15-氧代比马前列素 | 1163135-96-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-氧代比马前列素
• 中文别名: 15-酮-比马前列腺素；15-KETO-比马前列素；15-keto-比马前列素
• 英文名称: (5Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E)-3-oxo-5-phenylpent-1-en-1-yl]cyc!opentyl}-N-ethylhept-5-enamide
• 英文别名: 15-keto-bimatoprost；(5Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((1E)-3-oxo-5-phenyl-1-penten-1-yl)cyclopentyl)-N-ethyl-5-heptenamide；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E)-3-oxo-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 1163135-96-3
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄
• 分子量: 413.557
• InChiKey: OZCBJWOYRKMMPF-QWPROEHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，充氩

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-氧代比马前列素 在 cerium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到(15R)-比马前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE DONATING PROSTAMIDES
  [FR] PROSTAMIDES DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素的硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。

  公开号：

  WO2009136281A1
• 作为产物：
  描述：

  比马前列素 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到15-氧代比马前列素
  参考文献：
  名称：

  Bimatoprost crystalline form I

  摘要：

  本发明提供了一种新的多晶型I的晶体双滴眼液的制备方法，以及制备过程中的新晶体中间体。这种多晶型I的晶体双滴眼液可用于粗制双滴眼液的纯化和双滴眼液作为活性制药中间体的储存。本发明还揭示了在制造药物时使用双滴眼液的物理形式。

  公开号：

  US20090163596A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TAFLUPROST AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Scinopharm (Changshu) Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US20140046086A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides efficient, economical and environmental friendly methods for synthesis of prostaglandin analogs including tafluprost and intermediates thereof. The invention involves a selective oxidation using in situ boronate ester protection and a unique crystallization method to remove the undesired isomers of fluorinated intermediates.

  本发明提供了一种高效、经济、环保的合成前列腺素类似物（包括塔夫罗前列素和其中间体）的方法。该发明涉及使用原位硼酸酯保护的选择性氧化和一种独特的结晶方法，以去除氟化中间体中不需要的异构体。
• BIMATOPROST CRYSTALLINE FORM I
  申请人：GUTMAN Arie

  公开号：US20110288179A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention provides a novel polymorphic form I of crystalline bimatoprost, method for preparation thereof and new crystalline intermediates in the preparation. This form I of crystalline bimatoprost is used in purification of crude bimatoprost and in storage of bimatoprost as active pharmaceutical intermediate. Use of the physical form of bimatoprost in the manufacture of a medicament is also disclosed.

  本发明提供了结晶双酚A的新型多晶形式I，以及其制备方法和制备中的新型晶体中间体。该晶体形式I可用于粗制双酚A的纯化和储存双酚A作为活性药物中间体。本发明还揭示了利用双酚A的物理形式制造药物的用途。
• NITRIC OXIDE DONATING PROSTAMIDES
  申请人：Benedini Francesca

  公开号：US20110092590A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Nitroderivatives of prostaglandins having improved pharmacological activity and enhanced tolerability are described. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本文描述了具有改善药理活性和增强耐受性的前列腺素的硝基衍生物。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN AMIDES
  申请人：Chinoin Zrt.

  公开号：EP2723714B1

  公开（公告）日：2017-06-21
• CRYSTALLINE FORM OF BIMATOPROST, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：He Bingming

  公开号：US20120270946A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The crystalline form A of Bimatoprost of formula I, its preparation method and use are provided. There are characteristic peaks where diffraction angles 2θ are 3.2+0.2°, 5.5+0.2°, 11.4+0.2°, 16.7+0.2°, 17.6+0.2°, 19.9+0.2°, 20.8±02° and 22.8+0.2° in the X-ray powder diffraction pattern of the crystalline form A.