3',4'-ethylenedioxy-2-hydroxyiminoacetanilide | 154869-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3',4'-ethylenedioxy-2-hydroxyiminoacetanilide
• 英文别名: N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-(hydroxyimino)-Acetamide；N-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 154869-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: RYGNABOONRGSDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-ethylenedioxy-2-hydroxyiminoacetanilide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到5,6-(亚乙二氧基)靛红
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Quinoline-4-carboxylic Acids

  摘要：

  利用改良的Pfitzinger方法，在水酸性条件下，通过酮与靛红衍生物的缩合，成功实现了一系列喹啉-4-羧酸的高产率合成。此外，还描述了便捷合成替代靛红前体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25987
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到3',4'-ethylenedioxy-2-hydroxyiminoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Quinoline-4-carboxylic Acids

  摘要：

  利用改良的Pfitzinger方法，在水酸性条件下，通过酮与靛红衍生物的缩合，成功实现了一系列喹啉-4-羧酸的高产率合成。此外，还描述了便捷合成替代靛红前体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25987

文献信息

• Preliminary Discovery of Small Molecule Inhibitors of Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) That Bind to the Extracellular Domain
  作者：Rosa Di Liddo、Marco Verona、Christian Vaccarin、Laura Acquasaliente、Sandra Schrenk、Monica Piccione、Carola Cenzi、Michele De Franco、Matteo Dal Prà、Giovanni Ribaudo、Maria Grazia Ferlin、Maria Teresa Conconi、Adriana Chilin、Valentina Gandin、Giovanni Marzaro

  DOI：10.3390/cancers14153647

  日期：——

  monoclonal antibodies) or the intracellular kinase domain (through ATP-mimic small molecules). Monoclonal antibodies impair the binding to growth factor, the receptor dimerization, and its activation, whereas small molecules block the intracellular catalytic activity. Herein, we describe the development of a novel small molecule, called DSF-102, that interacts with the extracellular domain of EGFR. When

  表皮生长因子受体 (EGFR) 是一种跨膜糖蛋白，属于蛋白激酶超家族。它由一个胞外结构域、一个跨膜锚定区和一个具有酪氨酸激酶活性的胞质区组成。EGFR 激酶的基因突变导致更高的活性，从而刺激下游信号通路，进而影响转录和细胞周期进程。由于突变 EGFR 参与肿瘤和炎症性疾病，在过去的十年中，已经广泛研究了几种 EGFR 抑制策略，或者靶向细胞外结构域（通过单克隆抗体）或细胞内激酶结构域（通过 ATP 模拟小分子） . 单克隆抗体会损害与生长因子的结合、受体二聚化及其激活，而小分子阻断细胞内催化活性。在这里，我们描述了一种新型小分子的开发，称为 DSF-102，它与 EGFR 的细胞外结构域相互作用。当在 KRAS 突变体 A549 细胞中进行体外测试时，它通过发挥 (i) 剂量依赖性毒性作用削弱 EGFR 活性；(ii) ERK、MAPK p38 和 AKT 的负调控；(iii) 调节 EGFR
• Synthesis of Substituted Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Karen Lackey、Daniel D. Sternbach

  DOI：10.1055/s-1993-25987

  日期：——

  A high yielding synthesis of a variety of quinoline-4-carboxylic acids has been accomplished using a modified Pfitzinger approach involving the condensation of a ketone with an isatin derivative employing aqueous acid conditions. A convenient synthesis of the substituted isatin precursor is also described.

  利用改良的Pfitzinger方法，在水酸性条件下，通过酮与靛红衍生物的缩合，成功实现了一系列喹啉-4-羧酸的高产率合成。此外，还描述了便捷合成替代靛红前体的方法。