1-甲基-5-溴尿嘧啶 | 6327-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-甲基-5-溴尿嘧啶
• 中文别名: 1-甲基-5-溴嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: N1-methyl-5-bromouracil；1-methyl-5-bromouracil；5-bromo-1-methyluracil；5-bromo-1-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Brom-1-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；5-bromo-1-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-bromo-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6327-97-5
• 化学式: C₅H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00038053
• 分子量: 205.011
• InChiKey: PIVKLKRNXWUHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266 °C (decomp)
• 密度：
  2.00 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-溴尿嘧啶 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 5-bromo-N-{2-(N-Fmoc-aminoethoxy)-6-hydroxyphenyl}-1-methyl-cytosine
  参考文献：
  名称：

  Adenosine-1,3-diazaphenoxazine Derivative for Selective Base Pair Formation with 8-Oxo-2′-deoxyguanosine in DNA

  摘要：

  The selective detection of 8-oxo-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) in DNA without chemical or enzymatic treatment is an attractive tool for genomic research. We designed and synthesized the non-natural nucleoside analogue, the adenosine-1,3-diazaphenoxazine (Adap) derivative, for selective recognition of 8-oxo-dG in DNA. This study clearly showed that Adap has a highly selective stabilizing effect on the duplex containing the Adap 8-oxo-dG base pair. Furthermore, the fluorescent property of Adap was shown to be useful for the selective detection of 8-oxo-dG in the duplex DNA. To the best of our knowledge, this is the first successful demonstration of a non-natural nucleoside with a high selectivity for 8-oxo-dG in DNA.

  DOI：

  10.1021/ja200327u
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甲基-5-溴尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of bromination of uracil derivatives. 5. Reaction of uracil and 5-bromouracil via their anions in weakly acidic aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01293a014

文献信息

• Multifacial Recognition in Binary and Ternary Cocrystals from 5-Halouracil and Aminoazine Derivatives
  作者：Gustavo Portalone、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00662

  日期：2018.10.3

  the components, always takes place between the more acidic site of the 5-halonucleobases (N3 atom) and the more basic site (imino N atom) of 2,4,6-triaminopyrimidine or 2,6-diaminopyridine, and melamine recognition unit results in being insufficiently basic to accept a proton. The general ability of pyrimidine nucleobases to provide electron donating groups to halogen bonding has been confirmed in seven

  使用单晶X射线衍射进行了系统分析，以探讨潜在的组分间质子转移反应在尿嘧啶的5-卤代衍生物（A）与2-氨基腺嘌呤模拟物结合形成的AB共晶体的超分子结构中所发挥的作用。 （氨基嗪，B）。在不同的化学计量比下合成了十二种新的异二聚体，并通过溶剂共研磨然后溶液结晶而共结晶。在二元共晶体中，在5位（F，Cl，Br，I）进行卤化物修饰的尿嘧啶或1-甲基尿嘧啶与氨基芳香N偶联。-杂环（三聚氰胺，2,4,6-三氨基嘧啶，2,6-二氨基吡啶）作为嘧啶核苷碱基识别的多价位点。晶体学分析表明，除预期的中性三点氢键（TPI）外，受A→B质子转移青睐的离子化TPI可用于WC多面识别。值得注意的是，取决于组分的酸/碱性质的带电TPI的形成始终发生在5-卤代核碱基（N3原子）的更酸性位与2的更碱性位（亚氨基N原子）之间。 1,4,6-三氨基嘧啶或2,6-二氨基吡啶和三聚氰胺识别单元导致碱性不足以接受质子。在包含5-氯，5-溴或5-碘衍生物与三聚氰胺或2
• Structural changes of an abasic site in duplex DNA affect noncovalent binding of the spin label ç
  作者：Sandip A. Shelke、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1093/nar/gkr1210

  日期：2012.4

  The influence of structural changes of an abasic site in duplex DNA on noncovalent and site-directed spin labeling (NC-SDSL) of the spin label ç were examined with electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The binding affinities of ç to sixteen different DNA duplexes containing all possible sequences immediately flanking the abasic site were determined and the results showed that the binding

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。
• INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20150005232A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中有定义。本发明还涉及制备公式1化合物的材料和方法，以及包含它们的制药组合物，并用于治疗肥胖症以及与MetAP2相关的疾病、失调和病症的用途。
• Indazole derivatives
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US09434743B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  本发明涉及1号式化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。本公开还涉及制备1号式化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，并且涉及使用它们治疗肥胖和与MetAP2相关的疾病、障碍和状况。
• WO2006/100119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——