1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 | 100682-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮
• 英文名称: 1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-propanone；1-(6-chloropurin-9-yl)propan-2-one
• CAS: 100682-42-6
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: RHMIAVSYEKETCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 immobilized lipase from Burkholderia cepacia 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (2R)-1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦的化学酶法合成

  摘要：

  我们报告了使用低成本起始材料和商业或自制酶制剂作为生物催化剂的替诺福韦的新化学酶途径。生物催化关键步骤是通过使用醇脱氢酶的立体选择性还原或通过使用脂肪酶的动力学拆分来完成的。通过使用来自洋葱伯克霍尔德氏菌(Amano PS-IM)的固定化脂肪酶在乙酸乙烯酯和甲苯混合物中的悬浮液，在 47 小时内获得了 500 mg 规模 (60 mM)所需的 ( R )-酯 (99% ee)。 ％ 屈服。或者，由含有开菲尔乳杆菌重组乙醇脱氢酶 (ADH) 的冻干大肠杆菌细胞催化立体选择性还原 1-(6-氯-9 H-嘌呤-9-基) 丙-2-酮 (84 mg，100 mM) ( E. coli /Lk-ADH Prince) 使相应的 ( R )-醇达到定量转化、86% 产率和优异的光学纯度 (>99% ee)。关键的( R )-中间体通过“一锅法”氨解——( R )-乙酸酯在NH 3 -饱和甲醇中水解，所得(

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦的化学酶法合成

  摘要：

  我们报告了使用低成本起始材料和商业或自制酶制剂作为生物催化剂的替诺福韦的新化学酶途径。生物催化关键步骤是通过使用醇脱氢酶的立体选择性还原或通过使用脂肪酶的动力学拆分来完成的。通过使用来自洋葱伯克霍尔德氏菌(Amano PS-IM)的固定化脂肪酶在乙酸乙烯酯和甲苯混合物中的悬浮液，在 47 小时内获得了 500 mg 规模 (60 mM)所需的 ( R )-酯 (99% ee)。 ％ 屈服。或者，由含有开菲尔乳杆菌重组乙醇脱氢酶 (ADH) 的冻干大肠杆菌细胞催化立体选择性还原 1-(6-氯-9 H-嘌呤-9-基) 丙-2-酮 (84 mg，100 mM) ( E. coli /Lk-ADH Prince) 使相应的 ( R )-醇达到定量转化、86% 产率和优异的光学纯度 (>99% ee)。关键的( R )-中间体通过“一锅法”氨解——( R )-乙酸酯在NH 3 -饱和甲醇中水解，所得(

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01005

文献信息

• Repurposing Antiviral Drugs for Orthogonal RNA‐Catalyzed Labeling of RNA
  作者：Mohammad Ghaem Maghami、Surjendu Dey、Ann‐Kathrin Lenz、Claudia Höbartner

  DOI：10.1002/anie.202001300

  日期：2020.6.8

  site‐specific labeling of RNA. Previously known nucleic acid catalysts attached fluorescently labeled adenosine or guanosine derivatives through 2′,5′‐branched phosphodiester bonds to the RNA of interest. Herein, we report new ribozymes that use orthogonal substrates, derived from the antiviral drug tenofovir, and attach bioorthogonal functional groups, as well as affinity handles and fluorescent reporter

