2,2-二氯-1-(2-硝基苯基)乙酮 | 66924-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-(2-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(2-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 2,2-dichloro-1-(2-nitrophenyl)-；2,2-dichloro-1-(2-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 66924-63-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₃
• 分子量: 234.039
• InChiKey: ZJBACJYFQBMYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-(2-硝基苯基)乙酮 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  DE23785

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 氯化铵 、 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以59.8%的产率得到2,2-二氯-1-(2-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  靶向丙酮酸脱氢酶激酶1的二氯苯乙酮具有提高的选择性和抗增殖活性：合成与构效关系

  摘要：

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.026

文献信息

• Continuous flow as an enabling technology: a fast and versatile entry to functionalized glyoxal derivatives
  作者：Fabio Lima、Mark Meisenbach、Berthold Schenkel、Joerg Sedelmeier

  DOI：10.1039/d1ob00288k

  日期：——

  complementary strategies employing organolithium chemistry for the synthesis of glyoxal derivatives. Micro-mixer technology allows for the generation of unstable organometallic intermediates and their instantaneous in-line quenching with esters as electrophiles. Selective mono-addition was observed via putative stabilized tetrahedral intermediates. Advantages offered by flow chemistry technologies facilitate

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。
• Chemoselective Reduction of Trichloromethyl Compounds to <i>gem</i>-Dichloromethyl Groups Following Appel’s Reaction Protocol
  作者：Moises A. Romero-Reyes、Ivann Zaragoza-Galicia、Horacio F. Olivo、Moises Romero-Ortega

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02044

  日期：2016.10.7

  trichloroacetyl compounds following the modification of Appel’s reaction protocol, using triphenylphosphine and methanol, afforded the corresponding dichloroacetyl compounds, with the exception of trichloroacetylmorpholine, in yields of 80–98% under very mild experimental conditions. Likewise, when trichloromethyl heterocyclic compounds contain another reactive functional group, the reaction is highly chemoselective

  修改Appel的反应方案（使用三苯基膦和甲醇）后，简单而轻松地还原三氯乙酰基化合物即可得到相应的二氯乙酰基化合物（三氯乙酰基吗啉除外），在非常温和的实验条件下收率可达80-98％。同样，当三氯甲基杂环化合物包含另一个反应性官能团时，该反应是高度化学选择性的，得到二氯甲基衍生物。
• Suzuki, Hitomi; Murashima, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 903 - 908
  作者：Suzuki, Hitomi、Murashima, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Gevekoht, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2085
  作者：Gevekoht

  DOI：——

  日期：——
• Gevekoht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 221, p. 335
  作者：Gevekoht

  DOI：——

  日期：——

表征谱图