5-(p-Methoxyphenyl)mucyl chloride | 60336-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(p-Methoxyphenyl)mucyl chloride
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2-furancarbonsaeurechlorid；5-(4-methoxy-phenyl)-furan-2-carbonyl chloride；2-Furancarbonyl chloride, 5-(4-methoxyphenyl)-；5-(4-methoxyphenyl)furan-2-carbonyl chloride
• CAS: 60336-01-8
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: GJGWFKBNRSXDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(p-Methoxyphenyl)mucyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(p-Methoxyphenyl)mucyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2-氰胺衍生物作为新型有效的大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂及其结构抑制活性的关系。

  摘要：

  肠道微生物β-葡糖醛酸糖苷酶具有使某些药物的葡糖醛酸苷结合的能力，因此被认为是减轻药物代谢物引起的胃肠道毒性的重要药物靶标。在这项研究中，评估了含有5-苯基-2-呋喃部分（1-13）的噻唑烷二-2-氰酰胺衍生物对大肠杆菌β-葡萄糖醛酸苷酶（EcGUS）的抑制活性。与常用的阳性对照d-蔗糖1,4-内酯相比，所有化合物均显示出更强的抑制作用，IC 50值范围为1.2 µM至23.1 µM。抑制动力学研究表明，化合物1 - 3是EcGUS的竞争型抑制剂。进行了分子对接研究，并预测了其潜在对EcGUS抑制作用的分子决定因素。结构抑制活性关系研究表明，苯基部分上的氯取代对于EcGUS抑制至关重要，这将有助于研究人员设计和开发更有效的针对EcGUS的噻唑烷二-2-氰酰胺类抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1816998

文献信息

• Novel <i>S</i>-Thiazol-2-yl-furan-2-carbothioate Derivatives as Potential T3SS Inhibitors Against <i>Xanthomonas oryzae</i> on Rice
  作者：Shan Jiang、Min He、Xu-Wen Xiang、Muhammad Adnan、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04085

  日期：2019.10.30

  significantly attenuated HR without affecting bacterial growth. The mRNA levels of some representative genes (hrp/hrc genes) were reduced up to different extents. In vivo bioassay results showed that eight T3SS inhibitors could reduce bacterial leaf blight and bacterial leaf streak symptoms on rice, significantly.

  水稻黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）造成的细菌性叶枯病（BLB）被认为是水稻最具破坏性的疾病。杀菌剂的使用是控制这种破坏性疾病的最广泛使用的传统方法之一。过度使用和重复使用相同的杀菌剂也成为产生抗药性的原因。寻找新的抗微生物剂的广泛使用的方法通常将细菌毒力因子作为目标，而不影响细菌的生长。III型分泌系统（T3SS）是一种蛋白质附件，在大多数革兰氏阴性细菌中被认为具有必需的毒力因子。由于保守的构建，T3SS被认为是新的抗菌药物泛滥的重要标志。为了寻找新的T3SS抑制剂，设计和合成了另一系列的1,3-噻唑衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对它们的结构进行了表征和确认。所有标题化合物均显着抑制hpa1基因的启动子活性。他们中的八个显示出比我们以前的T3SS抑制剂TS006（邻香豆酸，OCA）更好的抑制作用。用八种化合物处理Xoo可以显着降低HR，而不会影响细菌的生长。一些代表性基因（hrp
• Discovery of a series of 5-phenyl-2-furan derivatives containing 1,3-thiazole moiety as potent Escherichia coli β-glucuronidase inhibitors
  作者：Tao-Shun Zhou、Lu-Lu He、Jing He、Zhi-Kun Yang、Zhen-Yi Zhou、Ao-Qi Du、Jin-Biao Yu、Ya-Sheng Li、Si-Jia Wang、Bin Wei、Zi-Ning Cui、Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105306

  日期：2021.11

  evaluated for their inhibitory effects against Escherichia coli β-glucuronidase (EcGUS). Twelve of them showed satisfactory inhibition against EcGUS with IC50 values ranging from 0.25 μM to 2.13 μM with compound 12 exhibited the best inhibition. Inhibition kinetics studies indicated that compound 12 (Ki = 0.14 ± 0.01 μM) was an uncompetitive inhibitor for EcGUS and molecular docking simulation further predicted

