6-Chlor-9-<2-hydroxy-propyl>-purin | 75166-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Chlor-9-<2-hydroxy-propyl>-purin
• 英文别名: 1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)propan-2-ol；9-(2-Hydroxy-1-propyl)-6-chloropurine；1-(6-chloropurin-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 75166-59-5
• 化学式: C₈H₉ClN₄O
• 分子量: 212.639
• InChiKey: LVNBNKMMTVWRJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-9-<2-hydroxy-propyl>-purin 在 三甲基溴硅烷 、 氨 、 magnesium 2-methylpropan-2-olate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-(6-氨基嘌呤-9-基)丙-2-基氧基甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  重新利用抗病毒药物用于 RNA 的正交 RNA 催化标记。

  摘要：

  体外选择的核酶是 RNA 位点特异性标记的有前途的工具。先前已知的核酸催化剂通过 2',5'-分支的磷酸二酯键将荧光标记的腺苷或鸟苷衍生物连接到目标 RNA。在此，我们报告了使用正交底物的新核酶，该核酶源自抗病毒药物替诺福韦，并通过水解更稳定的膦酸酯键连接生物正交官能团，以及亲和手柄和荧光报告单元。替诺福韦转移酶核酶通过体外选择鉴定并且与核苷酸转移酶核酶正交。作为可遗传编码的功能性 RNA，这些核酶可以开发用于潜在的细胞应用。正交核酶在体外处理大 RNA 中所需的靶位点，细胞总 RNA 中的大肠杆菌16S 和 23S rRNA。

  DOI：

  10.1002/anie.202001300
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到6-Chlor-9-<2-hydroxy-propyl>-purin
  参考文献：
  名称：

  重新利用抗病毒药物用于 RNA 的正交 RNA 催化标记。

  摘要：

  体外选择的核酶是 RNA 位点特异性标记的有前途的工具。先前已知的核酸催化剂通过 2',5'-分支的磷酸二酯键将荧光标记的腺苷或鸟苷衍生物连接到目标 RNA。在此，我们报告了使用正交底物的新核酶，该核酶源自抗病毒药物替诺福韦，并通过水解更稳定的膦酸酯键连接生物正交官能团，以及亲和手柄和荧光报告单元。替诺福韦转移酶核酶通过体外选择鉴定并且与核苷酸转移酶核酶正交。作为可遗传编码的功能性 RNA，这些核酶可以开发用于潜在的细胞应用。正交核酶在体外处理大 RNA 中所需的靶位点，细胞总 RNA 中的大肠杆菌16S 和 23S rRNA。

  DOI：

  10.1002/anie.202001300

文献信息

• 2-(Substituted heterocyclic amine)benzoic acids
  申请人：Science Union et Cie

  公开号：US04100286A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## WHEREIN ONE OF Y and Z is CH, the other being N, A is a straight or branched saturated hydrocarbon chain from C.sub.2 to C.sub.6 inclusive, X is chlorine, hydroxy, alkoxy or alkylthio each from C.sub.1 to C.sub.5 inclusive, R is hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl each from C.sub.1 to C.sub.3 inclusive, R' is halogen, alkyl or alkoxy each from C.sub.1 to C.sub.3 inclusive and n is 0, 1 or 2. These compounds, their optical isomers and their physiologically tolerable salts are used as medicines especially in the treatment of central nervous system disorders.

  杂环化合物的公式为：##STR1## 其中Y和Z中的一个为CH，另一个为N，A为直链或支链饱和碳链，范围从C.sub.2到C.sub.6，X为氯、羟基、烷氧基或烷硫基，每个范围从C.sub.1到C.sub.5，R为氢、烷基、羟基烷基或二羟基烷基，每个范围从C.sub.1到C.sub.3，R'为卤素、烷基或烷氧基，每个范围从C.sub.1到C.sub.3，n为0、1或2。这些化合物及其光学异构体和生理耐受盐被用作药物，特别用于治疗中枢神经系统疾病。
• 制备替诺福韦的新方法
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN101906119A

