methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosid uronic acid | 73139-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosid uronic acid
• CAS: 73139-65-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₇
• 分子量: 249.221
• InChiKey: HPXHVBAASZCSSR-RQYWWVFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosid uronic acid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. IV. Synthesis of hexaacetyl-streptamine from N-acetyl-D-glucosamine by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  通过一系列短暂的反应（催化氧化、电解脱羧、与碱性硝基甲烷环化以及还原），成功将N-乙酰-D-氨基葡萄糖（1）转化为六乙酰-链霉胺（6），尽管整体产率并不十分令人满意，且在起始化合物（1）中未对羟基进行事先保护。这一转化可能代表了一种新的、广泛适用的从氨基糖合成二氨基环醇的方法。在阳极氧化过程中，β-甲氧乙氧基甲基醚功能未受影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2582
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 platinum(IV) oxide 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosid uronic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of uronic acids leading to aminocyclitols. IV. Synthesis of hexaacetyl-streptamine from N-acetyl-D-glucosamine by means of electrolytic decarboxylation.

  摘要：

  通过一系列短暂的反应（催化氧化、电解脱羧、与碱性硝基甲烷环化以及还原），成功将N-乙酰-D-氨基葡萄糖（1）转化为六乙酰-链霉胺（6），尽管整体产率并不十分令人满意，且在起始化合物（1）中未对羟基进行事先保护。这一转化可能代表了一种新的、广泛适用的从氨基糖合成二氨基环醇的方法。在阳极氧化过程中，β-甲氧乙氧基甲基醚功能未受影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2582