(E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: AN-830；methyl (E)-3-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: OIVXPDWNZNPZSS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 2-乙基-己酸稀土盐 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 <3aR-(3aα,12α,12aα,12bα)>-12-amino-2,3,3a,4,11,12,12a,12b-octahydro-10-hydroxyisoquino<2,1,8-lma>carbazol-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物的合成和生物作用：一类具有抗心律不齐活性的新型化合物。

  摘要：

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm00083a004
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基吲哚 在 哌啶 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 生成 (E)-methyl 3-(4-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺的氨基甲酸酯衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多功能药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中涉及氧化应激和胆碱能传递减少的一系列事件。为此，我们制备了许多吲哚啉-3-丙酸和酯的衍生物。他们显示了针对溶液中不同自由基的清除活性，并且对暴露于H 2 O 2物种的心肌细胞和神经元细胞的原代培养物以及针对浓度介于1 nM至10μM范围内的血清剥夺的心肌细胞具有显着的细胞毒性保护作用，具体取决于化合物。对于大多数二氢吲哚啉-3-丙酸衍生物，引入N-甲基-N-乙基或N-甲基-在位置4、6或7的N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯部分赋予乙酰基（AChE）和丁酰基（BuChE）胆碱酯酶抑制活性，其浓度与显示抗氧化剂活性的浓度相似。最有效的AChE抑制剂是120（3-（2-氨基乙基）吲哚-4-烷基乙基（甲基）氨基甲酸酯二盐酸盐）和94（3-（3-甲氧基-3-氧丙基）-4-（（（4-甲氧基苯基（甲基）氨基甲酰基）氧基）吲哚-1盐酸盐），IC

  DOI：

  10.1021/jm301411g

文献信息

• INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD

  公开号：US20150087617A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides indole and indoline derivatives and slats thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders.

  该发明提供了吲哚和吲哚啉衍生物及其盐，包括它们的组合物和用于治疗疾病和障碍的用途。
• [EN] INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE, D'INDOLINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2013150529A3

  公开（公告）日：2013-11-28
• US9499484B2
  申请人：——

  公开号：US9499484B2

  公开（公告）日：2016-11-22
• Synthesis and biological action of aminotetrahydroisoquinocarbazoles and related compounds: a new class of compounds with antiarrhythmic activity
  作者：Yasuo Shimoji、Kuniyuki Tomita、Toshihiko Hashimoto、Fujio Saito、Yasuhiro Morisawa、Hiroshi Mizuno、Ryosuke Yorikane、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1021/jm00083a004

  日期：1992.3

  A series of 12-aminotetrahydroisoquinocarbazoles and related compounds were synthesized using an intramolecular Diels-Alder reaction and screened for antiarrhythmic activity in chloroform-induced ventricular arrhythmias in mice. Several compounds showed more potent activity than disopyramide. There was some correlation between substituents on aromatic ring and angular position, and antiarrhythmic activity

  使用分子内Diels-Alder反应合成了一系列12-氨基四氢异喹啉咔唑及其相关化合物，并筛选了氯仿引起的小鼠室性心律失常的抗心律失常活性。几种化合物显示出比二吡酰胺更有效的活性。芳香环上的取代基和角位置与抗心律失常活性之间存在一定的相关性。C-12上的氨基或某些含有氨基的官能团似乎对展示其活性至关重要。戒指的大小也影响了活动。化合物（+）-10（RS-2135）具有抗心律不齐活性和毒性的最佳组合，因此被选择用于进一步评估。
• Carbamate Derivatives of Indolines as Cholinesterase Inhibitors and Antioxidants for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Inessa Yanovsky、Efrat Finkin-Groner、Andrey Zaikin、Lena Lerman、Hila Shalom、Shani Zeeli、Tehilla Weill、Isaac Ginsburg、Abraham Nudelman、Marta Weinstock

  DOI：10.1021/jm301411g

  日期：2012.12.13

  of the indoline-3-propionic acid derivatives, introduction of N-methyl-N-ethyl or N-methyl-N-(4-methoxyphenyl) carbamate moieties at positions 4, 6, or 7 conferred both acetyl (AChE) and butyryl (BuChE) cholinesterase inhibitory activities at similar concentrations to those that showed antioxidant activity. The most potent AChE inhibitors were 120 (3-(2-aminoethyl) indolin-4-yl ethyl(methyl)carbamate

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多功能药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中涉及氧化应激和胆碱能传递减少的一系列事件。为此，我们制备了许多吲哚啉-3-丙酸和酯的衍生物。他们显示了针对溶液中不同自由基的清除活性，并且对暴露于H 2 O 2物种的心肌细胞和神经元细胞的原代培养物以及针对浓度介于1 nM至10μM范围内的血清剥夺的心肌细胞具有显着的细胞毒性保护作用，具体取决于化合物。对于大多数二氢吲哚啉-3-丙酸衍生物，引入N-甲基-N-乙基或N-甲基-在位置4、6或7的N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯部分赋予乙酰基（AChE）和丁酰基（BuChE）胆碱酯酶抑制活性，其浓度与显示抗氧化剂活性的浓度相似。最有效的AChE抑制剂是120（3-（2-氨基乙基）吲哚-4-烷基乙基（甲基）氨基甲酸酯二盐酸盐）和94（3-（3-甲氧基-3-氧丙基）-4-（（（4-甲氧基苯基（甲基）氨基甲酰基）氧基）吲哚-1盐酸盐），IC