(R)-1-(6-chloropurine-9-yl)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propane | 1493808-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-1-(6-chloropurine-9-yl)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propane
• 英文别名: diethyl (R)-(((1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate；6-chloro-9-[(2R)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propyl]purine
• CAS: 1493808-01-7
• 化学式: C₁₃H₂₀ClN₄O₄P
• 分子量: 362.753
• InChiKey: ZWVVDJPOIIJQPO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-chloropurine-9-yl)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propane 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以83.2%的产率得到替诺福韦二乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种替诺福韦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，特别涉及一种替诺福韦的制备方法。本发明提供的化合物，结构如式XII所示；基于该化合物制备替诺福韦的方法具有原料廉价易得，工艺路线短，条件温和可靠，易于用于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN108285471A
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 在 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 、 sodium hydride 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (R)-1-(6-chloropurine-9-yl)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tenofovir and Its Analogues via Asymmetric Transfer Hydrogenation

  摘要：

  A series of tenofovir analogues with potential antiviral and immunobiologically active compounds were synthesized through an asymmetric transfer hydrogenation reaction from achiral purine derivatives. Up to 97% ee and good to excellent yields were achieved under mild conditions through short reaction steps. The present report suggests an efficient process to acquire tenofovir and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol500583d

文献信息

• 制备替诺福韦的新方法
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN101906119A

  公开（公告）日：2010-12-08

  本发明涉及制备替诺福韦的新方法。具体地说，本发明涉及制备抗乙肝病毒和艾滋病病毒的化合物替诺福韦特别是其一水合物的方法，该方法采用(取代)三苯基氯甲烷XIII对(R)-1，2-丙二醇的端位羟基保护，然后和磺酰氧甲基膦酸二烷基酯类V缩合得到XV，在有机酸水溶液中水解脱去XV端位羟基的保护基得中间体XI；将中间体XI的磺酸酯XII和腺嘌呤缩合得到中间体VII，然后用三甲基溴硅烷(TMSBr)将VII转变为相应膦酸三甲基硅酯类VIII，最后水解得目的物。本发明阐述的工艺路线简短，操作简便，原料价廉易得，有利于大规模生产。
• Org. Lett. 2014, 16, 2014-2017
  作者：

  DOI：——

  日期：——