O,O-二乙基磷-(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸酯 | 179258-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: O,O-二乙基磷-(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸酯
• 英文名称: 4-(diethylphosphoryl)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-(2-methoxyimino)acetate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate
• CAS: 179258-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₃O₆PS
• 分子量: 337.293
• InChiKey: BRUBDJZPDAPQRE-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0404 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-aminocephalosporanic acid 、 O,O-二乙基磷-(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以72.5%的产率得到(6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-methoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diethyl Chlorophosphate: An Effective and Convenient Coupling Reagent of Cephalosporin Derivatives

  摘要：

  A coupling reagent, diethyl chlorophosphate (DECP) 2, was reacted with 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-alkoxyiminoacetic acid 1 to give an active ester intermediate 3.

  DOI：

  10.1080/00397919808005071
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 氯磷酸二乙酯 在 三正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到O,O-二乙基磷-(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel active phosphonate esters and their application in preparation of ceftriaxone

  摘要：

  对一系列活性膦酸酯而言，缩写为ANPTA（6a）的酐在头孢曲松的制备中表现出最高的反应性。头孢曲松的合成经过优化，试验规模的产率达到了95.7%。这些结果从结构观点进行了解释，并得到了计算的穆林原子电荷分布的支持。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0048