2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-butanoyl-D-glucopyranose | 947612-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-butanoyl-D-glucopyranose
• CAS: 947612-10-4
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₁₀
• 分子量: 501.574
• InChiKey: WUQBGYXGTNZCPW-BITDLBRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-butanoyl-D-glucopyranose 在 甲醇 作用下， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-butanoyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHORT-CHAIN FATTY ACID HEXOSAMINE ANALOGS AND THEIR USE IN TISSUE ENGINEERING APPLICATIONS
  [FR] ANALOGUES HEXOSAMINE ACIDE GRAS À CHAÎNE COURTE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS EN GÉNIE TISSULAIRE

  摘要：

  一种新的分子类别，C1-OH三丁酰化己糖胺，包括例如Ga1NAc、G1cNAc和ManNAc，已被证明能够通过IL-1β刺激的软骨细胞增加软骨样组织的积累。此外，这三种分子均减少了NFKB1和ΙκΒα驱动的基因表达，与这些类似物的NFκB抑制性质一致。Ga1NAc-a暴露产生了IL-Ιβ刺激的软骨细胞中最大的ECM积累。然而，Ga1NAc-a暴露在MSC暴露中产生了相反的效果，观察到ECM积累减少。这些发现支持了NFκB信号在肢体发育和生长板软骨发生过程中的功能。本发明展示了这一新类己糖胺类似物作为治疗软骨损伤的疾病修饰剂的能力。

  公开号：

  WO2014164723A1
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 D-GlcNAc 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-butanoyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHORT-CHAIN FATTY ACID HEXOSAMINE ANALOGS AND THEIR USE IN TISSUE ENGINEERING APPLICATIONS
  [FR] ANALOGUES HEXOSAMINE ACIDE GRAS À CHAÎNE COURTE ET LEUR UTILISATION DANS DES APPLICATIONS EN GÉNIE TISSULAIRE

  摘要：

  一种新的分子类别，C1-OH三丁酰化己糖胺，包括例如Ga1NAc、G1cNAc和ManNAc，已被证明能够通过IL-1β刺激的软骨细胞增加软骨样组织的积累。此外，这三种分子均减少了NFKB1和ΙκΒα驱动的基因表达，与这些类似物的NFκB抑制性质一致。Ga1NAc-a暴露产生了IL-Ιβ刺激的软骨细胞中最大的ECM积累。然而，Ga1NAc-a暴露在MSC暴露中产生了相反的效果，观察到ECM积累减少。这些发现支持了NFκB信号在肢体发育和生长板软骨发生过程中的功能。本发明展示了这一新类己糖胺类似物作为治疗软骨损伤的疾病修饰剂的能力。

  公开号：

  WO2014164723A1