6-hydroxy-4H-chromen-4-one | 38445-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran；6-hydroxychromen-4-one
• CAS: 38445-24-8
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD07808000
• 分子量: 162.145
• InChiKey: JOTDHKBRHKMDKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  345.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 三乙基硅烷 、 六氟异丙醇 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到6-羟基色满酮
  参考文献：
  名称：

  六氟-2-丙醇助长的硼烷催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮中α，β-位双键的化学选择性氢化硅烷化。

  摘要：

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00568
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 硫酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 6-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 6-羟基-4H-4-氧代[1]-苯并吡喃-3-甲醛作为通用起始材料合成一些新型唑、氮杂、吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  3-甲酰基色酮 1 与盐酸羟胺缩合得到相应的肟 2，该肟 2 转化为腈 3。将肟 2 和/或腈 3 与乙酸或马尿酸回流得到 16 和 17。用氨基脲盐酸盐和氨基硫脲处理 1 得到相应的卡巴腙 5-6 与溴乙酸乙酯和/或氯丙酮进行环化，得到 7-8。1 还与无环活性亚甲基试剂（例如丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯）反应以形成化合物 11、12 和 13。 1 与双功能试剂（例如苄基、邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚）的反应产生相应的咪唑基苯并吡喃酮和氮杂衍生物 14-20。1与含有活性亚甲基的无环或杂环化合物的缩合，例如。G。马尿酸形成缩合产物 21-27。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:20–27, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20048

文献信息

• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• NOVEL USE OF SUBSTITUTED CHROMAN-6-OLS
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20210030022A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention is directed towards the use of substituted chroman-6-ols of formula (I) wherein R 1 and R 2 are independently from each other H or C 1-11 -alkyl or (CH 2 ) n —OH with n being an integer from 1 to 4, or R 1 and R 2 represent together a keto group, 10 A is CHR 3 or C(═O), and wherein R 3 , R 4 and R 6 are independently from each other H or C 1-4 -alkyl, and wherein R 5 is H or OH or C 1-4 -alkyl or C 1-4 -alkoxy, as antioxidants, especially in feed such as pet food and feed ingredients such as fish meal, insect meal and poultry meal, as well as PUFA-containing oil such as marine oil, microbial oil, fungal oil, algal oil and PUFA-containing plant oil. The present invention is further directed towards feed ingredients and feed for insects, aquatic and terrestrial animals comprising such substituted chroman-6-ols of formula (I).

  本发明涉及使用式(I)的取代基氧杂环己烯-6-醇，其中R1和R2分别独立地为H或C1-11-烷基或(CH2)n—OH，其中n为1至4的整数，或者R1和R2共同表示酮基，A为CHR3或C(═O)，其中R3、R4和R6分别独立地为H或C1-4-烷基，R5为H或OH或C1-4-烷基或C1-4-烷氧基，作为抗氧化剂，特别是在饲料中，如宠物食品和饲料成分，如鱼粉、昆虫粉和禽畜粉，以及富含PUFA的油，如海洋油、微生物油、真菌油、藻类油和富含PUFA的植物油。本发明还涉及含有式(I)的这种取代基氧杂环己烯-6-醇的饲料成分和用于昆虫、水生和陆生动物的饲料。
• A Synthetic Strategy for 2-Alkylchromanones: Fe(III)-Catalyzed ­Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkenes with Chromones
  作者：Ji-Yu Wang、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591601

  日期：2018.9

  A new synthetic approach for 2-alkylchromanones utilizing Fe (III)-catalyzed reductive cross-coupling of olefins with chromones has been developed. The reaction conditions are mild, and various substituted alkenes are applicable to the process. Moreover, control experiments were conducted, and a plausible mechanism is proposed.

  已经开发了一种利用 Fe (III) 催化烯烃与色酮的还原交叉偶联的 2-烷基色酮的新合成方法。反应条件温和，可适用多种取代烯烃。此外，还进行了控制实验，并提出了一个合理的机制。
• Convenient synthesis of aromatic thiols from phenols
  作者：Jean Claude Arnould、Myriam Didelot、Caroline Cadilhac、Marie Jeanne Pasquet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00873-8

  日期：1996.6

  Aromatic thiols were synthesised from phenols in good yield and under mild conditions by reaction of the corresponding triflates with sodium triisopropylsilanethiolate (NaSTIPS) and subsequent deprotection.

  通过使相应的三氟甲磺酸酯与三异丙基硅烷硫醇钠（NaSTIPS）反应并随后脱保护，可以在较高的收率下，在温和的条件下，由苯酚以高收率合成芳族硫醇。
• Synthesis and Evaluation of Trypanocidal Activity of Chromane-Type Compounds and Acetophenones
  作者：Luis A. González、Sara Robledo、Yulieth Upegui、Gustavo Escobar、Wiston Quiñones

  DOI：10.3390/molecules26237067

  日期：——

  drug development process. Some acetophenones and chalcones, as well as chromane-type substances, such as chromones and flavones, are natural products that have been studied as trypanocides, but the relationships between structure and activity are not yet fully understood. In this work, 26 compounds were synthesized to determine the effect of hydroxyl and isoprenyl substituents on trypanocide activity

  由克氏锥虫引起的美洲锥虫病（恰加斯病）寄生虫是拉丁美洲不同地区的一个严重健康问题，目前据报道，由于人口从南美洲和中美洲迁移到欧洲、北美、日本和澳大利亚。目前，没有可用的疫苗，化疗选择减少为硝呋莫司和苯硝唑。因此，迫切需要发现新分子来启动药物开发过程。一些苯乙酮和查耳酮，以及色酮类物质，如色酮和黄酮，是已作为杀锥虫剂研究的天然产物，但结构和活性之间的关系尚未完全了解。在这项工作中，合成了 26 种化合物，以确定羟基和异戊二烯基取代基对杀锥虫活性的影响。T. cruzi，半有效浓度为 18.3 µM ± 1.1，选择性指数 > 10.9。