3-甲氧基戊-2-烯 | 41623-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基戊-2-烯
• 英文名称: 3-methoxy-2-pentene
• 英文别名: 3-methoxypent-2-ene；3-methoxy-pent-2-ene；3-Methoxy-2-penten
• CAS: 41623-41-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: SDCXDHFQQVVBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C
• 密度：
  0.7663 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基戊-2-烯 在 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (1R,3R,7R,8R,9S)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,5-diethyl-11,11-dimethyl-4,6,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Class of C₂ and Pseudo C₂ Symmetric Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation. Conformational Effect on Catalysis

  摘要：

  A class of C-2 and pseudo C-2 symmetric ketones with one fused ring at each side of the carbonyl group have been prepared from quinic acid and found to be effective catalysts for the asymmetric epoxidation of a variety of olefins. Electron deficient olefins such as enones can be efficiently epoxidized. Encouragingly good enantioselectivity is also obtained for the epoxidation of styrenes. The studies show that the ketone conformation plays an important role in the reactivity and selectivity of the catalyst.

  DOI：

  10.1021/jo9908849
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-pentene 在 buffered peracetic acid 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-甲氧基戊-2-烯
  参考文献：
  名称：

  αβ-环氧硅烷的一些环氧化物开环反应

  摘要：

  1,2-环氧-1-三甲基甲硅烷基环己烷（3）的环氧开环给出了一系列2-取代的2-三甲基甲硅烷基环己醇（4; X = H，OH，OMe，OCH 2 CH CH 2，Br，I， SCN），其中亲核试剂的攻击发生在碳原子对硅的α处。产物（4）已被转化为许多官能化的硅烷，包括甲硅烷基-环二硫化物（9）。尚未进行广泛研究的其他环氧化物是结构偏倚的环氧硅烷（10）和（11），八元环环氧硅烷（17）和（21）以及两种立体异构体2,3-环氧-3-三甲基甲硅烷基戊烷（26）和（29）。用H +处理后获得环氧开环加合物除化合物（17）以外，所有情况下均为-MeOH，其中双环醇（18）通过环过环反应形成。

  DOI：

  10.1039/p19810001934

文献信息

• A Powerful New Strategy for Diversity-Oriented Synthesis of Pyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and Nitriles
  作者：Ming Yu、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036180+

  日期：2003.12.1

  Lewis acid activated donor-acceptor cyclopropanes react with aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles in a novel cascade [3 + 2] dipolar cycloaddition, dehydration, and tautomerization sequence to afford pyrroles in moderate to excellent overall yield. This cost-effective and regiospecific method is ideally suited for the preparation of combinatorial libraries. [reaction: see text]

  路易斯酸活化的供体-受体环丙烷与脂肪族，芳香族和α，β-不饱和腈以新型级联[3 + 2]偶极环加成，脱水和互变异构顺序反应，以中等到极好的总收率提供吡咯。这种具有成本效益和区域特异性的方法非常适合于制备组合文库。[反应：看文字]
• Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert; Wagner, Hans-Ulrich, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1981, vol. 36, # 12, p. 1644 - 1652
  作者：Gompper, Rudolf、Vogt, Hans-Hubert、Wagner, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Schoenwaelder, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 11, p. 3270 - 3279
  作者：Effenberger, Franz、Schoenwaelder, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——
• Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2866 - 2883
  作者：Gompper, Rudolf、Vogt, Hans-Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Tueckmantel, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1165 - 1172
  作者：Tueckmantel, Werner

  DOI：——

  日期：——