[2,2'-联-1H-吲哚]-3,3'-二醇 | 6537-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [2,2'-联-1H-吲哚]-3,3'-二醇
• 英文名称: leucoindigo
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)-1H-indol-1-ium-3-olate
• CAS: 6537-68-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: VIFKLIUAPGUEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Crystals. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-联-1H-吲哚]-3,3'-二醇 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  穆雷克斯（Murex）毛run染色过程的NMR光谱研究。

  摘要：

  广泛接受的是将得自Murex trunculus的靛蓝染料用于生产圣经染料tekhelet和argaman。我们描述了以下方法，利用NMR光谱对天然白靛蓝的脱溴作用及其与羊毛的结合作用。在与羊毛反应之前和氧化之前观察到脱溴作用。显示与羊毛的结合在氧化之前发生。NMR使染色过程得以遵循。原则上，这可用于纠正染色过程中会增加过程可靠性的问题。

  DOI：

  10.1002/mrc.2685
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 [2,2'-联-1H-吲哚]-3,3'-二醇
  参考文献：
  名称：

  穆雷克斯（Murex）毛run染色过程的NMR光谱研究。

  摘要：

  广泛接受的是将得自Murex trunculus的靛蓝染料用于生产圣经染料tekhelet和argaman。我们描述了以下方法，利用NMR光谱对天然白靛蓝的脱溴作用及其与羊毛的结合作用。在与羊毛反应之前和氧化之前观察到脱溴作用。显示与羊毛的结合在氧化之前发生。NMR使染色过程得以遵循。原则上，这可用于纠正染色过程中会增加过程可靠性的问题。

  DOI：

  10.1002/mrc.2685

文献信息

• 5,5′-alkylsubsituted indigo for solution-processed optoelectronic devices
  作者：Motonori Watanabe、Naoki Uemura、Shintaro Ida、Hidehisa Hagiwara、Kenta Goto、Tatsumi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.069

  日期：2016.7

  calculations. Propyl and butyl group substituted indigo was most soluble in chloroform and 1,2-dicrolobenzene, and these solubility were 65–89 times increased as compared to the parent indigo. DFT calculations suggested that the presence of the alkyl chains at the 5.5′-position increases the energy of the highest occupied molecular orbital, while reducing the energy of the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了一系列烷基化的靛蓝。通过NMR，质谱，吸收光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征烷基化的靛蓝。丙基和丁基取代的靛蓝最易溶于氯仿和1,2-二氯苯，与母体靛蓝相比，这些溶解度增加了65–89倍。DFT计算表明，在5.5'-位的烷基链的存在增加了最高占据分子轨道的能量，同时降低了最低未占据分子轨道的能量。这一理论发现与实验结果非常吻合。通过X射线衍射获得的晶体结构显示一维pi-pi堆积。烷基化分子转化为隐色结构，然后将这些结构转换成电影状态的相应靛蓝。在TiO上沉积膜后2 / FTO基板，观察到氧化光电流。
• Synthesis and cis-to-trans isomerization of N,N′-diacyl derivatives of indigotin
  作者：Jun-ichiro Setsune、Hirofumi Wakemoto、Kimihiro Matsukawa、Sho-ichi Ishihara、Ryo-ichi Yamamoto、Teijiro Kitao

  DOI：10.1039/c39820001022

  日期：——

  The oxidative rearrangement of O,O′-diacyl derivatives of leucoindigo with dichlorodicyanobenzoquinone in dimethyl sulphoxide affords N,N′-diacyl derivatives of indigotin in high yield; it has been found that the heat of cis-to-trans isomerization in acetonitrile for N,N′-bis (phenylacetyl) indigotin is 29.9 kcal mol–1(60 cal g–1).

  的氧化重排Ô，Ö '-diacyl的衍生物与靛白在二氯二二甲基亚砜得到Ñ，Ñ '以高收率靛蓝的-diacyl衍生物; 它已经发现的热顺-TO-反式异构化在乙腈中Ñ，Ñ双（苯基乙酰基）靛蓝是29.9千卡摩尔-1（60 CAL克-1）。
• Excited-State Isomerization of Leuco Indigo
  作者：R. Rondão、J. Seixas de Melo、M. J. Melo、A. J. Parola

  DOI：10.1021/jp211996f

  日期：2012.3.22

  The photoreaction of indigo and two other derivatives in its reduced (leuco) form was investigated by absorption and fluorescence (steady-state and time-resolved) techniques. The fluorescence quantum yield (ϕF) dependence with the UV irradiation time was found to increase up to a value of ϕF ≈ 0.2–0.3 (after 16 min) for indigo and ϕF = 0.2 (at ∼150 min) for its derivative 4,4′-dibutoxy-7,7′-dimethoxy-5

