2-(3-ethyl-5-methyl-4-isoxazolyl)-γ-oxo-indole-3-butanoic acid, methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethyl-5-methyl-4-isoxazolyl)-γ-oxo-indole-3-butanoic acid, methyl ester
• 英文别名: 2-(3-Ethyl-5-methyl-4-isoxazolyl)-gamma-oxo-indole-3-butanoic acid, methyl ester；methyl 4-[2-(3-ethyl-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: XZCMRZIIVDTCFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethyl-5-methyl-4-isoxazolyl)-γ-oxo-indole-3-butanoic acid, methyl ester 、 甲烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(3-ethyl-5-methyl-4-isoxazolyl)-γ-oxo-indole-3-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolyl indolamines having anti-diabetic activity

  摘要：

  本公开描述了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中m为2、3或4，X为氢或羟基，R.sub.1代表氢、氟、氯、1至4个碳原子的低碳烷基或1至4个碳原子的低碳基氧基，R.sub.2和R.sub.3分别独立地代表如上定义的低碳烷基，或R.sub.2和R.sub.3与N一起代表##STR2##其中n为1、2或3，R.sub.4代表氢或如上定义的低碳烷基，R.sub.5代表氢、低碳基、苯基或苯基取代的氟、氯、1至4个碳原子的低碳烷基或1至4个碳原子的低碳基氧基，但当X为羟基时，m为3或4，或其药学上可接受的酸盐，这些化合物在通过抑制或阻碍餐后高血糖症治疗糖尿病方面具有用处。

  公开号：

  US04536499A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-(1H-吲哚-2-基)-5-甲基-1,2-恶唑 、 丁二酸单甲酯 、 三氟乙酸酐 在 磷酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3-ethyl-5-methyl-4-isoxazolyl)-γ-oxo-indole-3-butanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolyl indolamines having anti-diabetic activity

  摘要：

  本公开描述了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中m为2、3或4，X为氢或羟基，R.sub.1代表氢、氟、氯、1至4个碳原子的低碳烷基或1至4个碳原子的低碳基氧基，R.sub.2和R.sub.3分别独立地代表如上定义的低碳烷基，或R.sub.2和R.sub.3与N一起代表##STR2##其中n为1、2或3，R.sub.4代表氢或如上定义的低碳烷基，R.sub.5代表氢、低碳基、苯基或苯基取代的氟、氯、1至4个碳原子的低碳烷基或1至4个碳原子的低碳基氧基，但当X为羟基时，m为3或4，或其药学上可接受的酸盐，这些化合物在通过抑制或阻碍餐后高血糖症治疗糖尿病方面具有用处。

  公开号：

  US04536499A1

文献信息

• Isoxazolyl indolamines having anti-diabetic activity
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04536499A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  This disclosure describes novel compounds of the formula ##STR1## where m is 2, 3 or 4 X is hydrogen or hydroxy R.sub.1 represents hydrogen, fluoro, chloro, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms or lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.2 and R.sub.3 each independently represent lower alkyl as defined above, or R.sub.2 and R.sub.3 together with N represent ##STR2## wherein n is 1, 2 or 3, and R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl as defined above, and R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl substituted with fluoro, chloro, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, with the proviso that when X is hydroxy, m is 3 or 4, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which are useful in the treatment of diabetes by inhibiting or impeding post-prandial hyperglycemia.

  本公开描述了一种新颖的化合物，其化学式为##STR1##其中m为2、3或4，X为氢或羟基，R.sub.1代表氢、氟、氯、1至4个碳原子的低碳烷基或1至4个碳原子的低碳基氧基，R.sub.2和R.sub.3分别独立地代表如上定义的低碳烷基，或R.sub.2和R.sub.3与N一起代表##STR2##其中n为1、2或3，R.sub.4代表氢或如上定义的低碳烷基，R.sub.5代表氢、低碳基、苯基或苯基取代的氟、氯、1至4个碳原子的低碳烷基或1至4个碳原子的低碳基氧基，但当X为羟基时，m为3或4，或其药学上可接受的酸盐，这些化合物在通过抑制或阻碍餐后高血糖症治疗糖尿病方面具有用处。
• 2-substituted-3-indolamines and use thereof as anti-diabetics
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04582848A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  This disclosure relates to substituted indolamines, which exhibit anti-diabetic activity, having the formula: ##STR1## where m is an integer from 1 to 4, x represents hydrogen or --OH R represents Ar or ##STR2## and Ar represents ##STR3## R.sub.1 represents hydrogen, fluoro, chloro, lower alkyl or lower alkoxy, R.sub.2 and R.sub.3 each, independently, represent lower alkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 together with N represent ##STR4## wherein n is 1, 2 or 3, R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl, and R.sub.5 represents hydrogen or lower alkyl, unsubstituted phenyl or phenyl substituted with fluoro, chloro, lower alkyl or lower alkoxy, or or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  这项披露涉及取代吲哚胺，其具有抗糖尿病活性，其化学式为：##STR1##其中m是1到4之间的整数，x代表氢或--OH，R代表Ar或##STR2##，Ar代表##STR3##，R.sub.1代表氢、氟、氯、较低烷基或较低烷氧基，R.sub.2和R.sub.3各自独立地代表较低烷基，或R.sub.2和R.sub.3与N一起代表##STR4##其中n为1、2或3，R.sub.4代表氢或较低烷基，R.sub.5代表氢或较低烷基，未取代的苯基或苯基取代的氟、氯、较低烷基或较低烷氧基，或其药用可接受的酸盐。