4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3'-bipyridin]-3-yl)benzenesulfinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3'-bipyridin]-3-yl)benzenesulfinic acid
• 英文别名: 4-[5-Chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfinic acid；4-[5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridin-3-yl]benzenesulfinic acid
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 344.821
• InChiKey: OJCGPWSWLRDXNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3'-bipyridin]-3-yl)benzenesulfinic acid 在 potassium tert-butylate 、 溴甲苯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 potassium 4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3'-bipyridin]-3-yl)benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  由甲基砜合成亚磺酸的通用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02723
• 作为产物：
  描述：

  依托考昔 在 potassium tert-butylate 、 溴甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3'-bipyridin]-3-yl)benzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  由甲基砜合成亚磺酸的通用一锅法

  摘要：

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02723

文献信息

• A General, One-Pot Method for the Synthesis of Sulfinic Acids from Methyl Sulfones
  作者：Donald R. Gauthier、Naoki Yoshikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02723

  日期：2016.12.2

  efficient method for converting methyl sulfones to sulfinic acids is described. The process involves alkylation with a benzylic halide, followed by in situ elimination of the resulting styrene in the presence of excess base to yield a sulfinic acid in a single reaction process. The usefulness of the alkylation–elimination sequence is demonstrated by generating a variety of sulfinic acids from methyl

  描述了一种简单有效的将甲基砜转化为亚磺酸的方法。该方法包括用苄基卤化物进行烷基化，然后在过量碱的存在下在单个反应过程中原位消除所得的苯乙烯以产生亚磺酸。通过从甲基砜生成各种亚磺酸来证明烷基化消除序列的有用性。经由亚磺酸盐中间体获得了几种具有生物活性的甲基砜的后期功能化和14 C-标记。