  公开（公告）日：2010-12-08

  本发明涉及制备替诺福韦的新方法。具体地说，本发明涉及制备抗乙肝病毒和艾滋病病毒的化合物替诺福韦特别是其一水合物的方法，该方法采用(取代)三苯基氯甲烷XIII对(R)-1，2-丙二醇的端位羟基保护，然后和磺酰氧甲基膦酸二烷基酯类V缩合得到XV，在有机酸水溶液中水解脱去XV端位羟基的保护基得中间体XI；将中间体XI的磺酸酯XII和腺嘌呤缩合得到中间体VII，然后用三甲基溴硅烷(TMSBr)将VII转变为相应膦酸三甲基硅酯类VIII，最后水解得目的物。本发明阐述的工艺路线简短，操作简便，原料价廉易得，有利于大规模生产。
• Method of imparting immunomodulating and antiviral activity
  申请人：Newport Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：US04221794A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Compounds of the formula ##STR1## where X is OH, NH.sub.2, SH, OR or SR (where R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or benzyl), R.sup.1 is H or alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sup.2 is H or methyl, Y is the salt of an amine of the formula ##STR2## where R.sup.3 and R.sup.4 are lower alkyl, e.g., 1 to 4 carbon atoms and n is an integer of 2 to 4 with p-acetamidobenzoic acid and where z is a number from 0 to 10 are useful as immunomodulators, as antiviral agents and in specific cases have anti-leukemic activity. The compounds and compositions where z is 1 to 10 are novel per se. When R.sup.2 is H the presence of Y enhances the immunoregulatory activity and the antiviral activity. If X is the NH.sub.2 there is immunoinhibitory activity but no immunostimulatory (immunopotentiatory) activity.

  式为##STR1##的化合物，其中X为OH、NH.sub.2、SH、OR或SR（其中R为1至4个碳原子的烷基或苄基），R.sup.1为H或1至8个碳原子的烷基，R.sup.2为H或甲基，Y为式为##STR2##的胺盐，其中R.sup.3和R.sup.4为较低的烷基，例如1至4个碳原子，n为2至4的整数，与对乙酰氨基苯甲酸反应，其中z是从0到10的数字，可用作免疫调节剂、抗病毒剂，在特定情况下具有抗白血病活性。当z为1至10时，该化合物和组合物是新颖的。当R.sup.2为H时，Y的存在增强了免疫调节活性和抗病毒活性。如果X为NH.sub.2，则具有免疫抑制活性，但没有免疫刺激（免疫增强）活性。
• 9-(Hydroxy alkyl)purines
  申请人：Newport Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：US04221910A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  There are prepared compounds of the formula ##STR1## where X is OH, R.sup.2 is CH.sub.3 and R.sup.1 is alkyl of 1 to 8 carbon atoms. The compounds are immunopotentiators, have antiviral activity and anti-leukemic activity.

  有一些化合物的配方已经准备好了，该配方为：##STR1## 其中X为OH，R.sup.2为CH.sub.3，R.sup.1为1至8个碳原子的烷基。这些化合物是免疫增强剂，具有抗病毒活性和抗白血病活性。
• P-Acetamidobenzoic acid salts of 9-(hydroxyalkyl) purines
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US04221909A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  Compounds of the formula ##STR1## where X is OH, NH.sub.2, SH, OR or SR (where R is alkyl of 1 to 4 carbon atoms or benzyl), R.sup.1 is H or alkyl of 1 to 8 carbon atoms, R.sup.2 is H or methyl, Y is the salt of an amine of the formula ##STR2## where R.sup.3 and R.sup.4 are lower alkyl, e.g., 1 to 4 carbon atoms and n is an integer of 2 to 4 with p-acetamidobenzoic acid and where z is a number from 0 to 10 are useful as immunomodulators, as antiviral agents and in specific cases have anti-leukemic activity. The compounds and compositions where z is 1 to 10 are novel per se. When R.sup.2 is H the presence of Y enhances the immunoregulatory activity and the antiviral activity. If X is the NH.sub.2 there is immunoinhibitory activity but no immunostimulatory (immunopotentiatory) activity.

  式为##STR1##的化合物，其中X为OH、NH.sub.2、SH、OR或SR（其中R为1至4个碳原子的烷基或苄基），R.sup.1为H或1至8个碳原子的烷基，R.sup.2为H或甲基，Y为式为##STR2##的胺盐，其中R.sup.3和R.sup.4为较低的烷基，例如1至4个碳原子，n是2至4的整数，与对乙酰氨基苯甲酸结合，其中z为0至10的数字，可用作免疫调节剂、抗病毒剂，并在特定情况下具有抗白血病活性。其中z为1至10的化合物和组合物本身是新颖的。当R.sup.2为H时，Y的存在增强了免疫调节活性和抗病毒活性。如果X为NH.sub.2，则具有免疫抑制活性但没有免疫刺激（免疫增强）活性。