6-C-β-D-glucopyranosyl(-)-epicatechin 4-β-benzylthioether | 103529-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-C-β-D-glucopyranosyl(-)-epicatechin 4-β-benzylthioether
• 英文别名: (-)-epicatechin 6-C-β-D-glucopyranoside 4-benzylthioether；(2R,3S,4S)-4-benzylsulfanyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 103529-57-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₁₁S
• 分子量: 574.606
• InChiKey: PREWAUOMVVBTLS-BQZWJFDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-C-β-D-glucopyranosyl(-)-epicatechin 4-β-benzylthioether 在 Raney nickel (W-4) 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-epicatechin 6-C-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XXXIX. Procyanidin C-glucosides and an acylated flavan-3-ol glucoside from the barks of Cinnamomum cassia Blume and C. obtusifolium Nees.

  摘要：

  除了原花青素 B-1 (4)、B-2 (5)、B-5 (6)和 B-7 (7)以及双链原花青素 A-2 (8)之外，还从肉桂 Cinnamomumum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )( 月桂科)树皮中分离出两种新的原花青素葡萄糖苷，并根据核碳-13 磁性原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)的特征，将其分别命名为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1和2)。) (Lauraceae) 树皮中分离出了两种新的原花青素苷，并根据质子和碳 13 核磁共振检测以及硫代降解的结果，将其分别定性为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)。此外，还从肉桂（Cinnamomum obtusifolium NEES）树皮中分离出一种酰化黄烷-3-醇葡萄糖苷（3），以及已知的原花青素 B-1（4）、B-2（5）、B-5（6）和 A-2（8）。根据化学和光谱证据，3 的结构被确定为 (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.643
• 作为产物：
  描述：

  procyanidin B-1 6-C-β-D-glucopyranoside 、 苄硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以3 mg的产率得到6-C-β-D-glucopyranosyl(-)-epicatechin 4-β-benzylthioether
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLV Rhubarb. 5 Isolation and characterization of flavan-3-ol and procyanidin glucosides.

  摘要：

  通过对优质商品大黄（Choukichio：？(+)-catechin 5-O-β-D-glucopyranoside (1)、(+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (2)、procyanidin B-2 8-C-β-D-glucopyranoside (3) 和 procyanidin B-2 6-C-β-D-glucopyranoside (4)。根据化学和光谱证据，前两种化合物被定性为(+)-儿茶素 3'-O-β-D-Glucopyranoside (5)、(+)-catechin 4'-O-β-D-glucopyranoside (6)、(+)-catechin 7, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (7)、(+)-catechin 5, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (8)、(+)-catechin 3'、4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(+)-儿茶素 5，4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (10)，(+)-儿茶素 8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11)，(+)-儿茶素 6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷 (12)、原花青素 B-3 7-O-β-D-Glucopyranoside (13)、原花青素 B-1 8-C-β-D-Glucopyranoside (14) 和原花青素 B-1 6-C-β-D-Glucopyranoside (15)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3208

文献信息

• Tannins and related compounds. XXXIX. Procyanidin C-glucosides and an acylated flavan-3-ol glucoside from the barks of Cinnamomum cassia Blume and C. obtusifolium Nees.
  作者：SATOSHI MORIMOTO、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.643

  日期：——

  Along with procyanidins B-1 (4), B-2 (5), B-5 (6) and B-7 (7), and the doubly linked proanthocyanidin, A-2 (8), two new procyanidin glucosides have been isolated from the bark of Cinnamomum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )(Lauraceae), and characterized as procyanidin B-2 8-C- and 6-C-β-D-glucopyranosides (1 and 2, respectively) on the basis of proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance examinations and the results of thiolytic degradation. In addition, from the bark of Cinnamomum obtusifolium NEES( ?? ?? ?? ?? ?? ?? ), an acylated flavan-3-ol glucoside (3) has been isolated, together with the known proanthocyanidins B-1 (4), B-2 (5), B-5 (6) and A-2 (8). The structure of 3 has been established to be (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside on the basis of chemical and spectral evidence.

  除了原花青素 B-1 (4)、B-2 (5)、B-5 (6)和 B-7 (7)以及双链原花青素 A-2 (8)之外，还从肉桂 Cinnamomumum cassia BLUME( ?? ?? ?? ?? )( 月桂科)树皮中分离出两种新的原花青素葡萄糖苷，并根据核碳-13 磁性原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)的特征，将其分别命名为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1和2)。) (Lauraceae) 树皮中分离出了两种新的原花青素苷，并根据质子和碳 13 核磁共振检测以及硫代降解的结果，将其分别定性为原花青素 B-2 8-C- 和 6-C-β-D-Glucopyranosides (1 和 2)。此外，还从肉桂（Cinnamomum obtusifolium NEES）树皮中分离出一种酰化黄烷-3-醇葡萄糖苷（3），以及已知的原花青素 B-1（4）、B-2（5）、B-5（6）和 A-2（8）。根据化学和光谱证据，3 的结构被确定为 (+)-catechin 5-O-β-D-(2"-O-feruloyl-6"-O-p-coumaroyl)-glucopyranoside 。
• Tannins and related compounds. XLV Rhubarb. 5 Isolation and characterization of flavan-3-ol and procyanidin glucosides.
  作者：YOSHIKI KASHIWADA、GEN-ICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.34.3208

  日期：——

  A chemical examination of high-quality commercial rhubarb (Choukichio : ?? ?? ?? ) has led to the isolation and characterization of eight flavan-3-ol glucosides and three proanthocyanidin glucosides, together with several known compounds, i.e., (+)-catechin 5-O-β-D-glucopyranoside (1), (+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (2), procyanidin B-2 8-C-β-D-glucopyranoside (3) and procyanidin B-2 6-C-β-D-glucopyranoside (4). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the former compounds were characterized as (+)-catechin 3'-O-β-D-glucopyranoside (5), (+)-catechin 4'-O-β-D-glucopyranoside (6), (+)-catechin 7, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (7), (+)-catechin 5, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (8), (+)-catechin 3', 4'-di-O-β-D-glucopyranoside (9), (+)-catechin 5, 4'-di-O-β-D-glucopyranoside (10), (+)-catechin 8-C-β-D-glucopyranoside (11), (+)-catechin 6-C-β-D-glucopyranoside (12), procyanidin B-3 7-O-β-D-glucopyranoside (13), procyanidin B-1 8-C-β-D-glucopyranoside (14) and procyanidin B-1 6-C-β-D-glucopyranoside (15).

  通过对优质商品大黄（Choukichio：？(+)-catechin 5-O-β-D-glucopyranoside (1)、(+)-catechin 7-O-β-D-glucopyranoside (2)、procyanidin B-2 8-C-β-D-glucopyranoside (3) 和 procyanidin B-2 6-C-β-D-glucopyranoside (4)。根据化学和光谱证据，前两种化合物被定性为(+)-儿茶素 3'-O-β-D-Glucopyranoside (5)、(+)-catechin 4'-O-β-D-glucopyranoside (6)、(+)-catechin 7, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (7)、(+)-catechin 5, 3'-di-O-β-D-glucopyranoside (8)、(+)-catechin 3'、4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (9)，(+)-儿茶素 5，4'-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (10)，(+)-儿茶素 8-C-β-D-吡喃葡萄糖苷 (11)，(+)-儿茶素 6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷 (12)、原花青素 B-3 7-O-β-D-Glucopyranoside (13)、原花青素 B-1 8-C-β-D-Glucopyranoside (14) 和原花青素 B-1 6-C-β-D-Glucopyranoside (15)。