1-溴丁烷-d9 | 98195-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴丁烷-d9
• 中文别名: D9-溴丁烷
• 英文名称: perdenteriobutyl bromide
• 英文别名: D9-1-bromobutane；1-bromobutane-d9；n-butyl-²H₉ bromide；1-bromo[²H₉]butane；1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonadeuterio-butane；D₉-bromobutane；Perdeutero-1-brombutan；dg-1-bromobutane；n-bromobutane-D9；1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonadeuteriobutane
• CAS: 98195-36-9
• 化学式: C₄H₉Br
• 分子量: 145.948
• InChiKey: MPPPKRYCTPRNTB-YNSOAAEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112 °C(lit.)
• 沸点：
  100-104 °C(lit.)
• 密度：
  1.359 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  10 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴丁烷-d9 在 水 、 magnesium 作用下， 生成 N-丁烷-1,1,2,2,3,3,4,4,4-D9
  参考文献：
  名称：

  丁烷-d9中孤立CH拉伸的气相红外轮廓模拟

  摘要：

  摘要 正丁烷-d 9 是合成的，氢原子位于甲基组之一。使用谐波刚性转子近似，反式构象异构体的 CH 延伸和 gauche 构象异构体的三个 CH 延伸中的两个被分配到气相红外光谱中观察到的跃迁。模拟为跨性别相关人群的最新文献值提供了支持。分配与其他作者使用不同技术获得的分配一致，并且与 ν 是丙烷中的 CH 值相比，导致甲基的 γ 取代效应非常小，除了可能在 op * g（面外gauche ) 键，其中可能存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(86)87058-2
• 作为产物：
  描述：

  1-丁醇-d10 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-溴丁烷-d9
  参考文献：
  名称：

  离子液体玻璃中异常分子迁移率的结构基础的验证

  摘要：

  离子液体（IL）玻璃作为具有独特物理化学性质的不寻常介质，最近引起了人们的广泛关注。特别是，脉冲电子顺磁共振 (EPR) 光谱证明了咪唑鎓 IL 玻璃中分子迁移率随温度升高的异常抑制。尽管这种行为已被证明源自IL阳离子烷基链的动力学，但周围质子引起的电子自旋弛豫的作用仍不清楚。在这项工作中，我们合成了两种基于氘化咪唑的离子液体，以减少自由基探针和离子液体烷基链之间的电子-核耦合，并研究了这些玻璃中的分子迁移率。发现氘化和质子化类似物所获得的趋势非常相似，因此排除了弛豫引起的伪影，并可靠地证明了异质 IL 玻璃中观察到的异常的结构基础。

  DOI：

  10.3390/molecules26195828
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 o-vinylphenol-O-d 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-溴丁烷-d9 、 potassium hydrogencarbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrofunctionalization of Vinyl Phenol Derivatives with Heteroaromatics

  摘要：

  A hydroheteroarylation reaction of vinyl phenols using an alkyl chloride as the sacrificial hydride source is reported. The method tolerates a wide range of heterocycles as the exogenous nucleophile including indoles and pyrroles. The resulting products are easily processed to biologically relevant scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ol200913r

文献信息

• The Scope of Direct Alkylation of Gold Surface with Solutions of C₁–C₄ <i>n</i>-Alkylstannanes
  作者：Eva Kaletová、Anna Kohutová、Jan Hajduch、Jiří Kaleta、Zdeněk Bastl、Lubomír Pospíšil、Ivan Stibor、Thomas F. Magnera、Josef Michl

  DOI：10.1021/jacs.5b07672

  日期：2015.9.23

  with dilute tetrahydrofuran or chloroform solutions of tetraalkylstannanes (alkyl = methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl) or di-n-butylmethylstannyl tosylate under ambient conditions causes a self-limited growth of disordered monolayers consisting of alkyls and tin oxide. Extensive use of deuterium labeling showed that the alkyls originate from the stannane and not from ambient impurities, and that trialkylstannyl

  在环境条件下用稀释的四氢呋喃或四烷基锡烷（烷基 = 甲基、乙基、正丙基、正丁基）或甲苯磺酸二正丁基甲基锡酯的氯仿溶液处理清洁的金表面会导致由烷基组成的无序单层的自限性生长和氧化锡。氘标记的广泛使用表明烷基来源于锡烷而不是来自环境杂质，并且与先前的提议相反，单层中不存在三烷基锡烷基。与 Sn 原子相连的甲基不会转移到表面。乙基转移缓慢，丙基和丁基转移迅速。在所有情况下，氧化锡都以亚单层量共沉积。单层通过椭偏仪、接触角测角仪、偏光调制 IR 反射吸收光谱、X 射线光电子能谱和带有亚铁氰化物/铁氰化物的电化学阻抗谱，显示出非常低的电荷转移电阻。单层的热稳定性及其对溶剂的耐受性与正十八烷硫醇单层的热稳定性相当。对四正丁基锡烷的 THF 溶液中单层沉积动力学的初步检查表明，对锡烷的整体溶液浓度有大约一半的依赖性，这表明可以从单个锡烷分子转移一个以上的烷基。烷基连接的详细结构是未知的，并且提出它涉及一
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED PHENYLTETRAZOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080132555A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Disclosed herein are substituted phenyltetrazoles of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and the methods of their use thereof.