  通过吸收和荧光（稳态和时间分辨）技术研究了靛蓝和其他两种还原形式（无色）的衍生物的光反应。荧光量子产率（φ ˚F）与UV照射时间依赖性被发现增加至φ的值˚F ≈0.2-0.3（经过16分钟）靛蓝和φ ˚F = 0.2（在〜150分钟）及其衍生物4,4'-二丁氧基-7,7'-二甲氧基-5,5'-二硝基靛蓝（DBMNI）。对于模型化合物，围绕中心C–C键的旋转被阻止，则ϕ F发现该值与紫外线照射时间恒定。时间分辨荧光显示，最初的衰减符合双指数定律（分别为0.12和2.17 ns），最后以几乎单指数衰减（〜2.17 ns）结束。量子产率的光反应的异构化（φ ř也获得），用于靛蓝和DBMNI用的分别为0.9和0.007，值。根据在以无色靛蓝为反式至顺式形式的第一个激发单重态下发生的光异构化（转化）反应对结果进行了合理化。
• Interaction between LIS1 and doublecortin, two lissencephaly gene products
  作者：M. Caspi、R. Atlas、A. Kantor、T. Sapir、O. Reiner

  DOI：10.1093/oxfordjournals.hmg.a018911

  日期：2000.9.1

  Mutations in either LIS1 or DCX are the most common cause for type I lissencephaly. Here we report that LIS1 and DCX interact physically both in vitro and in vivo.Epitope-tagged DCX transiently expressed in COS cellscan be co-immunoprecipitated with endogenous LIS1. Furthermore, endogenous DCX could be co-immunoprecipitated with endogenous LIS1 in embryonic brain extracts, demonstrating an in vivo association. The two protein products also co-localize in transfected cells and in primary neuronal cells. In addition, we demonstrate homodimerization of DCX in vitro. Using fragments of both LIS1 and DCX, the domains of interaction were mapped. LIS1 and DCX interact with tubulin and microtubules. Our results suggest that addition of DCX and LIS1 to tubulin enhances polymerization in an additive fashion. In in vitro competition assays, when LIS1 is added first, DCX competes with LIS1 in its binding to microtubules, but when DCX is added prior to the addition of LIS1 it enhances the binding of LIS1 to microtubules. We conclude that LIS1 and DCX cross-talk is important to microtubule function in the developing cerebral cortex.

  LIS1或DCX的突变是导致I型无脑畸形的最常见原因。表位标记的DCX在COS细胞中瞬时表达，可与内源性LIS1共免疫沉淀。此外，在胚胎脑提取物中，内源性 DCX 可与内源性 LIS1 共免疫沉淀，这证明了两者在体内的关联。这两种蛋白产物在转染细胞和原代神经元细胞中也能共定位。此外，我们还在体外证明了 DCX 的同源二聚化。利用 LIS1 和 DCX 的片段，我们绘制了相互作用的结构域图。LIS1 和 DCX 与微管蛋白和微管相互作用。我们的研究结果表明，将 DCX 和 LIS1 添加到微管蛋白中会以相加的方式增强聚合作用。在体外竞争试验中，当首先加入 LIS1 时，DCX 会与 LIS1 竞争与微管的结合，但当在加入 LIS1 之前加入 DCX 时，DCX 会增强 LIS1 与微管的结合。我们的结论是，LIS1和DCX的交叉作用对发育中大脑皮层的微管功能非常重要。
• Maya Blue as a nanostructured polyfunctional hybrid organic–inorganic material: the need to change paradigms
  作者：Antonio Doménech、María Teresa Doménech-Carbó、Manuel Sánchez del Río、María Luisa Vázquez de Agredos Pascual、Enrique Lima

  DOI：10.1039/b901942a

  日期：——

  Maya Blue, an ancient nanostructured organic–inorganic hybrid material resulting from the attachment of indigo, a natural dye, to a phyllosilicate clay, palygorskite, has received considerable attention of late. Despite intensive research, several aspects remain unsolved, in particular the nature of the indigo–palygorskite association. Recent results suggest that the Maya Blue pigment is a complex system in which different topological isomers of various indigoid molecules attached to the palygorskite matrix coexist.

  玛雅蓝是一种古老的纳米结构有机-无机杂化材料，由天然染料靛蓝附着在页硅酸盐粘土、凹凸棒石上而产生，最近受到了相当多的关注。尽管进行了深入的研究，但仍有几个方面尚未解决，特别是靛蓝-凹凸棒石组合的性质。最近的研究结果表明，玛雅蓝颜料是一个复杂的系统，其中附着在凹凸棒石基质上的各种靛蓝分子的不同拓扑异构体共存。