  体外选择的核酶是 RNA 位点特异性标记的有前途的工具。先前已知的核酸催化剂通过 2',5'-分支的磷酸二酯键将荧光标记的腺苷或鸟苷衍生物连接到目标 RNA。在此，我们报告了使用正交底物的新核酶，该核酶源自抗病毒药物替诺福韦，并通过水解更稳定的膦酸酯键连接生物正交官能团，以及亲和手柄和荧光报告单元。替诺福韦转移酶核酶通过体外选择鉴定并且与核苷酸转移酶核酶正交。作为可遗传编码的功能性 RNA，这些核酶可以开发用于潜在的细胞应用。正交核酶在体外处理大 RNA 中所需的靶位点，细胞总 RNA 中的大肠杆菌16S 和 23S rRNA。
• 一种通过不对称[3+3]环化反应合成手性六元 碳环嘌呤核苷的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108912123B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种不对称[3+3]环化反应合成手性六元碳环嘌呤核苷的方法，属于有机化学中不对称合成领域。以α‑嘌呤取代的丙酮和β,γ‑不饱和酮酸酯为原料，以手性硫脲为催化剂，反应后得到手性六元碳环嘌呤核苷类化合物，反应非对映选择性和对映选择性好，收率高。
• Synthesis of Chiral Six-Membered Carbocyclic Purine Nucleosides via Organocatalytic Enantioselective [3 + 3] Annulation
  作者：Ke-Xin Huang、Ming-Sheng Xie、Qi-Ying Zhang、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02309

  日期：2018.9.7

  A direct route to chiral six-membered carbocyclic purine nucleoside analogues with three chiral stereocenters, including a chiral tetrasubstituted carbon center, via a highly enantioselective [3 + 3] annulation has been established. With the application of Takemoto’s catalyst, various chiral six-membered carbocyclic purine nucleoside analogues were obtained in high yields (up to 89%) with moderate to

  已经建立了通过高度对映选择性[3 + 3]环合反应直接获得具有三个手性立体中心（包括手性四取代碳中心）的手性六元碳环嘌呤核苷类似物的途径。使用Takemoto的催化剂，可以获得高收率（高达89％），中等至良好的非对映选择性（高达90:10 dr）和出色的对映选择性（92-98％ee）的各种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。 。此外，通过简单的转化产生了多种手性六元碳环嘌呤核苷类似物。
• Facilitating Rh-Catalyzed C–H Alkylation of (Hetero)arenes and 6-Arylpurine Nucleosides (Nucleotides) with Electrochemistry
  作者：Qi-Liang Yang、Ying Liu、Lei Liang、Zhi-Hao Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00391

  日期：2022.5.6

  An electrochemical approach to promote the ortho-C–H alkylation of (hetero)arenes via rhodium catalysis under mild conditions is described. This approach features mild conditions with high levels of regio- and monoselectivity that tolerate a variety of aromatic and heteroaromatic groups and offers a widely applicable method for late-stage diversification of complex molecular architectures including

  描述了一种在温和条件下通过铑催化促进（杂）芳烃的邻-C-H 烷基化的电化学方法。这种方法具有温和的条件，具有高水平的区域选择性和单选择性，可耐受各种芳香族和杂芳香族基团，并为复杂分子结构的后期多样化提供了一种广泛适用的方法，包括色氨酸、雌酮、地西泮、核苷和核苷酸。烷基硼酸和酯以及烷基三氟硼酸盐被证明是合适的偶联配对物。关键铑中间体的分离和机理研究为铑（III/IV 或 V）方案提供了强有力的支持。
• Asymmetric Synthesis of 3-Amine-tetrahydrothiophenes with a Quaternary Stereocenter via Nickel(II)/Trisoxazoline-Catalyzed Sulfa-Michael/Aldol Cascade Reaction: Divergent Access to Chiral Thionucleosides
  作者：Ke-Xin Huang、Ming-Sheng Xie、Ji-Wei Sang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03747

  日期：2021.1.1

  Ni(II)/trisoxazoline-catalyzed asymmetric sulfa-Michael/Aldol cascade reaction is introduced to access chiral 3-amine-tetrahydrothiophene derivatives containing a quaternary stereocenter (32 examples, up to 93% yield, > 20:1 dr and 92% ee). Moreover, the novel strategy offers an efficient and convenient approach to construct chiral thionucleoside analogues.

  引入通常有用的Ni（II）/三恶唑啉催化的不对称磺胺-Michael / Aldol级联反应以访问含有季立体中心的手性3-胺-四氢噻吩衍生物（32个实例，最高收率93％，> 20：1 dr和92％ee）。此外，该新颖策略提供了构建手性硫代核苷类似物的有效且方便的方法。