  本文披露了化合物I的取代苯基四唑，其制备方法，药物组合物以及其使用方法。
• 一种苯芴醇-D9的合成方法
  申请人：南京昊绿生物科技有限公司

  公开号：CN111320547B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明提供了一种苯芴醇‑D9的合成方法，所述的方法包括如下步骤：1）在无水氯化铝的存在下，将化合物1和氯乙酰氯进行傅克反应制得化合物2；2）将化合物2和硼氢化钠进行还原反应，制得化合物3；3）将化合物3和正丁胺进行取代反应，制得化合物4；4）在碱存在下，将化合物4和对氯苯甲醛进行缩合反应，制得化合物5；5）在碳酸钾存在下，将化合物5和氘代正溴丁烷‑D9进行取代反应，制得苯芴醇‑D9。本发明首次使用市售的氘代正溴丁烷‑D9为氘代原料，经过一系列反应最终合成得到氘代苯芴醇‑D9，避免使用二正丁胺‑D9，且此路线将价格昂贵的氘代原料作为最后一步反应原料，有利于降低成本。
• Convergent synthesis of a deuterium-labeled serine dipeptide lipid for analysis of biological samples
  作者：Christopher Dietz、Robert B. Clark、Frank C. Nichols、Michael B. Smith

  DOI：10.1002/jlcr.3498

  日期：2017.5.30

  Bacterial serine dipeptide lipids are known to promote inflammatory processes and are detected in human tissues associated with periodontal disease or atherosclerosis. Accurate quantification of bacterial serine lipid, specifically lipid 654 [((S)-15-methyl-3-((13-methyltetradecanoyl)oxy)hexadecanoyl)glycyl-l-serine, (3S)-l-serine] isolated from Porphyromonas gingivalis, in biological samples requires the preparation of a stable isotope internal standard for sample supplementation and subsequent mass spectrometric analysis. This report describes the convergent synthesis of a deuterium-substituted serine dipeptide lipid, which is an isotopically labeled homologue that represents a dominant form of serine dipeptide lipid recovered in bacteria.

  细菌丝氨酸二肽脂质已知能够促进炎症过程，并在与牙周病或动脉粥样硬化相关的人体组织中被检测到。准确量化从牙龈卟啉单胞菌（Porphyromonas gingivalis）分离的细菌丝氨酸脂质，特别是脂质654 [((S)-15-甲基-3-((13-甲基十四酸酯)氧)十六酸酯)甘氨酸-左丝氨酸，(3S)-左丝氨酸]，在生物样本中需要制备稳定同位素内标，以便进行样本补充和后续的质谱分析。本报告描述了一种氘代丝氨酸二肽脂质的汇聚合成，这是一种同位素标记的同系物，代表了在细菌中回收的主要丝氨酸二肽脂质形式。
• Regulation of Sex Pheromone Biosynthesis in Three Plusiinae Moths:<i>Macdunnoughia confusa</i>,<i>Anadevidia peponis</i>, and<i>Chrysodeixis eriosoma</i>
  作者：Mitsuaki KOMODA、Shin-ichi INOMATA、Akihiko ONO、Hayaki WATANABE、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.64.2145

  日期：2000.1

  Virgin females of M. confusa, A. peponis, and C. eriosoma secrete (Z)-7-dodecenyl acetate as a common main pheromone component. Their pheromone titers decreased after decapitation, and increased in the decapitated females after injection of a synthetic hormone, pheromone biosynthetic activating neuropeptide (PBAN) of Bombyx mori. In addition, an extract of brain-subesophageal ganglion complexes of each Plusiinae species activated pheromone biosynthesis in decapitated females of not only the corresponding species, but also that of Mamestra brassicae. These results indicate that pheromone biosynthesis of the three Plusiinae species is also controlled by a PBAN-like substance. However, the Plusiinae females exceptionally contained remarkable amounts of the pheromone even 1 day after decapitation. Since it has been reported that pheromones completely disappear at least 1 day after decapitation in females of many other lepdidoptran species including B. mori and M. brassicae, a different mechanism is likely regarding the regulation of the studied Plusiinae pheromone biosynthesis. Furthermore, an incorporation experiment with a labeled pheromone precursor, D9-(Z)-7-dodecenoic acid, showed that moderate biosynthesis still proceeded in the pheromone glands of M. confusa females 1 day after decapitation, providing an evidence why complete disappearance of the pheromone was not observed in the females which otherwise lacked a source of the pheromonotropic neuropeptide.

  M.confusa、A. peponis和C. eriosoma的处女雌虫分泌的(Z)-7-十二烯基乙酸酯是共同的主要信息素成分。它们的信息素滴度在断头后下降，而在注射一种合成激素--森雌黄蜂的信息素生物合成激活神经肽（PBAN）后，断头雌黄蜂的信息素滴度上升。此外，每种加氏蝇科昆虫的脑-食管下神经节复合体提取物不仅能激活相应物种雌虫的信息素生物合成，还能激活黄铜蝇科昆虫雌虫的信息素生物合成。这些结果表明，这三种Plusiinae的信息素生物合成也受PBAN类物质的控制。然而，Plusiinae 雌虫在断头后 1 天仍然含有大量的信息素。据报道，许多其他鳞翅目昆虫（包括 B. mori 和 M. brassicae）的雌性在断头后至少 1 天信息素会完全消失，因此所研究的 Plusiinae 信息素生物合成的调控机制可能与此不同。此外，用标记的信息素前体 D9-(Z)-7-dodecenoic acid 进行的掺入实验表明，在断头 1 天后，M. confusa 雌虫的信息素腺体中仍在进行适度的生物合成，这为在缺乏信息素神经肽来源的雌虫体内没有观察到信息素完全消失提供了证据。