(R)-1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙醇 | 180587-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: (R)-1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙醇
• 英文名称: (R)-1-(6-chloro-9H-purin-9-yl) propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-(6-chloropurin-9-yl)propan-2-ol
• CAS: 180587-74-0
• 化学式: C₈H₉ClN₄O
• 分子量: 212.639
• InChiKey: LVNBNKMMTVWRJO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙醇 在 三甲基溴硅烷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 泰诺福韦
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦的化学酶法合成

  摘要：

  我们报告了使用低成本起始材料和商业或自制酶制剂作为生物催化剂的替诺福韦的新化学酶途径。生物催化关键步骤是通过使用醇脱氢酶的立体选择性还原或通过使用脂肪酶的动力学拆分来完成的。通过使用来自洋葱伯克霍尔德氏菌(Amano PS-IM)的固定化脂肪酶在乙酸乙烯酯和甲苯混合物中的悬浮液，在 47 小时内获得了 500 mg 规模 (60 mM)所需的 ( R )-酯 (99% ee)。 ％ 屈服。或者，由含有开菲尔乳杆菌重组乙醇脱氢酶 (ADH) 的冻干大肠杆菌细胞催化立体选择性还原 1-(6-氯-9 H-嘌呤-9-基) 丙-2-酮 (84 mg，100 mM) ( E. coli /Lk-ADH Prince) 使相应的 ( R )-醇达到定量转化、86% 产率和优异的光学纯度 (>99% ee)。关键的( R )-中间体通过“一锅法”氨解——( R )-乙酸酯在NH 3 -饱和甲醇中水解，所得(

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.3%的产率得到(R)-1-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  一种替诺福韦的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，特别涉及一种替诺福韦的制备方法。本发明提供的化合物，结构如式XII所示；基于该化合物制备替诺福韦的方法具有原料廉价易得，工艺路线短，条件温和可靠，易于用于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN108285471A

文献信息

• (R)-(+)-9-(2-羟丙基)腺嘌呤的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN104710424B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了替诺福韦酯关键中间体(R)‑(+)‑9‑(2‑羟丙基)腺嘌呤的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)6‑氯嘌呤与溴丙酮反应，得到6‑氯‑9‑(丙酮基)‑嘌呤；(2)所得6‑氯‑9‑(丙酮基)‑嘌呤经过不对称还原氢化，得到(R)‑(+)‑6‑氯‑9‑(2‑羟丙基)嘌呤；(3)(R)‑(+)‑6‑氯‑9‑(2‑羟丙基)嘌呤经过氨解得到(R)‑(+)‑9‑(2‑羟丙基)腺嘌呤。该方法使用价廉易得的非手性化合物作为原料，反应步骤短，易于处理，产物对映体选择性高，收率高。具有工业化价值。
• Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via Highly Regioselective and Enantioselective Ring Opening with TMSN₃. An Efficient, Catalytic Route to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Jay F. Larrow、Scott E. Schaus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja961708+

  日期：1996.1.1
• The Synthesis of Tenofovir and Its Analogues via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Qian Zhang、Bai-Wei Ma、Qian-Qian Wang、Xing-Xing Wang、Xia Hu、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol500583d

  日期：2014.4.4

  A series of tenofovir analogues with potential antiviral and immunobiologically active compounds were synthesized through an asymmetric transfer hydrogenation reaction from achiral purine derivatives. Up to 97% ee and good to excellent yields were achieved under mild conditions through short reaction steps. The present report suggests an efficient process to acquire tenofovir and its analogues.
• Org. Lett. 2014, 16, 2014-2017
  作者：

  DOI：——

  日期：——