((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-(methylsulfonyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 165047-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-(methylsulfonyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: 5'-benzoyl-3'-O-methanesulfonylthymidine；[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 165047-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 424.431
• InChiKey: OHKCCRUJUMSMEL-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-(methylsulfonyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  由5-甲基尿苷合成抗艾滋病药物AZT的新方法

  摘要：

  The anti-AIDS drug AZT is prepared in six steps in 44% overall yield starting from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01753-5
• 作为产物：
  描述：

  5-苯甲酰基-3-乙烷磺酰基-2-溴胸苷 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-(methylsulfonyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  由5-甲基尿苷合成抗艾滋病药物AZT的新方法

  摘要：

  The anti-AIDS drug AZT is prepared in six steps in 44% overall yield starting from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01753-5

文献信息

• Inversion of secondary chiral alcohols in toluene with the tunable complex of R3NR′COOH
  作者：Xiao-Xin Shi、Chun-Li Shen、Jian-Zhong Yao、Liang-Deng Nie、Na Quan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.028

  日期：2010.3

  The S(N)2 reaction of enantiomerically pure sulfonates with the tunable complex of R3N-R'COOH in toluene has been extensively studied. It was revealed that the molar ratio of the tertiary amines and carboxylic acids in the complex of R3NR'COOH is crucial for the S(N)2 reaction, and should be tuned for each sulfonate to give the best yield. Fifteen sulfonates 1 and 3-13 (Scheme 2) were prepared and transformed into 22 corresponding inverted esters 2 and 14-24 (Scheme 2) in good to high yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of the anti-AIDS drug AZT from 5-methyluridine
  作者：Bang-Chi Chen、Sandra L. Quinlan、J. Gregory Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01753-5

  日期：1995.10

  The anti-AIDS drug AZT is prepared in six steps in 44% overall yield starting from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine.