1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methyllactose | 2874-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methyllactose
• 英文别名: Permethyllactose
• CAS: 2874-27-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 454.515
• InChiKey: YLGXILFCIXHCMC-ROMSVSJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methyllactose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以109 %的产率得到(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用碘代三甲基硅烷裂解过（三甲基甲硅烷基）化和过甲基化的碳水化合物中的糖苷键

  摘要：

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88138-5
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 碘甲烷 在 二甲基硫 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,6,2',3',4',6'-octa-O-methyllactose
  参考文献：
  名称：

  气相色谱/热解-同位素比质谱法分析各种碳水化合物的δ18O的新型甲基化衍生方法

  摘要：

  氧同位素比率（δ 18 O）来自动物，植物，沉积物衍生的碳水化合物，和土壤提供了有关的生化和生理过程，过去的环境条件，以及地理来源，它们否则不提供重要的信息的。如今，δ 18个ö分析常常对碳水化合物散装材料执行，而化合物特异性δ 18个ö分析仍然具有挑战性和用于广泛的个人碳水化合物的方法是罕见的。

  DOI：

  10.1002/rcm.7431

文献信息

• A novel methylation derivatization method for δ¹⁸ O analysis of individual carbohydrates by gas chromatography/pyrolysis-isotope ratio mass spectrometry
  作者：Marco M. Lehmann、Maria Fischer、Jan Blees、Michael Zech、Rolf T. W. Siegwolf、Matthias Saurer

  DOI：10.1002/rcm.7431

  日期：2016.1.15

  The oxygen isotope ratio (δ18O) of carbohydrates derived from animals, plants, sediments, and soils provides important information about biochemical and physiological processes, past environmental conditions, and geographical origins, which are otherwise not available. Nowadays, δ18O analyses are often performed on carbohydrate bulk material, while compound‐specific δ18O analyses remain challenging

  氧同位素比率（δ 18 O）来自动物，植物，沉积物衍生的碳水化合物，和土壤提供了有关的生化和生理过程，过去的环境条件，以及地理来源，它们否则不提供重要的信息的。如今，δ 18个ö分析常常对碳水化合物散装材料执行，而化合物特异性δ 18个ö分析仍然具有挑战性和用于广泛的个人碳水化合物的方法是罕见的。
• Cleavage of interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated and permethylated carbohydrates with iodotrimethylsilane
  作者：Susumu Honda、Tsunehiko Ichii、Kazuaki Kakehi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88138-5

  日期：1983.4

  Abstract Iodotrimethylsilane in carbon tetrachloride cleaves interglycosidic linkages in per(trimethylsilyl)ated disaccharides to give iodinolysis products that may be readily hydrolyzed to component monosaccharides. The cleavage rate is dependent on the type of interglycosidic linkage, and is in the order (1→4) (1→2) (1→3) (1→6) for derivatives of β-linked glucobioses. This iodinolysis reagent is

  摘要四氯化碳中的碘三甲基硅烷裂解了过（三甲基甲硅烷基）化的二糖中的糖苷键，从而提供了碘解产物，该产物易于水解为单糖组分。切割速率取决于糖苷间键的类型，并且对于β-连接的葡糖生物酶的衍生物而言，其切割顺序为（1→4）（1→2）（1→3）（1→6）。这种碘分解试剂对全甲基化碳水化合物中的糖苷间键更具反应性。不论连接类型如何，所检查的全甲基化衍生物中的所有连接均被完全裂解。用碘代三甲基硅烷进行碘分解，然后用水处理产物，提供了一种快速温和的水解过甲基化碳水化合物的方法。