2-羟基嘧啶 | 557-01-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基嘧啶
• 中文别名: 2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: Pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: PYRIMIDIN-2-ONE；2-Hydroxypyrimidine；1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 557-01-7；55949-38-7
• 化学式: C₄H₄N₂O
• mdl: MFCD00047358
• 分子量: 96.0886
• InChiKey: VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.73 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基嘧啶 在 aldehyde oxidase 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Angelino, S. A. G. F.; Buurman, D. J.; Plas, H. C. van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 749 - 752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione 在 盐酸 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  以丙烷为脲的模板指导的葫芦素类似物的合成†

  摘要：

  以丙二脲和甲醛的缩合反应为原料，以CaCl 2和BaCl 2为模板，制备了两种新颖的葫芦素样大环化合物TD [4]和TD [5] ，具有方便性和低成本。两种基质均显示出优异的热稳定性，其结构通过1 H NMR，HRMS和单晶X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1039/c7nj01669g
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 苄胺 在 吡啶 、 2-羟基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以45%的产率得到N-苄基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  微波辐射选择性酰化胺的固载试剂（SSR）的改进合成

  摘要：

  固体负载的嘧啶连接基与不同的酰氯进行微波辅助酰化，得到聚合物结合的4-酰氧基嘧啶，然后将其用作SSR，在微波辐射下快速，选择性地将胺酰化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01478-8

文献信息

• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Palladium(0)-catalyzed allylation of heterocycles with cyclopentene derivatives
  作者：N. Arnau、J. Cortés、M. Moreno-Mañas、R. Pleixats、M. Villarroya

  DOI：10.1002/jhet.5570340135

  日期：1997.1

  Palladium(0)-catalyzed allylation of imidazoles, 6-methyluracil, 2-pyrimidinone, and Meldrum's acid with cyclopentadiene monoepoxide and cis-cyclopentene-3,5-diol mono and dicarbonate is described.

  描述了钯（0）催化的咪唑，6-甲基尿嘧啶，2-嘧啶酮和梅德鲁姆酸与环戊二烯单环氧化物和顺式-环戊烯-3,5-二醇单和二碳酸酯的烯丙基化。
• Improved Synthesis of 2,2‘-Bipyrimidine
  作者：Gábor Vlád、István T. Horváth

  DOI：10.1021/jo0255781

  日期：2002.9.1

  A high-yield synthesis was developed for the preparation of 2,2'-bipyrimidine (1) using the Ullmann coupling of 2-iodopyrimidine. The new procedure was also used for the preparation of 4,4',6,6'-tetramethyl-2,2'-bipyrimidine (2) and 5,5'-dibromo-2,2'-bipyrimidine (3).

  利用2-碘嘧啶的Ullmann偶联，开发了用于制备2,2'-联嘧啶（1）的高产率合成。该新方法还用于制备4,4'，6,6'-四甲基-2,2'-联嘧啶（2）和5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶（3）。
• 一种吡贝地尔的制备方法
  申请人：郑州大明药物科技有限公司

  公开号：CN106749204A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明提供一种吡贝地尔的制备方法，其特征在于：以N‑甲基哌嗪、2‑羟基嘧啶和4‑溴‑1,2‑亚甲二氧基苯为原料，反应步骤短，反应条件温和，反应过程中副反应少，成品纯度高。该工艺操作简单，制备过程污染物排放很少，污染很小，有利于环保。
• Synthesis and structure–activity relationship of aminopyridines with substituted benzoxazoles as c-Met kinase inhibitors
  作者：Jongkook Lee、Sun-Young Han、Heejung Jung、Jeon Yang、Jie-Won Choi、Chong Hack Chae、Chi Hoon Park、Sang Un Choi、Kwangho Lee、Jae Du Ha、Chong Ock Lee、Jae Wook Ryu、Hyoung Rae Kim、Jong Sung Koh、Sung Yun Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.083

  日期：2012.6

  A series of hydroxybenzoxazole derivatives was synthesized, and their c-Met kinase inhibitory activity was evaluated. Described herein is a potent c-Met inhibitor by structural modification of the parent benzoxazole scaffold, with particular focus on the hydroxyl substituent of the benzoxazole moiety.

  合成了一系列羟基苯并恶唑衍生物，并评估了它们的c-Met激酶抑制活性。本文描述了通过母体苯并恶唑支架的结构修饰的有效的c-Met抑制剂，特别关注苯并恶唑部分的羟基取代基。

表征谱图