7O-isobutyrylfangchinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 7O-isobutyrylfangchinoline
• 英文别名: [(1S,14S)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-yl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₇
• 分子量: 678.825
• InChiKey: VANYPJRIJNBRCQ-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 防己诺林碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到7O-isobutyrylfangchinoline
  参考文献：
  名称：

  通过灭活炎症小体作为抗炎药的防螨灵衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了 28 种 7 取代的防螨碱类似物，其中 22 种是新型的，并评估了它们在 5 μM 浓度下抑制脂多糖/尼日利亚菌素 (LPS/NIG) 诱导的 IL-1β 释放的效果. 其中，化合物 6 对 IL-β 活化表现出有希望的抑制效力，IC50 值为 3.7 μM。初步机制研究表明，6 可能靶向 NLRP3 蛋白，然后与-NLRP3 阻断 ASC 焦亡体形成，而不是作用于 NLRP3 炎症小体（NF-κB 和 MAPK 通路）或 caspase-1 蛋白的激活。我们目前的研究支持了化合物 6 对 IL-β 活化的潜在作用，并为将防己胺衍生物开发成一类新型抗炎药提供了强有力的信息。

  DOI：

  10.3390/molecules24061154

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Fangchinoline Derivatives as Anti-Inflammatory Agents through Inactivation of Inflammasome
  作者：Ting Liu、Qingxuan Zeng、Xiaoqiang Zhao、Wei Wei、Yinghong Li、Hongbin Deng、Danqing Song

  DOI：10.3390/molecules24061154

  日期：——

  analogues, of which twenty two were novel, were synthesized and evaluated for their effect to inhibit lipopolysaccharide/nigericin (LPS/NIG)-induced IL-1β release at both cell and protein levels at the concentration of 5 μM. Among them, compound 6 exhibited promising inhibitory potency against IL-β activation with an IC50 value of 3.7 μM. Preliminary mechanism study revealed that 6 might target NLRP3 protein

  合成了 28 种 7 取代的防螨碱类似物，其中 22 种是新型的，并评估了它们在 5 μM 浓度下抑制脂多糖/尼日利亚菌素 (LPS/NIG) 诱导的 IL-1β 释放的效果. 其中，化合物 6 对 IL-β 活化表现出有希望的抑制效力，IC50 值为 3.7 μM。初步机制研究表明，6 可能靶向 NLRP3 蛋白，然后与-NLRP3 阻断 ASC 焦亡体形成，而不是作用于 NLRP3 炎症小体（NF-κB 和 MAPK 通路）或 caspase-1 蛋白的激活。我们目前的研究支持了化合物 6 对 IL-β 活化的潜在作用，并为将防己胺衍生物开发成一类新型抗炎药提供了强有力的信息。