bis-4-nitrophenyliodonium triflate | 1426083-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-4-nitrophenyliodonium triflate
• CAS: 1426083-15-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₈IN₂O₄
• 分子量: 520.181
• InChiKey: ACCNDCULBBVDDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  143.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-4-nitrophenyliodonium triflate 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  从苯甲醛肟和二芳基碘鎓盐中简便且无金属地合成酚类

  摘要：

  利用二芳基碘鎓盐作为芳基源和苯甲醛肟作为氢氧化物替代物，开发了一种无金属、碱促进的苯酚衍生物的简便合成。反应速度快，底物相容性好，相应的产物收率良好。还实现了利用该协议对酚类进行克级合成。

  DOI：

  10.3184/174751917x15064232103119
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 三氟甲磺酸 、 4-硝基苯基硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 bis-4-nitrophenyliodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代靛蓝作为现成的具有可调热半衰期的红光光电开关

  摘要：

  长期以来，人们就知道一些稀有的靛蓝衍生物在用红光照射时会发生光致变色，这应该有利于许多应用。然而，由于缺乏通过模块化分子设计来调整其热半衰期的策略，以及缺乏从母体靛蓝染料制备各种此类分子的适当合成方法，迄今已排除了它们的使用。在这项工作中，开发了几种 N-功能化的合成方案，并制备了多种 N-烷基和 N-芳基靛蓝衍生物。通过在 N-芳基部分上安装吸电子取代基，可以增强 Z-异构体的热稳定性，同时在用红光（660 nm LED）照射时保持有利的光开关特性。实验数据和计算结果都表明，在不影响染料吸收最大值的情况下调整热稳定性的能力源于 N-芳基的扭曲几何形状。报道的新靛蓝光开关预计将对生命科学和材料科学中光学方法和应用的发展产生重大影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08726

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Arylation of Cyclic Enamides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303400s

  日期：2013.1.18

  convenient method for the copper(II)-catalyzed direct arylation of cyclic and nonaromatic enamides using diaryliodonium salts has been developed. The reaction demonstrates large functional group tolerance, good yields, and total regioselectivity with a C(3)-functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored by using a range of readily accessible diaryliodonium salts and enamides.

  已经开发了一种使用二芳基碘鎓盐的铜（II）催化的环状和非芳族酰胺直接芳基化的简便方法。该反应表现出较大的官能团耐受性，良好的产率和C（3）-官能化的总区域选择性。通过使用一系列容易获得的二芳基碘鎓盐和烯酰胺来探索这种偶联的合成潜力。
• <i>O</i>-Cyclopropyl hydroxylamines: gram-scale synthesis and utility as precursors for N-heterocycles
  作者：Kaitlyn Lovato、Urmibhusan Bhakta、Yi Pin Ng、László Kürti

  DOI：10.1039/d0ob00611d

  日期：——

  O-Cyclopropyl hydroxylamines, now accessible via a novel and scalable synthetic route, have been demonstrated to be bench-stable and practical precursors for the synthesis of N-heterocycles via a di-heteroatom [3,3]-sigmatropic rearrangement. In order to study the reactivity of these compounds in depth, a robust synthesis of both ring-substituted and ring-unsubstituted O-cyclopropyl hydroxylamines has

  O-环丙基羟胺，现在可以通过新颖且可扩展的合成途径获得，已证明是通过二杂原子[3,3]-σ重排合成N-杂环的替补稳定且实用的前体。为了深入研究这些化合物的反应性，已经开发了环取代和环未取代的O-环丙基羟胺的稳健合成。还确定了这些前体易于N-芳基化的无金属条件。发现N-芳基化的O-环丙基异羟肟酸酯可以在碱介导的条件下有效地经历一锅[3,3]-σ重排/环化/芳构化级联反应，以提供一组结构多样的取代四氢喹啉。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed intermolecular cyanoarylation of alkenes: convenient access to α-alkylated arylacetonitriles
  作者：Xin-Jie Chen、Qing-Wen Gui、Rongnan Yi、Xianyong Yu、Zhi-Lin Wu、Ying Huang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0ob01055c

  日期：——

  A novel Cu(I)-catalyzed intermolecular cyanoarylation of alkenes with diaryliodonium salts as a radical arylating reagent and tetra-butylammonium cyanide as an electrophilic cyanating reagent was established. A broad range of α-alkylated arylacetonitriles were efficiently constructed in good to excellent yields under base- and oxidant-free and mild conditions.

  建立了一种新型的Cu（Ⅰ）催化的烯烃间分子氰基氰基化反应，以二芳基碘鎓盐为自由基芳基化试剂，氰化四丁基铵为亲电氰化试剂。在无碱和无氧化剂以及温和的条件下，可以有效地以良好至极好的收率有效地构建了多种α-烷基化的芳基乙腈。
• Copper-catalyzed tandem cyclization/arylation of α,β-alkynic hydrazones with diaryliodonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Sushanta Kumar Parida、Saurav Joshi、Sandip Murarka

  DOI：10.1039/d3ob00899a

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient method for the synthesis of a diverse variety of substituted N-aryl pyrazoles from readily available α,β-alkynic N-tosyl hydrazones and diaryliodonium triflates is realized. This one-pot multi-step methodology features a broad scope with good yields, scalability, and appreciable functional group tolerance. Detailed control experiments reveal that the reaction proceeds through

  实现了一种铜催化的有效方法，用于从容易获得的α,β-炔基N-甲苯磺酰腙和三氟甲磺酸二芳基碘鎓合成多种取代的N-芳基吡唑。这种一锅多步骤方法具有广泛的范围、良好的产量、​​可扩展性和可观的官能团耐受性。详细的控制实验表明，反应通过串联环化/脱保护/芳基化事件进行，其中铜催化剂发挥着独特的作用。
• Transition-metal-free glycosyl sulfonation of diaryliodonium salts with sodium glycosyl sulfinate: an efficient approach to access glycosyl aryl sulfones
  作者：Jiaxin Luo、Xinyu Chen、Wenyan Ding、Jialu Ma、Zhaohui Ni、Lihuang Xie、Chunfa Xu

  DOI：10.1039/d3nj05942a

  日期：——

  Glycosyl aryl sulfones have gained significant attention due to their diverse range of biological activities. However, a straightforward synthesis under mild conditions remains a challenging endeavor. This work presents the first transition-metal-free glycosyl sulfonation, employing a readily prepared sodium glycosyl sulfinate in conjunction with diaryliodonium salts. The method is compatible with

  糖基芳基砜由于其多种生物活性而受到广泛关注。然而，在温和条件下直接合成仍然是一项具有挑战性的工作。这项工作提出了第一个无过渡金属的糖基磺化，使用易于制备的糖基亚磺酸钠与二芳基碘鎓盐结合。该方法与各种糖底物兼容，包括未受保护的糖衍生物。值得注意的是，不对称二芳基碘鎓盐中芳基部分的转移是通过利用茴香基或TMP片段作为虚拟配体以化学选择性实现的。初步机理研究表明该反应可能通过具有四元环过渡态的分子内SN Ar过程进行。