5-(β-C-lactosyl)-4-methylpent-1-en-4-ol | 1224465-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(β-C-lactosyl)-4-methylpent-1-en-4-ol
• 英文别名: 5"-(β-C-lactosyl)-4"-methylpent-1"-en-4"-ol
• CAS: 1224465-78-4
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₁
• 分子量: 424.445
• InChiKey: KUTNNARYFOCBPP-WHTWJWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  189.53
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(C-lactosyl)-2-propanone 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(β-C-lactosyl)-4-methylpent-1-en-4-ol 、 5"-(α-C-lactosyl)-4"-methylpent-1"-en-4"-ol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE COMPOUNDS, AND METHOD FOR PREPARING C-GLYCOSIDE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的C-葡聚糖化合物，其中：S′是单糖基或从单糖或多糖S衍生的多糖基；R是直链或支链烷基基团；Z是乙烯基CH═CR1（R2）或乙炔基C≡CR3基团。该发明还涉及一种制备公式（III）的C-葡聚糖化合物的方法，其特征在于该方法包括以下反应模式：公式（II），（III）。

  公开号：

  US20110245490A1

文献信息

• Synthesis and evaluation of C-glycosides as hydrotropes and solubilizing agents
  作者：Adeline Ranoux、Loïc Lemiegre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1007/s11426-010-4055-3

  日期：2010.9

  This work presents expeditious synthesis of C-glycoside amphiphiles in aqueous media from unprotected di- or mono-saccharides. A Horner-Wadsworth-Emmons/Michael addition/Barbier allylation sequence led to C-glycosides that exhibit hydrotropic properties. The hydrotropic and solubilizing properties of these homoallylic alcohols including a β-C-glycoside moiety as well as additional β-C-glycosidic ketones

  这项工作提出了由未保护的二糖或单糖在水性介质中快速合成C-糖苷两亲物。Horner-Wadsworth-Emmons / Michael加成/ Barbier烯丙基化序列导致C-糖苷具有亲水性。还描述了包括β- C-糖苷部分以及具有短（C 7）烷基链的其他β- C-糖苷酮的这些均烯丙基醇的水溶和增溶性质，并将其与商业O-葡萄糖苷参考文献进行比较。