1-octyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octyl-2-sulfanyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅S
• 分子量: 349.492
• InChiKey: GJDQLCBYESHCKI-IWQYDBTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 、 1-辛硫醇 生成 1-octyl-2-acetamido-2-desoxy-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkyl-1-thioglycosides and alkyl-glycosides,

  摘要：

  本发明涉及一种制备烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷和烷基糖苷的过程。该糖苷是从单糖和可还原的二糖和寡糖中选择的。在溶剂和试剂聚氢氟酸-吡啶的存在下，将糖苷与巯基反应，产生烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷或与醇反应，产生烷基糖苷。本发明制备的新型烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷的特点在于，它们以.α.和.β.异构体的混合物形式存在。具有长烷基链的烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷在非离子型洗涤剂中非常有用，特别是在提取膜蛋白方面。

  公开号：

  US05118804A1

文献信息

• Nouveau procédé de préparation d'alkyl-1-thioglycosides et d'alykl-glycosides nouveaux mélanges d'anomères obtenus par ce procédé et leur application comme détergents non ioniques
  申请人：ERIDANIA BEGHIN-SAY

  公开号：EP0411980B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• US5118804A
  申请人：——

  公开号：US5118804A

  公开（公告）日：1992-06-02
• Process for preparing alkyl-1-thioglycosides and alkyl-glycosides,
  申请人：Beghin-Say, SA

  公开号：US05118804A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  A process for preparing alkykl-1-thio-.alpha.,.beta.-glycosides and alkyl glycosides is described. The glycosides are prepared from a saccharide selected from monosaccharides and reducible di- and oligo-saccharides. The saccharide is reacted with either a thiol to produce an alkyl-1-thio-.alpha.,.beta.-glycoside or an alcohol to produce an alkyl glycoside in the presence of the solvent and reagent poly-(hydrogen fluoride)-pyridinium. Novel alkyl-1-thio-.alpha.,.beta.-glycosides prepared by the process of the invention are characterized in that they are in the form of a mixture of .alpha. and .beta. anomers. The alkyl-1-thio-.alpha.,.beta.-glycosides having a long alkyl chain are useful as nonionic detergents, in particular in the extraction of membrane proteins.

  本发明涉及一种制备烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷和烷基糖苷的过程。该糖苷是从单糖和可还原的二糖和寡糖中选择的。在溶剂和试剂聚氢氟酸-吡啶的存在下，将糖苷与巯基反应，产生烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷或与醇反应，产生烷基糖苷。本发明制备的新型烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷的特点在于，它们以.α.和.β.异构体的混合物形式存在。具有长烷基链的烷基-1-硫-.alpha.，.beta. -糖苷在非离子型洗涤剂中非常有用，特别是在提取膜蛋白方面。