  肠道微生物 β-葡萄糖醛酸酶因其作为减轻某些药物或其代谢物引起的胃肠道毒性的潜在治疗靶标的作用而备受关注。在这项研究中，含有1,3-噻唑基部分15 5-苯基-2-呋喃衍生物（1 - 15合成并评价了它们对抑制效果）大肠杆菌β葡糖醛酸酶（EcGUS）。其中 12 种对 EcGUS 表现出令人满意的抑制作用，IC 50值范围为 0.25 μM 至 2.13 μM，其中化合物12表现出最佳抑制作用。抑制动力学研究表明，化合物12 (K i = 0.14 ± 0.01 μM) 是 EcGUS 的非竞争性抑制剂，分子对接模拟进一步预测了化合物12与 EcGUS的结合模型和能力。初步的结构抑制活性关系研究表明，苯的杂环骨架和溴取代可能对抑制 EcGUS 至关重要。这些化合物有可能应用于药物引起的胃肠道毒性，研究结果将有助于研究人员设计和开发更有效的 5-苯基-2-呋喃型 EcGUS 抑制剂。
• Synthesis and Bioactivity of Novel Carvacrol and Thymol Derivatives Containing 5-Phenyl-2-furan
  作者：Zining Cui、Xinghai Li、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.2174/1570180811666140220005252

  日期：2014.6

  A series of novel carvacrol and thymol derivatives containing 5-phenyl-2-furan were synthesized. The antitumor tests showed that the title compounds exhibited promising activity against Bel-7402 and KB. The fungicidal tests showed that most of the title compounds had a considerable effect on the selected fungi. Generally the bioactivity of the carvacrol and its derivatives were better than that of the thymol and its derivatives. The substituted groups on the orthoand para- positions gave better activity than that of ones on the meta-position.

  合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃的新型香芹酚和百里香醇衍生物。抗肿瘤测试表明，这些化合物对Bel-7402和KB细胞表现出良好的活性。杀真菌测试表明，大多数化合物对选定的真菌具有显著效果。总体而言，香芹酚及其衍生物的生物活性优于百里香醇及其衍生物。在邻位和对位的取代基表现出比在中位的取代基更好的活性。
• Synthesis and bioactivity of 3,5-dimethylpyrazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：De-Kun Hu、Dong-Sheng Zhao、Min He、Hong-Wei Jin、Yong-Mei Tang、Lian-Hui Zhang、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.031

  日期：2018.10

  A series of 3,5-dimethylpyrazole derivatives containing 5-phenyl-2-furan moiety were designed and synthesized as phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors. Bioassay results showed that the title compounds exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNFα release. Among the designed compounds, compound If showed the best inhibitory activity against PDE4B with

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃部分的3,5-二甲基吡唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。生物测定结果表明，该标题化合物显示出相当大的抑制活性对PDE4B和LPS诱导的TNF阻断α释放。在设计的化合物中，化合物If对PDE4B表现出最佳的抑制活性，IC 50值为1.7μM，在哮喘/ COPD和LPS诱发的败血症动物模型中也显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究和对接结果表明，在对位苯环上引入取代基位置，特别是甲氧基，有助于增强对PDE4B的抑制活性。
• Synthesis and Bioactivities of Novel Pyrazole and Triazole Derivatives Containing 5-Phenyl-2-Furan
  作者：Zi-Ning Cui、Yan-Xia Shi、Jing-Rong Cui、Yun Ling、Bao-Ju Li、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01266.x

  日期：2012.1

  A series of novel pyrazole and triazole derivatives containing 5‐phenyl‐2‐furan functionality were designed and synthesized. Their toxicities were predicted using in silico assays and proven to be less toxic. The antitumor results showed that the activity of compounds containing 1,3,4‐triazole (series II) was higher than that of pyrazole‐attached derivatives (series I). Among them, IIa and IIg showed

  设计并合成了一系列含有5-苯基-2-呋喃官能团的新型吡唑和三唑衍生物。使用计算机分析法可预测其毒性，并证明毒性较低。抗肿瘤结果表明，含1,3,4-三唑的化合物（II系列）的活性高于与吡唑连接的衍生物（I系列）的活性。其中，IIa和IIg对Bel-7402的活性比阿霉素高得多。杀菌试验表明，大多数标题化合物II在体内对辣椒疫霉表现出很大的选择性。