(R)-6-chloro-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purine | 1580052-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-6-chloro-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R)-1-(6-chloropurin-9-yl)propan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1580052-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₄OSi
• 分子量: 284.821
• InChiKey: BVDZSAAUCMYSDR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 在 [RuCl2(benzene)]2 、 sodium formate 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-6-chloro-9-(2-((trimethylsilyl)oxy)propyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tenofovir and Its Analogues via Asymmetric Transfer Hydrogenation

  摘要：

  A series of tenofovir analogues with potential antiviral and immunobiologically active compounds were synthesized through an asymmetric transfer hydrogenation reaction from achiral purine derivatives. Up to 97% ee and good to excellent yields were achieved under mild conditions through short reaction steps. The present report suggests an efficient process to acquire tenofovir and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ol500583d