Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 63064-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide；allyl 2-acetamido-(R)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；prop-2-en-1-yl 2-(acetylamino)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；N-((2R,4aR,7R,8R,8aS)-6-(allyloxy)-8-hydroxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide；Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranoside
• CAS: 63064-49-3；65947-37-7；74984-83-1；74984-84-2；88903-98-4；92841-84-4；116347-88-7；136845-44-8；138456-61-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: RZNDVHTWHYQMRO-QEWQBHSESA-N

物化性质

• 熔点：
  235-244°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 barium dihydroxide 、 乙二醇甲醚 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 barium(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.58h， 生成 Allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。第4部分。由乙酰胺基糖基亚砜衍生的二嗪合成螺环丙烷

  摘要：

  描述了由N-乙酰基葡糖胺6合成第一糖基亚烷基衍生的2-乙酰氨基-2-脱氧重氮嗪4。因此，通过用烯丙醇糖基化，亚苄基化和甲磺酰化，将6转化为3- O-甲磺酰基吡喃葡萄糖苷9（方案2）。9的溶剂分解产生了异氰基吡喃糖苷10，经苄基化和糖苷裂解后，生成了半缩醛12。使用我们建立的方法（通过内酯肟14和重氮丙啶16），12给了重氮4。在i-PrOH存在下将该二嗪嗪热解，得到二氢-1,3-恶唑5（反应路线1）；在丙烯腈存在下，获得了四个非对映异构体螺环丙烷17-20和对乙酰氨基苯甲醛21并通过制备进行了分离。HPLC（方案3）。17–20构型的分配基于NOE的测量结果以及CN基团的反磁各向异性的影响。与早先的结果一致的四个环丙烷的比例是合理的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740625
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Allyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  功能化 N-乙酰胞壁酸的合成以探测细菌细胞壁回收和生物合成

  摘要：

  尿苷二磷酸 N-乙酰胞壁酸 (UDP NAM) 是细菌肽聚糖 (PG) 生物合成的关键中间体。作为塑造 PG 骨架的胞壁酸的主要来源，安装在 UDP NAM 中间体的修饰可用于通过代谢掺入选择性地标记和操纵该聚合物。然而，获取大量这些 PG 构建块及其衍生物的合成和纯化策略具有挑战性。使用扩展的 NAM 库开发了强大的化学酶合成，以产生各种 2-N-功能化的 UDP NAM。此外，还开发了一种获取生物正交 3-乳酸 NAM 衍生物的合成策略。化学酶促 UDP 合成表明，细菌细胞壁再循环酶 MurNAc/GlcNAc 异头激酶 (AmgK) 和 NAM α-1 磷酸尿苷转移酶 (MurU) 允许在糖供体的两个和三个位置进行排列。我们使用包括四嗪连接在内的各种生物正交化学进一步探索了这些衍生物在全细胞中革兰 (-) 和革兰 (+) PG 荧光标记中的效用。该报告允许快速和可扩展地访问各种功能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03304

文献信息

• [EN] MODIFIED MICROORGANISMS EXPRESSING SAGA AS ANTI-INFECTIVE AGENTS, PROBIOTICS AND FOOD COMPONENTS<br/>[FR] MICROORGANISMES MODIFIÉS EXPRIMANT UN ANTIGÈNE SAGA EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFECTIEUX, PROBIOTIQUES, ET COMPOSANTS ALIMENTAIRES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2016172476A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Provided are compositions and methods based in part on the discovery that Enterococcus faecium heterologous secreted antigen A (SagA)-produced peptidoglycan fragments are protective against enteric bacterial infections. Modified bacteria that are engineered to express heterologous SagA are provided, and are included a nutraceutical, pharmaceutical, and probiotic forulations, and as components of food products, including dairy products. The modified bacteria include modified Lactobacillus bacteria that express heterologous SagA. The disclosure includes a method that involves introducing into an individual modified bacteria of that express and secrete heterologous SagA. The disclosure provides isolated peptidoglycan fragment preparations made by a exposing a composition that contains peptidoglycan to an isolated or recombinant SagA, or to modified bacteria expressing a heterologous SagA, allowing SagA to generate the peptidoglycan fragments, and separating the peptidoglycan fragments from the composition to obtain the isolated peptidoglycan fragments or a preparation that contains them.

  本发明涉及一种基于发现Enterococcus faecium异源分泌抗原A（SagA）产生的肽聚糖片段对抗肠道细菌感染的组合物和方法。提供了经过改造的细菌，这些细菌被工程化以表达异源SagA，并包括营养保健品、制药和益生菌制剂以及食品产品的组成部分，包括乳制品。这些改造的细菌包括表达异源SagA的改造乳酸菌。本公开还包括一种方法，涉及将表达和分泌异源SagA的改造细菌引入个体中。本公开提供了通过将含有肽聚糖的组合物暴露于分离或重组的SagA或表达异源SagA的改造细菌中来制备孤立的肽聚糖片段制剂的方法，并允许SagA生成肽聚糖片段，并将肽聚糖片段与组合物分离以获得孤立的肽聚糖片段或包含它们的制剂。