5-苯甲酰基-3-乙烷磺酰基-2-溴胸苷 | 165047-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-苯甲酰基-3-乙烷磺酰基-2-溴胸苷
• 英文名称: 5'-benzoyl-2'-α-bromo-3'-O-methanesulfonylthymidine
• 英文别名: 5′-benzoyl-3′α-methanesulfonyl-2′α-bromothymidine；((2R,3R,4R,5R)-4-Bromo-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-((methylsulfonyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,4R,5R)-4-bromo-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 165047-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₈S
• 分子量: 503.327
• InChiKey: TYGRJSYKLKIVNF-IXYNUQLISA-N

物化性质

• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯甲酰基-3-乙烷磺酰基-2-溴胸苷 在 正丁胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Independent Synthesis and Fate Studies of Impurities in Process Intermediates of the Anti-AIDS Drug d4T

  摘要：

  Impurities in isolated intermediates in a process to prepare d4T were identified, independently synthesized, and then taken through the process to determine their ultimate fate. Some of the products from these fate studies were also independently synthesized and used in the validation of impurity assay methods.

  DOI：

  10.1021/op970126p
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 乙酰溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 5-苯甲酰基-3-乙烷磺酰基-2-溴胸苷
  参考文献：
  名称：

  司他夫定的多步连续流合成

  摘要：

  在这里，我们展示了一种优雅的多步连续流合成司他夫定 (d4T)，一种用于人类免疫缺陷病毒、获得性免疫缺陷综合征 (AIDS) 和艾滋病相关疾病的强效核苷化学治疗剂。这是通过在五个连续连续流动反应器中从负担得起的起始材料 5-甲基尿苷中进行六次化学转化来实现的。在第一种情况下，单步连续流合成的平均产率为 97%，每步产量为 21.4 g/h，总停留时间为 15.5 分钟。最后，证明了 d4T 的多步连续流合成，总产率为 87%，总停留时间为 19.9 分钟，产量为 117 毫克/小时，无需中间纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01013

文献信息

• 5′-Benzoyl-2′α-bromo-3′-O-methanesulfonylthymidine: A superior nucleoside for the synthesis of the anti-AIDS drug D4T (Stavudine)
  作者：Bang-Chi Chen、Sandra L. Quinlan、Derron R. Stark、J. Gregory Reid、Vicki H. Audia、Jacqueline G. George、Emerich Eisenreich、Steve P. Brundidge、Saibaba Racha、Richard H. Spector

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01752-4

  日期：1995.10

  The anti-AIDS drug d4T is prepared in 75% overall yield starting from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine (1). The key step in this new synthesis is the zinc-induced reductive elimination of the bromomesylate 4, which affords d4T without nucleoside bond cleavage. A facile procedure for the deprotection/isolation of this highly water soluble product is also described.
• A new synthesis of the anti-AIDS drug AZT from 5-methyluridine
  作者：Bang-Chi Chen、Sandra L. Quinlan、J. Gregory Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01753-5

  日期：1995.10

  The anti-AIDS drug AZT is prepared in six steps in 44% overall yield starting from the readily available ribonucleoside 5-methyluridine.
• Independent Synthesis and Fate Studies of Impurities in Process Intermediates of the Anti-AIDS Drug d4T
  作者：Jayachandra P. Reddy、J. Gregory Reid、Deborah A. Renner、Sandra L. Quinlan、Douglas G. Weaver、Bang-Chi Chen、Derron R. Stark、Qi Gao

  DOI：10.1021/op970126p

  日期：1998.5.1

  Impurities in isolated intermediates in a process to prepare d4T were identified, independently synthesized, and then taken through the process to determine their ultimate fate. Some of the products from these fate studies were also independently synthesized and used in the validation of impurity assay methods.
• Multistep Continuous Flow Synthesis of Stavudine
  作者：Cloudius R. Sagandira、Faith M. Akwi、Mellisa B. Sagandira、Paul Watts

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01013

  日期：2021.10.15

  multistep continuous flow synthesis for stavudine (d4T), a potent nucleoside chemotherapeutic agent for human immunodeficiency virus, acquired immunodeficiency syndrome (AIDS) and AIDS-related conditions. This was accomplished via six chemical transformations in five sequential continuous flow reactors from an affordable starting material, 5-methyluridine. In the first instance, single step continuous flow

  在这里，我们展示了一种优雅的多步连续流合成司他夫定 (d4T)，一种用于人类免疫缺陷病毒、获得性免疫缺陷综合征 (AIDS) 和艾滋病相关疾病的强效核苷化学治疗剂。这是通过在五个连续连续流动反应器中从负担得起的起始材料 5-甲基尿苷中进行六次化学转化来实现的。在第一种情况下，单步连续流合成的平均产率为 97%，每步产量为 21.4 g/h，总停留时间为 15.5 分钟。最后，证明了 d4T 的多步连续流合成，总产率为 87%，总停留时间为 19.9 分钟，产量为 117 毫克/小时，无需中间纯化。