1-cyclopropyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one | 86518-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1,2,4-triazol-1-yl-acetyl-cyclopropane；1-cyclopropyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 86518-82-3
• 化学式: C₇H₉N₃O
• mdl: MFCD19605422
• 分子量: 151.168
• InChiKey: SLKDCPYGPROWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-1-cyclopropyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one O-(2-chloro-5-fluorobenzyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚和环丙基部分的新型 1,2,4-三唑衍生物作为潜在甾醇脱甲基酶抑制剂的设计、合成、抗真菌评估和分子对接

  摘要：

  在寻找新型甾醇脱甲基酶抑制剂 (DMIs) 的过程中，使用虚拟分子对接辅助的生物活性亚结构组合设计了一系列含有肟醚和环丙基部分的 1,2,4-三唑衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HR-MS谱对上述目标化合物进行表征。对立枯丝核菌( Rs )、禾谷镰刀菌( Fg ) 和灰葡萄孢( Bc )的抗真菌评价)表明大多数目标化合物对上述测试真菌表现出显着的抑制活性。值得注意的是，化合物5k在体外表现出优异的抗Fg活性，EC 50值为1.22 μg mL -1 ，在200 μg mL -1 的体内保护作用为59.45% 。进一步研究表明，化合物5k明显抑制了Fg孢子的萌发，并在菌丝体表面产生了一些皱纹和凹痕。分子对接显示化合物5k与目标蛋白Fg CYP51 结合通过配位、氢键和堆积相互作用与戊唑醇与Fg CYP51的相互作用相似，但略有不同。这些研究结果表明，目标化合物

  DOI：

  10.1039/d1nj03578a
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-cyclopropyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含有肟醚和环丙基部分的新型 1,2,4-三唑衍生物作为潜在甾醇脱甲基酶抑制剂的设计、合成、抗真菌评估和分子对接

  摘要：

  在寻找新型甾醇脱甲基酶抑制剂 (DMIs) 的过程中，使用虚拟分子对接辅助的生物活性亚结构组合设计了一系列含有肟醚和环丙基部分的 1,2,4-三唑衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HR-MS谱对上述目标化合物进行表征。对立枯丝核菌( Rs )、禾谷镰刀菌( Fg ) 和灰葡萄孢( Bc )的抗真菌评价)表明大多数目标化合物对上述测试真菌表现出显着的抑制活性。值得注意的是，化合物5k在体外表现出优异的抗Fg活性，EC 50值为1.22 μg mL -1 ，在200 μg mL -1 的体内保护作用为59.45% 。进一步研究表明，化合物5k明显抑制了Fg孢子的萌发，并在菌丝体表面产生了一些皱纹和凹痕。分子对接显示化合物5k与目标蛋白Fg CYP51 结合通过配位、氢键和堆积相互作用与戊唑醇与Fg CYP51的相互作用相似，但略有不同。这些研究结果表明，目标化合物

  DOI：

  10.1039/d1nj03578a

文献信息

• Cycloalkyl (.alpha.-triazolyl-.beta.-hydroxy)-ketones as fungicides and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04530715A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  Cycloalkyl (.alpha.-triazolyl-.beta.-hydroxy)-ketones of the general formula ##STR1## in which R.sup.1 represents an optionally substituted cycloalkyl group, and R.sup.2 represents a halogenoalkyl, halogenoalkenyl or alkoxycarbonyl group, and their physiologically acceptable acid addition salts and metal salt complexes are new, are prepared as described and find use as fungicides and plant growth regulators.

  环状烷基(.alpha.-三唑基-.beta.-羟基)-酮的一般式为##STR1##其中R.sup.1代表可选取代的环状烷基，R.sup.2代表卤代烷基、卤代烯基或羧甲氧基基团，其生理上可接受的酸加盐和金属盐络合物是新的，制备方法如描述，并用作杀菌剂和植物生长调节剂。
• FUNAKI, YUDZI;OSITA, XIROBUMI;YAMAMOTO, SIGEHO;TANAKA, SIGEHO;KATO, TOSIR+
  作者：FUNAKI, YUDZI、OSITA, XIROBUMI、YAMAMOTO, SIGEHO、TANAKA, SIGEHO、KATO, TOSIR+

  DOI：——

  日期：——
• Cycloalkyl-(alpha-triazolyl-beta-hydroxy)-ketone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0080102B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• US4530715A
  申请人：——

  公开号：US4530715A

  公开（公告）日：1985-07-23
• Design, synthesis, antifungal evaluation, and molecular docking of novel 1,2,4-triazole derivatives containing oxime ether and cyclopropyl moieties as potential sterol demethylase inhibitors
  作者：Sheng-Xin Sun、Jing-Hua Yan、Jiang-Tao Zuo、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang、Guo-Hua Li

  DOI：10.1039/d1nj03578a

  日期：——

  In the search for novel sterol demethylase inhibitors (DMIs), a series of 1,2,4-triazole derivatives containing oxime ether and cyclopropyl moieties were designed using the bioactive substructure combination assisted by virtual molecular docking. The above-mentioned target compounds were characterized using the 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and HR-MS spectra. The antifungal evaluation against Rhizoctonia

  在寻找新型甾醇脱甲基酶抑制剂 (DMIs) 的过程中，使用虚拟分子对接辅助的生物活性亚结构组合设计了一系列含有肟醚和环丙基部分的 1,2,4-三唑衍生物。使用1 H NMR、13 C NMR、19 F NMR和HR-MS谱对上述目标化合物进行表征。对立枯丝核菌( Rs )、禾谷镰刀菌( Fg ) 和灰葡萄孢( Bc )的抗真菌评价)表明大多数目标化合物对上述测试真菌表现出显着的抑制活性。值得注意的是，化合物5k在体外表现出优异的抗Fg活性，EC 50值为1.22 μg mL -1 ，在200 μg mL -1 的体内保护作用为59.45% 。进一步研究表明，化合物5k明显抑制了Fg孢子的萌发，并在菌丝体表面产生了一些皱纹和凹痕。分子对接显示化合物5k与目标蛋白Fg CYP51 结合通过配位、氢键和堆积相互作用与戊唑醇与Fg CYP51的相互作用相似，但略有不同。这些研究结果表明，目标化合物