2,3-二甲氧基-5-硝基-苯甲醛 | 6324-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-5-硝基-苯甲醛
• 中文别名: 2,3-二甲氧基-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-nitro-benzaldehyde；2,3-Dimethoxy-5-nitro-benzaldehyd
• CAS: 6324-49-8
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD03196814
• 分子量: 211.174
• InChiKey: KYKNZENWQXJPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  373.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-硝基-苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfite 、 iron(II) sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 生成 2,3,5-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  ROTENONE. XIII. OXIDATION OF METHYLDERRITOLIC ACID AND THE SYNTHESIS OF 2,3,5- AND 2,3,6-TRIMETHOXYBENZOIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01359a033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-nitro-benzaldehyde dimethylacetal 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-二甲氧基-5-硝基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 125,140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-INDOLYL FURANOIDS AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE-9 FOR PREVENTION OF GASTRIC ULCER AND OTHER INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20180230135A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Disclosed are 3-indolyl furanoid compounds which are useful as potent anti-inflammatory agents and prevent gastric ulcer by inhibiting matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) expression in gastric mucosal layer. For example, disclosed is a compound of formula 1, wherein: R 1 to R 6 is selected from H, OH, CH 3 , OCH 3 , Br, Cl, Ph or o-OHC 6 H 4 , OCH 2 —CH═CH 2 , or OCH 2 CH 2 CH 3 , and R 1 to R 6 is having at least one substituent with alkyl, aryl and heteroaryl groups other than H, wherein the carbon in alkyl, aryl and heteroaryl is in the range of C1 to C8. Various embodiments relate to representative compounds of Formula 1 and method of preparation thereof. Further embodiments relates to the use of representative compounds of Formula 1 in treating diseases associated with gastric ulcer and other inflammatory diseases. A noted feature of an embodiment is the IC50 value of 50 μM of one of the 3-indolyl furanoids.

  揭示了一种3-吲哚基呋喃类化合物，其作为有效的抗炎药物，并通过抑制胃黏膜层中基质金属蛋白酶-9（MMP-9）的表达来预防胃溃疡。例如，揭示了一种符合式1的化合物， 其中：R1至R6从H、OH、CH3、OCH3、Br、Cl、Ph或o-OHC6H4、OCH2—CH═CH2、或OCH2CH2CH3中选择，并且R1至R6至少有一个取代基与烷基、芳基和杂环芳基以外的基团，其中烷基、芳基和杂环芳基中的碳在C1至C8范围内。各种实施例涉及符合式1的代表性化合物及其制备方法。进一步的实施例涉及在治疗与胃溃疡和其他炎症性疾病相关的疾病中使用符合式1的代表性化合物。一种实施例的显著特征是其中一种3-吲哚基呋喃类化合物的IC50值为50μM。
• Catechol derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05236952A1

  公开（公告）日：1993-08-17

  Catechol derivatives of the formula ##STR1## wherein Ra, Rb and Rc have the significance given herein, the ester and ether derivatives thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and the pharmaceutically acceptable salts thereof are described and possess valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase (COMT), a soluble, magnesium-dependent enzyme which catalyses the transference of the methyl group of S-adensoylmethionine to a catechol substrate, whereby the corresponding methyl ethers are formed. Suitable substrates which can be O-methylated by COMT and which can thus be deactivated are, for example, extraneuornal catecholamines and exogeneously-administered therapeutically active substances having a catechol structure. Formula Ia above embraces not only compounds which form part of the invention, but also known compounds; the compounds which form part of the invention can be prepared according to known methods.

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Synthesis and adrenolytic activity of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxy phenoxy)ethylamino)propan-2-ol analogs and its enantiomers. Part 2
  作者：Grażyna Groszek、Agnieszka Nowak-Król、Tomasz Wdowik、Dariusz Świerczyński、Marek Bednarski、Monika Otto、Maria Walczak、Barbara Filipek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.012

  日期：2009.12

  The synthesis of (2RS)-1-(5-methoxy-1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and (2RS)-1-(7-methoxy-1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and its enantiomers, analogs of 1-(1H-indol-4-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol ((RS)-9) is described. Compounds were tested for electrographic, antiarrhythmic, hypotensive and spasmolytic activities

  （2RS）-1-（5-甲氧基-1H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇和（2RS）-1-的合成（7-甲氧基-1 H-吲哚-4-基氧基）-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇及其对映异构体，1-（1 H-吲哚-4-基氧基）描述了-3-（2-（2-甲氧基苯氧基）乙氨基）丙-2-醇（（RS）-9）。化合物用于电子照相，抗心律不齐，降血压和解痉活性，以及用于测试α 1 - ，α 2 -和β 1肾上腺素能受体的结合亲和力。将新化合物的拮抗剂效力与卡维地洛和（RS）-9。
• Synthesis and Adrenolytic Activity of New Propanolamines
  作者：Grażyna Groszek、Agata Bajek、Agnieszka Bis、Agnieszka Nowak-Król、Marek Bednarski、Agata Siwek、Barbara Filipek

  DOI：10.3390/molecules15063887

  日期：——

  The synthesis of (2R,S)-1-(6-methoxy-4-(methoxymethyl)-1H-indol-5-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol and (2R,S)-1-(4-methoxy-6-(methoxymethyl)-1H-indol-5-yloxy)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino)propan-2-ol is described. The compounds were tested for electrographic, antiarrhythmic, hypotensive, and spasmolytic activity, as well as for a1-, a2- and β1-adrenoceptor binding affinity.

  (2R,S)-1-(6-甲氧基-4-(甲氧基甲基)-1H-吲哚-5-基氧基)-3-(2-(2-甲氧基苯氧基)乙基氨基)丙-2-醇和(描述了2R，S)-1-(4-甲氧基-6-(甲氧基甲基)-1H-吲哚-5-基氧基)-3-(2-(2-甲氧基苯氧基)乙基氨基)丙-2-醇。测试了这些化合物的电图、抗心律失常、降血压和解痉活性，以及​​ a1-、a2- 和 β1- 肾上腺素受体结合亲和力。