(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(oct-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1229735-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(oct-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1229735-62-9
• 化学式: C₂₀H₃₆O₁₁
• 分子量: 452.499
• InChiKey: QMKPUNJAKMSPHF-YAIANMIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(oct-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-octen-1-yl 2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有活化接头的耐受诱导寡糖乳-N-岩藻五糖 III 的合成。

  摘要：

  描述了一种免疫调节性五糖、乳-N-岩藻糖五糖III ( 1 ) 及其相应的人血清白蛋白偶联物的简明合成路线。该策略的关键转变包括用于构建二糖10和五糖12 的两个高度区域和立体选择性糖基化，用于苄基醚脱保护的 Birch 还原，以及用于修饰苷元的硫醇与烯烃的紫外促进自由基加成.

  DOI：

  10.1002/open.201300024
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(oct-7-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  带有活化接头的耐受诱导寡糖乳-N-岩藻五糖 III 的合成。

  摘要：

  描述了一种免疫调节性五糖、乳-N-岩藻糖五糖III ( 1 ) 及其相应的人血清白蛋白偶联物的简明合成路线。该策略的关键转变包括用于构建二糖10和五糖12 的两个高度区域和立体选择性糖基化，用于苄基醚脱保护的 Birch 还原，以及用于修饰苷元的硫醇与烯烃的紫外促进自由基加成.

  DOI：

  10.1002/open.201300024

文献信息

• Construction of Multivalent Homo- and Heterofunctional ABO Blood Group Glycoconjugates Using a Trifunctional Linker Strategy
  作者：Gour Chand Daskhan、Hanh-Thuc Ton Tran、Peter J. Meloncelli、Todd L. Lowary、Lori J. West、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00679

  日期：2018.2.21

  catalyzed alkyne–azide cycloaddition. Using a known tetravalent PEG scaffold (PDI, 1.025), we prepared homofunctional glycoconjugates that display four copies of lactose and the A-type II or the B-type II human blood group antigens. Using our trifunctional linker, we expanded this strategy to produce heterofunctional conjugates with four copies of two separate glycan epitopes. These heterofunctional conjugates

  展示复杂寡糖的多价配体的设计和合成对于治疗剂，诊断剂和研究工具的开发是必不可少的。在这里，我们报告了一种有效的偶联策略，可制备具有4个1或2个单独的聚糖表位的复合糖缀合物，并在四价聚乙二醇支架上提供4-8个碳水化合物残基。该策略提供了复杂的糖结合物，其接近糖蛋白的大小（15–18 kDa），同时保持了明确的定义。合成策略利用了三个正交的官能团，包括反应性N连接基上的-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯部分，可通过与胺反应来安装第一个碳水化合物表位。除去芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护基后，接头上的掩盖胺官能团显露出来，从而可以连接到NHS活化的聚乙二醇（PEG）支架上。然后，使用连接子中的叠氮基团通过催化的炔烃-叠氮化物环加成反应并入第二个碳水化合物表位。使用已知的四价PEG支架（PDI，1.025），我们制备了具有同等功能的糖结合物，该糖结合物显示了四个拷贝的乳糖和A型II或B型II人血型抗原。