prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamate | 441775-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
• CAS: 441775-83-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₇
• 分子量: 304.3
• InChiKey: OYWYAILPRUWIAV-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asp(F)-O-t-Bu 、 prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamate 在 四(三苯基膦)钯 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到N²-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N⁴-[2-N-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 碳酸氢钠 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 prop-2-enyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components

  摘要：

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22716

文献信息

• Synthesis of N-Linked Glycosyl Asparagine Derivatives with Unprotected Sugar Components
  作者：Akihiro Ishiwata、Maki Takatani、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1055/s-2002-22716

  日期：——

  A general methodology for the efficient formation of N-glycosidic linkage to asparagine (Asn), which, does not require the protection of sugar component hydroxyl groups is described. Aspartic acid fluoride was used in combination with N-allyloxycarbonyl (Alloc) glycosyl amines. Pd(0)-PhSiH3 mediated in situ Alloc removal-coupling was performed in aqueous solution dioxane to give Asn-linked carbohydrates in high yield.

  本文介绍了一种有效形成天冬酰胺（Asn）N-糖苷键的通用方法，该方法无需保护糖成分羟基。天冬氨酸氟化物与 N-烯丙氧羰基（Alloc）糖基胺结合使用。在二噁烷水溶液中进行了 Pd(0)-PhSiH3 介导的原位 Alloc 脱除-偶联反应，得到了高产率的 Asn 链接碳水化合物。