7-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methoxy]chromen-2-one；7-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 333.346
• InChiKey: DTIWQBJDQQTGMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(propynyloxy)-2H-chromen-2-one 、 苄基叠氮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到7-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素对胰腺癌抗衰老细胞毒性的评价

  摘要：

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.054

文献信息

• Efficient multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles catalyzed by Cu(II) supported on PEI@Fe$_{3}$O$_{4}$ MNPs in a water/PEG$_{300}$ system
  作者：Zeinab HASANPOUR、Aziz MALEKI、Morteza HOSSEINI、Lena GORGANNEZHAD、Vajihe NEJADSHAFIEE、Ali RAMAZANI、Ismaeil HARIRIAN、Abbas SHAFIEE、Mehdi KHOOBI

  DOI：10.3906/kim-1607-40

  日期：——

  A highly dispersible and magnetically recoverable Cu-PEI@Fe$_3}$O$_4}$ MNPs catalyst was prepared and successfully applied in one-pot three-component coupling of terminal alkynes, sodium azide, and alkyl bromides/chlorides in water to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The catalyst was fully characterized with FT-IR, TGA, TEM, SEM, VSM, EDX, cyclic voltammetry,

  制备了高度分散且可磁回收的Cu-PEI @ Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ MNPs催化剂，并将其成功应用于末端炔烃，叠氮化钠和烷基溴的一锅三组分偶联/氯化物在水中生成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物，收率好至极好。通过FT-IR，TGA，TEM，SEM，VSM，EDX，循环伏安法和ICP-AES光谱技术对催化剂进行了全面表征。此外，该催化剂易于被外磁体再循环并成功地在反应中重复使用了六次，而没有明显丧失其催化活性和铜的浸出。即使在水性介质中甚至有0.1 mol％的催化剂，也可以在不存在任何碱和还原剂的情况下进行大规模反应，因此该方案非常适合实际应用。
• Design and Applications of an Efficient Amphiphilic “Click” Cu^I Catalyst in Water
  作者：Changlong Wang、Dong Wang、Shilin Yu、Thomas Cornilleau、Jaime Ruiz、Lionel Salmon、Didier Astruc

  DOI：10.1021/acscatal.6b01389

  日期：2016.8.5

  The copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) using the conventional Sharpless–Fokin catalyst that consists of CuSO4 + Na ascorbate, the most well-known and used “click” reaction, is considerably accelerated by the addition of a tris(triazolyl)-poly(ethylene glycol) (tris-trz-PEG) amphiphilic ligand in water under ambient conditions. Only parts per million amount of CuI were necessary

  使用传统的Sharpless–Fokin催化剂（由CuSO 4 +抗坏血酸钠）组成的铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC），可通过添加tris大大加速，CuSO 4 + Na抗坏血酸是最著名和使用的“喀哒”反应。 （三唑基）-聚（乙二醇）（tris-trz-PEG）两亲配体在环境条件下的水中。TON达到86000，TOF达到3600 h –1时，仅需要百万分之几的Cu I即可达到定量产量。。所述配体被完全再循环，并且催化剂被重复使用至少六次而没有分解。大规模合成也以93％的产率成功实现。该催化剂被用于有效合成具有药用，催化，靶向和标记特性的各种有用的功能性产物。
• Exposure to air boosts CuAAC reactions catalyzed by PEG-stabilized Cu nanoparticles
  作者：Fangyu Fu、Angel Martinez、Changlong Wang、Roberto Ciganda、Luis Yate、Ane Escobar、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1039/c7cc02504a

  日期：——

  New PEG-stabilized CuNP catalysts are designed upon Cu(II) reduction with sodium naphthalenide in MeCN followed by simple purification using the salting-out effect. Their catalytic activity in CuAAC is boosted upon 30 min exposure to air, producing Cu2O NPs. These NPs are also supported on SBA-15, providing excellent recyclable heterogeneous catalysts that are applied in low amounts for efficient “click”

  设计新的PEG稳定化的CuNP催化剂是通过在MeCN中用萘钠还原Cu（II），然后使用盐析作用进行简单纯化来设计的。暴露于空气中30分钟后，它们在CuAAC中的催化活性增强，从而生成Cu 2 O NP。这些NP也受SBA-15的支持，提供了出色的可循环使用的异质催化剂，少量应用即可有效实现“点击”功能化。
• Highly Efficient Ultrasonic-Assisted CuCl-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions in Water: Synthesis of Coumarin Derivatives Linked with 1,2,3-Triazole Moiety
  作者：Xu Li、Xiaolan Chen、Yuqin Jiang、Senshen Chen、Lingbo Qu、Zhibo Qu、Jinwei Yuan、Hanyu Shi

  DOI：10.1002/jhet.2175

  日期：2016.9

  By introducing ultrasound irradiation into “on water” CuCl‐catalyzed 1,3‐dipolar Huisgen cycloaddition, the reaction efficiencies were notably promoted toward a wide variety of applicable azides and alkynes at room temperature, and a series of coumarin derivatives linked with 1,2,3‐triazole moiety were synthesized using the optimized conditions.

  通过将超声波辐射引入“水上” CuCl催化的1,3-偶极Huisgen环加成反应中，在室温下，对于多种适用的叠氮化物和炔烃，以及一系列与1,2连接的香豆素衍生物，反应效率得到了显着提高。在优化的条件下合成了3-3-三唑部分。
• Recyclable Catalytic Dendrimer Nanoreactor for Part-Per-Million Cu^I Catalysis of “Click” Chemistry in Water
  作者：Christophe Deraedt、Noël Pinaud、Didier Astruc

  DOI：10.1021/ja5061388

  日期：2014.8.27

  triethylene glycol termini and 9 intradendritic triazole rings serves as a catalytic nanoreactor by considerably accelerating the Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition (CuAAC) "click" reactions of various substrates in water using the catalyst Cu(hexabenzyltren)Br (tren = triaminoethylamine). Moreover this recyclable nanoreactor with intradendritic triazole rings strongly also activates the simple

  在催化剂和底物封装后，含有 27 个三甘醇末端和 9 个树枝状三唑环的两亲性树枝状聚合物通过显着加速 Cu(I) 催化的炔-叠氮化物环加成 (CuAAC)“点击”反应在水中充当催化纳米反应器使用催化剂 Cu(hexabenzyltren)Br (tren = 三氨基乙胺)。此外，这种具有枝状内三唑环的可回收纳米反应器还可以在环境条件下强烈激活水中的简单 Sharpless-Fokin 催化剂 CuSO4 + 抗坏血酸钠，从而产生高达 510,000 的异常 TON。这种完全可回收的催化纳米反应器可以显着减少这种廉价铜催化剂的数量，将其降低到工业上可容忍的残留量，并举例说明了一些生物医学和化妆品应用。