4-([1,3]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基)苯胺 | 95331-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-([1,3]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-ylaniline
• 英文别名: 4-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-benzenamine；2-(p-aminophenyl)oxazolo[4,5-b]pyridine；4-(oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline；4-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)aniline
• CAS: 95331-56-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• mdl: MFCD00607320
• 分子量: 211.223
• InChiKey: IQYADSABMIDDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213.6 °C
• 沸点：
  373.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体中的环境以保持稳定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([1,3]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[4-(4-Amino-phenylazo)-phenyl]-4-methyl-oxazolo[4,5-b]pyridin-4-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Heravi; Ibrahimian; Bakavoli, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 11, p. 1025 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 对氨基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到4-([1,3]恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基2-芳氧基乙酰胺是一类新型的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是开发用于治疗神经系统疾病的药物的有希望的目标。为了寻找新的FAAH抑制剂，我们确定了2g 2-（4-环己基苯氧基）-N-（3-（恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺，IC50为2.6 µM，开发有效的FAAH抑制剂的化学起点。初步的逐线优化得到2-i-（4-phenylphenoxy）-N-（3-（oxazolo [4,5-b] pyridin-2-yl）phenyl）乙酰胺4i，IC50为0.35 µM。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1265520

文献信息

• Small molecule inhibition of microRNA-21 expression reduces cell viability and microtumor formation
  作者：Nicholas Ankenbruck、Rohan Kumbhare、Yuta Naro、Meryl Thomas、Laura Gardner、Cole Emanuelson、Alexander Deiters

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.044

  日期：2019.8

  one of the most established oncogenic miRNAs, is found to be upregulated in a wide range of cancers making it an attractive therapeutic target. Employment of a luciferase-based live-cell reporter assay in a high-throughput screen of >300,000 small molecules led to the discovery of a new class of ether-amide miR-21 inhibitors. Following a structure-activity relationship study, an optimized lead molecule

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。
• 悪性脳腫瘍治療薬
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：JP2018087173A

  公开（公告）日：2018-06-07

  【課題】本発明は、悪性腫瘍、とくに悪性脳腫瘍に対して強い増殖阻害効果を有するが、正常細胞に対する毒性が低い新規な化合物、該化合物を含む医薬組成物等を提供することを目的とする。【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表される化合物を提供することにより、上記課題が達成された。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种对恶性肿瘤，特别是恶性脑肿瘤具有强烈增殖抑制效果，但对正常细胞毒性较低的新化合物，以及含有该化合物的药物组合物等。通过提供以下一般式（I）所示的化合物，实现了上述目标。【选择图】无
• Kationische Azofarbstoffe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0284567A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  Azofarbstoffe der Formel oder deren tautomere Formen, worin bedeuten: Z N, S oder CH, X O, S, NR² oder N, V N oder CH, W N oder C, K eine Kupplungskomponente aus der Reihe der Acylacetarylamide, Phenole, Pyridone, Chinoline, Pyrazole, Indole, Diphenylamine, Aminopyridine, Pyrimidine, Pyrimidone, Naphthole, Naphthylamine, Aminothiazole, Thiophene oder Hydroxypyridine, R unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl oder Alkenyl, R¹ Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, -CN, -NHR², -NH-Acyl, Phenoxy, COOR², -CONHR² oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei R² Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet, D einen gegebenenfalls weitersubstituierten 1,4-Phenylenrest und An⊖ ein Anion, wobei der Ring A noch einen ankondensierten, gegebenenfalls substituierten Benzolring tragen kann. Verwendung dieser Verbindungen zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Papier, Leder und zur Bereitung von Tinten.

  分子式为 或它们的同分异构形式，其中 Z 是 N、S 或 CH X 是 O、S、NR² 或 N、 V 是 N 或 CH W 是 N 或 C、 K 是酰基芳酰胺、酚、吡啶酮、喹啉、吡唑、吲哚、二苯胺、氨基吡啶、嘧啶、嘧啶酮、萘酚、萘胺、氨基噻唑、噻吩或羟基吡啶组成的组中的偶联组分、 R 未取代或取代的烷基或烯基、 R¹ 是氢、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-烷氧基、卤素、硝基、-CN、-NHR²、-NH-酰基、苯氧基、COOR²、-CONHR² 或任选取代的苯基，其中 R² 是氢、任选取代的 C₁-C₆ 烷基或任选取代的苯基、 D 是任选进一步取代的 1,4-亚苯基自由基，且 An⊖ 是一个阴离子，其中环 A 还可以带有一个融合的、任选取代的苯环。 这些化合物可用于纺织材料、纸张、皮革的染色和印花，也可用于制备油墨。
• Biological evaluation of hepatitis c virus helicase inhibitors
  作者：Chee Wee Phoon、Poh Yong Ng、Anthony E Ting、Su Ling Yeo、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00263-3

  日期：2001.7

  A small chemical library has been synthesized and assayed for inhibition of HCV helicase activity. This study provides the structure-activity relationship of the reported inhibitors, with emphasis placed on the aminophenylbenzimidazole moiety and the linkers. Our data highlight the importance of preserving the aminophenylbenzimidazole core and the hydrophobic linkers for biological activity. The development of a robust HCV helicase assay is also described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of oxazolo[4,5-b]pyridines and related heterocyclic analogs as novel SIRT1 activators
  作者：Jean E. Bemis、Chi B. Vu、Roger Xie、Joseph J. Nunes、Pui Yee Ng、Jeremy S. Disch、Jill C. Milne、David P. Carney、Amy V. Lynch、Lei Jin、Jesse J. Smith、Siva Lavu、Andre Iffland、Michael R. Jirousek、Robert B. Perni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.106

  日期：2009.4

  SIRT1 is an NAD(+)-dependent protein deacetylase that appears to produce beneficial effects on metabolic parameters such as glucose and insulin homeostasis. Activation of SIRT1 by resveratrol ( 1) has been shown to modulate insulin resistance, increase mitochondrial content and prolong survival in lower organisms and in mice on a high fat diet. Herein, we describe the identification and SAR of a series of oxazolo[4,5-b]pyridines as novel small molecule activators of SIRT1 which are structurally unrelated to and more potent than resveratrol. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.