β-D-Galp-(1→2)-β-D-Glcp

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Galp-(1→2)-β-D-Glcp
• 英文别名: 2-O-beta-D-Galactopyranosyl-beta-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HIWPGCMGAMJNRG-ZZFZYMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 β-galactosidase from Bacillus circulans 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Galβ1-4Galβ1-4Glc 、 β-D-Galp-(1→3)-β-D-Glcp 、 β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→2)-D-Glcp 、 β-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→3)-D-Glcp 、 β-D-Galp-(1→2)-β-D-Glcp
  参考文献：
  名称：

  该工程的环状芽孢杆菌β半乳糖苷酶的产物特异性

  摘要：

  微生物β-半乳糖苷酶在工业上被广泛用作从乳糖生产益生元低聚半乳糖（GOS）的生物催化剂。GOS混合物在婴儿配方食品中用作有益的添加剂，以模仿人乳寡糖（hMOS）的益生元作用。GOS混合物的结构多样性明显低于hMOS。由于这种结构复杂性被认为是hMOS多种生物学功能的基础，因此拓宽GOS结构的多样性非常重要。在这项研究中，来自圆形芽孢杆菌C末端截短的β-半乳糖苷酶+1亚位点附近的残基R484（BgaD-D）进行位点饱和诱变。特别是R484S和R484H突变酶显示出显着改变的酶特异性，从而导致一种新型的GOS混合物，其结构和键合类型也发生了改变。这些突变酶产生的GOS混合物含有14种在野生型GOS混合物中不存在的结构。其中10个是全新的结构。这些突变酶产生的GOS包含（β1→3）和（β1→4）键的组合，而野生型酶对（β1→4）键具有明显的偏好。三糖β- d -Gal p-（1→3）-β- d-

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00032

文献信息

• [EN] MULTIVALENT MIMETICS AND PEPTIDE MIMETICS FOR BLOCKING CARBOHYDRATE-DEPENDENT CELLULAR INTERACTION AND FOR ELICITING ANTICARBOHYDRATE T-CELL RESPONSE<br/>[FR] SUBSTANCES MIMETIQUES POLYVALENTES ET SUBSTANCES MIMETIQUES PEPTIDIQUES DESTINEES A BLOQUER L'INTERACTION CELLULAIRE DEPENDANT DE L'HYDRATE DE CARBONE ET A PROVOQUER LA REPONSE ANTI-HYDRATE DE CARBONE DES LYMPHOCYTES T
  申请人：——

  公开号：WO1993023031A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  [EN] A stabilized carbohydrate epitope having more resistance to metabolic degradation than a corresponding naturally occurring carbohydrate epitope, or those assembled in multivalent structures. A mimetic of a carbohydrate epitope, wherein said mimetic has a structure such that the mimetic has about the same or higher antibody-binding or selectin-binding activities, immunogenicity and antigenicity as that of a corresponding naturally occurring carbohydrate epitope. A process for preparing the above-described mimetic of a carbohydrate epitope is described as well as medicaments and methods for inhibiting carbohydrate-mediated cell adhesion and a vaccine and method of vaccinating to induce an anti-carbohydrate T cell response.
  [FR] Epitope d'hydrate de carbone stabilisé présentant une résistance plus grande à la dégradation métabolique qu'un épitope d'hydrate de carbone naturel correspondant, ou que ceux assemblés dans des structures polyvalentes. Substance mimétique relative à un épitope d'hydrate de carbone, cette substance présentant une structure telle qu'elle présente des activités de liaison d'anticorps ou de la sélectine et une immunogénicité et une antigénicité pratiquement égales ou supérieures à celles d'un épitope d'hydrate de carbone naturel correspondant. On décrit un procédé de préparation de la substance mimétique relative à un épitope d'hydrate de carbone mentionnée ci-dessus, ainsi que les médicaments et les procédés de blocage d'adhésion cellulaire induite par l'hydrate de carbone, et un vaccin et une méthode de vaccination pour induire une réponse anti-hydrate de carbone des lymphocytes T.