1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙 | 55968-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙
• 英文名称: 2-(1-phenylhydrazonoethyl)-thiophene
• 英文别名: 2-[1-(2-phenylhydrazono)ethyl]thiophene；N-[1-(2-thienyl)ethylidene]-N'-phenylhydrazine；thiophen-2-ylethanone phenylhydrazone；1-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]-2-phenylhydrazine；1-thiophen-2-yl-ethanone phenylhydrazone；1-(thien-2-yl)ethanone phenylhydrazone；1-[2]thienyl-ethanone-phenylhydrazone；1-[2]Thienyl-aethanon-phenylhydrazon；1-Phenyl-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazine；N-(1-thiophen-2-ylethylideneamino)aniline
• CAS: 55968-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: QWAZWODLXPIHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  337.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-((2-(thiophen-2-yl)-1H-indol-3-yl)(m-tolyl)methyl)toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Ir–Sn catalysis: aza-Friedel–Crafts reaction of N-sulfonyl aldimines

  摘要：

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(mu-Cl)](2) catalyzes the aza-Friedel Crafts reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, as well as substituted indoles with N-sulfonyl aldimines leading to the formation of diarylamines and triarylmethanes in good yields. The symmetrical triarylmethanes were also obtained from diarylamines and suitable nucleophiles via simultaneous cleavage of sp(3) C-N bond and elimination of 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.074
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-thienyl substituted heterocycles

  摘要：

  合成了一系列噻唑、噁唑和螺(indole-azole)的2-噻吩取代衍生物。通过红外光谱、核磁共振和质谱数据确认了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0197

文献信息

• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Photochemical electrocyclisation of 3-vinylindoles to pyrido[2,3-a]-, pyrido[4,3-a]- and thieno[2,3-a]-carbazoles: Design, synthesis, DNA binding and antitumor cell cytotoxicity
  作者：Thomas Lemster、Ulf Pindur、Gaelle Lenglet、Sabine Depauw、Christelle Dassi、Marie-Hélène David-Cordonnier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.026

  日期：2009.8

  In the context of the design and synthesis of DNA ligands, some new hetarene annelated carbazoles were synthesized. As lead structure the intercalating tetracyclic systems pyrido[2,3-a]- and pyrido[4,3-a]-carbazoles and in one case a thieno[2,3-a]-carbazole were taken into account. A dialkyl amino amidic chain was introduced to the planar chromophoric system with the intent to generate minor groove

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。
• Indium-Catalyzed Annulation of 2-Aryl- and 2-Heteroarylindoles with Propargyl Ethers: Concise Synthesis and Photophysical Properties of Diverse Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Hiromichi Matsubayashi、Masayoshi Kaneko、Yuta Nagase、Takuhiro Miyamura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ja803954e

  日期：2008.11.26

  is applicable also to symmetrical dimers such as bithiophene and bifuran derivatives. Mechanistic studies suggest that the first step is addition reaction initiated by regioselective nucleophilic attack of the C3 of 2-aryl- and 2-heteroarylindoles to the internal carbon atom of the C[triple bond]C bond in propargyl ethers. The next stage is ring-closing S(N)2 process kicking out the alkoxy group and

  在催化量的九氟丁烷磺酸铟 [In(ONf)(3)] 存在下，用炔丙基醚处理 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚，以良好的产率得到芳基-和杂芳基-环化的 [a] 咔唑。合成上有吸引力的特征反映在其对广泛范围的 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的适用性上。在环化反应中，炔丙醚作为 C3 源（HC[三键]C-CH(2)OR）。其中，两个碳原子作为新构建的芳环的成员并入产物中，剩余的碳原子在芳环上形成甲基，其中甲基始终位于吲哚核的 C3 位置旁边。甲基可以通过 SeO(2) 氧化轻松去除，然后用 RhCl(CO)(PPh(3))(2)-Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) 脱羰，如一种催化剂。新的环化策略也适用于对称二聚体，如联噻吩和双呋喃衍生物。机理研究表明，第一步是通过 2-芳基-和 2-杂芳基吲哚的 C3 与炔丙醚中 C[三键]C 键的内部碳原子的区域选择性亲核攻击引发的加成反应。下一阶段是闭环
• Acid-catalyzed cleavage of C–C bonds enables atropaldehyde acetals as masked C2 electrophiles for organic synthesis
  作者：Shaomin Chen、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1cc04000f

  日期：——

  Acid-catalyzed tandem reactions of atropaldehyde acetals were established for the synthesis of three important molecules, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, naphthofurans and stilbenes. The synthesis was realized using novel reaction cascades, which involved the same two initial steps: (i) SN2′ substitution, in which the atropaldehyde acted as an electrophile; and (ii) oxidative cleavage of the carbon–carbon

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。
• Synthesis of new pyrazolyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexe-3-ene derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Fereshteh Albooyeh、Saied Fallahnezhad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.069

  日期：2015.7

  Abstract A series of new of photochromic 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives based on the skeleton of five-membered pyrazole moiety have been synthesized and characterized by spectral techniques, as well as their photochromic properties were examined under UV light irradiation in various solutions. All these newly synthesized compounds showed good photochromic properties in the both solution

  摘要 合成了一系列基于五元吡唑骨架的新型光致变色1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并用光谱技术对其进行了表征，并对其光致变色性能进行了研究。在各种溶液中的紫外光照射下。所有这些新合成的化合物在溶液和固体状态下都显示出良好的光致变色性能。相应吡唑基双环氮丙啶的紫外-可见光谱分析建立了结构-光致变色行为关系。