1-苯基嘧啶-2(1H)-酮 | 17758-13-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苯基嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 1-phenylpyrimidin-2(1H)-one；1-phenyl-1H-pyrimidin-2-one；1,2-Dihydro-2-oxo-1-phenyl-pyrimidin；N-Phenyl-2(1H)-pyrimidin-2-on；1-phenylpyrimidin-2-one
• CAS: 17758-13-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD01570336
• 分子量: 172.186
• InChiKey: FADDGUDTESIUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  295.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基嘧啶-2(1H)-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯基氨基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Akira; Omote, Yoshimori; Kashima, Choji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2942 - 2946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基嘧啶 、 三苯基铋 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到1-苯基嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclic ureas as ortho directing substituents

  摘要：

  六成员环脲在通过氮原子与苯环和吡啶环连接时显示出弱的邻位定向能力。

  DOI：

  10.1039/b105420c

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。
• Reaction of pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds. Regioselective preparation of dihydropyrimidin-2(1H)-ones and -thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000489

  日期：——

  6-Dimethyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one (1) reacted with methylmagnesium iodide to afford 4,6,6-trimethyl-1-phenyl-3,6-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8a) selectively; compound (1) reacted with methyl-lithium to give mainly 4,4,6-trimethyl-1-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (8b). The reactions of various pyrimidin-2(1H)-ones and -thiones with organometallic compounds, and the influence of bulkiness

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2（1 H）-一（1）与甲基碘化镁反应，得到4,6,6-三甲基-1-苯基-3,6-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8a）选择性地；化合物（1）与甲基锂反应，主要得到4,4,6-三甲基-1-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一（8b）。还讨论了各种嘧啶2-2 （1 H）-酮和-硫酮与有机金属化合物的反应，以及烷基的庞大度对产物比率的影响。
• Phenylation of pyrimidinones using diphenyliodonium salts
  作者：Stig André Jacobsen、Synne Rødbotten、Tore Benneche

  DOI：10.1039/a905519c

  日期：——

  Pyrimidinones 1 have been phenylated under basic conditions using diphenyliodonium salts, and the effect of substituents on the yield and regiochemistry has been studied.

  已在碱性条​​件下使用二苯基碘鎓盐将嘧啶酮1苯酚化，并研究了取代基对收率和区域化学的影响。
• Controlled reduction of pyrimidin(e)-2(1H)-ones and -thiones with metal hydride complexes. Regioselective preparation of dihydro- and tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones and the corresponding thiones
  作者：Choji Kashima、Akira Katoh、Yuko Yokota、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810001622

  日期：——

  6-Trisubstituted pyrimidin-2(1H)-ones were easily reduced with sodium borohydride to give mixtures of 3-aryl-3,4-dihydro-, 1-aryl-3,4-dihydro-, and 3,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2(1H)-ones. The ratio of the three products was dramatically dependent on the reaction conditions and on the nature of the 4- and 6-substituents in the pyrimidine ring. The reaction with lithium aluminium hydride is also discussed.

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。
• Photochemical ring opening of 1-arylpyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Takehiko Nishio、Katsuhiro Katahira、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000943

  日期：——

  The photochemical reactions of 1-arylpyrimidin-2(1H)-ones have been examined. Irradiation of the 1-arylpyrimidin-2(1H)-ones (3a–f) in benzene–methanol gave 1-alkoxycarbonylamino-3-aryliminoprop-1-enes (4), (6), and (7), which were hydrolysed to give the corresponding 3-alkoxycarbonylaminoprop-2-enal (5), in 45–55% yield. The formation of the N-arylimine products (4), (6), and (7) was presumed to arise

  已经研究了1-芳基嘧啶-2（1 H）-1的光化学反应。在苯甲醇中辐照1-芳基嘧啶-2（1 H）-一（3a-f）得到1-烷氧基羰基氨基-3-芳基丙-1-烯（4），（6）和（7），分别为水解得到相应的3-烷氧基羰基氨基丙-2-烯醛（5），产率为45-55％。所述的形成Ñ -arylimine产品（4），（6），和（7）被假定从到出现一个不稳定的异氰酸酯中间体（8）由1 arylpyrimidin-2（1类型I切割最初形成ħ） -一（3）。