N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-4-methoxybenzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-4-methoxybenzenamine
• 英文别名: N-(4-Methoxyphenyl)-N-((1-phenyl-3-(2-thienyl)-1H-pyrazol-4-YL)methylene)amine；N-(4-methoxyphenyl)-1-(1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazol-4-yl)methanimine
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD02172452
• 分子量: 359.451
• InChiKey: WTPLTAMWZCRSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-4-methoxybenzenamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-phenylthio-4-[1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型反式-4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺的立体选择性合成，表征及其C–3官能化

  摘要：

  进行了一系列新型杂合4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺类化合物的立体选择性合成和C-3功能化。研究了不同的底物范围和机理的见解，以描绘出几乎在所有情况下都倾向于反式-β-内酰胺4a-q的反应的一般性。的C-3官能化通过路易斯酸辅助亲核取代反应来实现顺-3-氯β内酰胺6A-E ，得到顺式-3-单取代-β内酰胺器7a-e 。β-内酰胺7a-e的顺式立体化学在代表性的情况下（7a，b）通过用阮内镍进行立体定向脱硫进一步建立了α-内酰胺基，从而形成顺式-β-内酰胺8a，b。使用FT-IR，1D NMR（1 H和13 C），2D NMR（1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC和13 C DEPT– 135），代表性分析（4b，e）中的元素分析（CHN），质谱（ESI-MS）和单晶X射线晶体学。该顺和反式 相对于β-内酰胺环的C4-H，确定了C-3处氢/氯/亲核取代基的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-4-methoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  新型反式-4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺的立体选择性合成，表征及其C–3官能化

  摘要：

  进行了一系列新型杂合4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺类化合物的立体选择性合成和C-3功能化。研究了不同的底物范围和机理的见解，以描绘出几乎在所有情况下都倾向于反式-β-内酰胺4a-q的反应的一般性。的C-3官能化通过路易斯酸辅助亲核取代反应来实现顺-3-氯β内酰胺6A-E ，得到顺式-3-单取代-β内酰胺器7a-e 。β-内酰胺7a-e的顺式立体化学在代表性的情况下（7a，b）通过用阮内镍进行立体定向脱硫进一步建立了α-内酰胺基，从而形成顺式-β-内酰胺8a，b。使用FT-IR，1D NMR（1 H和13 C），2D NMR（1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC和13 C DEPT– 135），代表性分析（4b，e）中的元素分析（CHN），质谱（ESI-MS）和单晶X射线晶体学。该顺和反式 相对于β-内酰胺环的C4-H，确定了C-3处氢/氯/亲核取代基的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.001