2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(trans-2-phenylcyclopropan-1-amino)-N-benzylhexanamide | 1456905-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(trans-2-phenylcyclopropan-1-amino)-N-benzylhexanamide
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-6-(trans-2-phenylcyclopropan-1-amino)benzylhexanamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-6-[(2-phenylcyclopropyl)amino]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 1456905-65-9
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₃
• 分子量: 451.609
• InChiKey: GOUOIMIHEFZHQI-WLXPTCNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(trans-2-phenylcyclopropan-1-amino)-N-benzylhexanamide 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[N-(4-fluorobenzenecarbonylamino)]-6-(trans-2-phenylcyclopropan-1-amino)-N-benzylhexanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性灭活剂：靶向蛋白质的药物递送机制

  摘要：

  药物释放：鉴于赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）可以通过将苯基环丙胺（PCPA）（一种弱且非选择性的LSD1抑制剂）直接递送至该酶的活性位点而有效而选择性地失活，这是一种新型的LSD1灭活剂（1）被设计。生物学和机制研究表明1有效地和选择性地抑制LSD1。

  DOI：

  10.1002/anie.201303999
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-6-(trans-2-phenylcyclopropan-1-amino)-N-benzylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸特异性脱甲基酶1选择性灭活剂：靶向蛋白质的药物递送机制

  摘要：

  药物释放：鉴于赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）可以通过将苯基环丙胺（PCPA）（一种弱且非选择性的LSD1抑制剂）直接递送至该酶的活性位点而有效而选择性地失活，这是一种新型的LSD1灭活剂（1）被设计。生物学和机制研究表明1有效地和选择性地抑制LSD1。

  DOI：

  10.1002/anie.201303999

文献信息

• LSD1-SELECTIVE INHIBITOR HAVING LYSINE STRUCTURE
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160039748A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Provided is a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: [in the formula, R 1 to R 5 , A, and *1 to *3 are as defined in Description].

  提供的是以下公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐：[在公式中，R1到R5，A和*1到*3的定义如说明中所定义。]
• EP2927212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9388123B2
  申请人：——

  公开号：US9388123B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• [EN] LSD1-SELECTIVE INHIBITOR HAVING LYSINE STRUCTURE<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LSD1 À STRUCTURE LYSINE
  申请人：KYOTO PREFECTURAL PUBLIC UNIV CORP

  公开号：WO2014084298A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  　本発明は、LSD1に対する選択的な阻害活性を有し、かつ、抗腫瘍・抗がん作用、抗ウイルス作用等を有する新規化合物を提供することを主な課題とする。　斯かる課題を解決する手段として、下記式（Ｉ）で表される化合物又はその薬学上許容される塩を提供する。 [化１] ［式中、Ｒ１～Ｒ５、A、＊１～＊３は明細書に定義されるとおりである。］
• Lysine-Specific Demethylase 1-Selective Inactivators: Protein-Targeted Drug Delivery Mechanism
  作者：Daisuke Ogasawara、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Taeko Kakizawa、Koshiki Mino、Kiyoshi Fukuhara、Hidehiko Nakagawa、Makoto Hasegawa、Ryuzo Sasaki、Tamio Mizukami、Naoki Miyata、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201303999

  日期：2013.8.12

  Drug drop off: Given that lysine‐specific demethylase 1 (LSD1) could be potently and selectively inactivated by delivering phenylcyclopropylamine (PCPA), a weak and nonselective LSD1 inhibitor, directly to the enzyme's active site, a novel series of LSD1 inactivators (1) were designed. Biological and mechanistic studies indicate that 1 inhibits LSD1 potently and selectively.

  药物释放：鉴于赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）可以通过将苯基环丙胺（PCPA）（一种弱且非选择性的LSD1抑制剂）直接递送至该酶的活性位点而有效而选择性地失活，这是一种新型的LSD1灭活剂（1）被设计。生物学和机制研究表明1有效地和选择性地抑制LSD1。