(R)-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one | 104713-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one
• 英文别名: (R)-2-(2-Chloroethyl)-2,3-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5(4H)-one；(R)-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido[3,2-f]-1,4-oxazepin-5(2H)-one；(R)-2-(2-chloroethyl)-2,3-dihydro-4-methylpyrido [3,2-f]-1,4-oxazepine-5(4H)-one；(2R)-2-(2-chloroethyl)-4-methyl-2,3-dihydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-5-one
• CAS: 104713-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: XNMHCMQTWIAATP-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  419.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(R)-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepine-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  罗卡汀和其类似物的旋光异构体：其对映异构体的合成和H1抗组胺活性及其与经典抗组胺剂的结构关系。

  摘要：

  2- [2-（二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-4-甲基吡啶并[3,2-f] -1,4-氧杂氮平-5（2H）-硫酮（罗卡汀）的对映体及其两个制备了更强效的类似物，其对映体纯度大于99.9％。通过这些化合物在豚鼠中阻断组胺诱导的致死性和抑制[3H]美吡拉明与豚鼠皮层结合的能力来评估其抗组胺活性。在该系列中，在2位具有R构型的化合物的效力至少是S异构体的300倍。构象分析和分子建模表明，罗卡汀可以采用一种构象，其中吡啶环，醚氧和质子化胺官能团的位置与某些更经典的抗组胺药可能结合的构象异构体的相应元素相似。这个构象，

  DOI：

  10.1021/jm00108a012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 在 四氯化碳 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (R)-2-(2-chloroethyl)-3,4-dihydro-4-methylpyrido<3,2-f>-1,4-oxazepin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  罗卡汀和其类似物的旋光异构体：其对映异构体的合成和H1抗组胺活性及其与经典抗组胺剂的结构关系。

  摘要：

  2- [2-（二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-4-甲基吡啶并[3,2-f] -1,4-氧杂氮平-5（2H）-硫酮（罗卡汀）的对映体及其两个制备了更强效的类似物，其对映体纯度大于99.9％。通过这些化合物在豚鼠中阻断组胺诱导的致死性和抑制[3H]美吡拉明与豚鼠皮层结合的能力来评估其抗组胺活性。在该系列中，在2位具有R构型的化合物的效力至少是S异构体的300倍。构象分析和分子建模表明，罗卡汀可以采用一种构象，其中吡啶环，醚氧和质子化胺官能团的位置与某些更经典的抗组胺药可能结合的构象异构体的相应元素相似。这个构象，

  DOI：

  10.1021/jm00108a012

文献信息

• Fused aromatic oxazepinones, thiazepinones, diazepinones and sulfur
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US04705853A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; E is oxygen, sulfur or ##STR2## n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenylloweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  芳香族氮杂七元酮和硫醚的化学式为##STR1##其中；A为苯、萘、喹啉或吡啶；B为氧或硫；E为氧、硫或##STR2##n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的基团；R为氢、较低烷基、环烷基或苯基较低烷基；Y为卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低乙酰氨基、三氟甲基、苯基或被从卤素、较低烷基、较低烷氧基、二较低烷基氨基、硝基、氨基、较低酰胺基或三氟甲基中选择的一个至三个Y'基团取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。
• Certain 2,5 and 2,5,6-di- and tri-substituted nicotinic acid
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04810795A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  Aromatic azepinones and thiones having the formula ##STR1## wherein; A is benzene, naphthalene, quinoline or pyridine; B is oxygen or sulfur; ##STR2## E is oxygen, sulfur or n is 1, 2 or 3; Z is an amino or a heterocyclic nitrogen-containing radical; R is hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl or phenyl-loweralkyl; Y is halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracetylamino, trifluoromethyl, phenyl or phenyl substituted by one to three Y' radicals selected from halo, loweralkyl, loweralkoxy, diloweralkylamino, nitro, amino, loweracylamino or trifluoromethyl; and having antihistaminic utility, a process for the preparation thereof and chemical intermediates therefor are disclosed.

  公开了具有以下公式的芳香族氮杂七元酮和硫酮：##STR1## 其中；A为苯，萘，喹啉或吡啶；B为氧或硫；##STR2## E为氧，硫或n为1、2或3；Z为氨基或含氮杂环的杂环基；R为氢，低烷基，环烷基或苯基-低烷基；Y为卤素，低烷基，低烷氧基，二低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基，三氟甲基，苯基或由一到三个Y'基选择的卤素，低烷基，低烷氧基，二低烷基氨基，硝基，氨基，低乙酰氨基或三氟甲基取代的苯基；具有抗组胺作用，公开了其制备方法和化学中间体。
• CALE, ALBERT D. (JR)
  作者：CALE, ALBERT D. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• SLEEVI, MARK C.;CALE, ALBERT D. (JR);GERO, THOMAS W.;JAQUES, LARRY W.;WEL+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1314-1328
  作者：SLEEVI, MARK C.、CALE, ALBERT D. (JR)、GERO, THOMAS W.、JAQUES, LARRY W.、WEL+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CALE A. D.

  DOI：——

  日期：——