(2E,4S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-pentenal | 135357-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-pentenal
• 英文别名: [(E,2S)-2-hydroxy-5-oxopent-3-enyl] acetate
• CAS: 135357-51-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: UDFFAUAAHWEBJU-AIYRYJHASA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-pentenal 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  Selective Deformylation of an α,β-Unsaturated Sugar Aldehyde in a Very Short Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) and its Stereoisomers

  摘要：

  (由三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛一步制备的 (2E,4S)-5-乙酰氧基-4-甲酰氧基-2-戊烯醛（2）经选择性脱醛得到 C-4 位未受保护羟基的δ,δ-不饱和醛 3。将苯甲酸与 3 进行迈克尔型加成反应，然后在 C-1 处进行酰化，得到了 5-O- 乙酰基-3-叠氮-1-O-(4-联苯羰基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖 4 和 5 的 1:1 红外异构体和 3-异构体混合物。它们被用作核苷与硅烷化胸腺嘧啶偶联的底物，从而得到 3′-叠氮-3′-脱氧胸苷 6-9 的所有四种 D-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26490
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2E,4S)-5-Acetoxy-4-(formyloxy)-2-pentenal 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到(2E,4S)-5-acetoxy-4-hydroxy-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Selective Deformylation of an α,β-Unsaturated Sugar Aldehyde in a Very Short Synthesis of 3′-Azido-3′-deoxythymidine (AZT) and its Stereoisomers

  摘要：

  (由三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛一步制备的 (2E,4S)-5-乙酰氧基-4-甲酰氧基-2-戊烯醛（2）经选择性脱醛得到 C-4 位未受保护羟基的δ,δ-不饱和醛 3。将苯甲酸与 3 进行迈克尔型加成反应，然后在 C-1 处进行酰化，得到了 5-O- 乙酰基-3-叠氮-1-O-(4-联苯羰基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖 4 和 5 的 1:1 红外异构体和 3-异构体混合物。它们被用作核苷与硅烷化胸腺嘧啶偶联的底物，从而得到 3′-叠氮-3′-脱氧胸苷 6-9 的所有四种 D-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26490

文献信息

• Kofoed, Thomas; Aleem, Abdel Aleem H. Abdel; Joergensen, Per T., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 4, p. 291 - 296
  作者：Kofoed, Thomas、Aleem, Abdel Aleem H. Abdel、Joergensen, Per T.、Pedersen, Torben R.、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——