2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-gluco-pyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-gluco-pyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-gluco-pyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-gluco-pyranose
• 英文别名: GlcNAc6S(b1-4)a-GlcNAc；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl hydrogen sulfate
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₁₄S
• 分子量: 504.469
• InChiKey: MMPQUGBGPGMLGD-JSCVLIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 4-硝基苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷-6-硫酸钾 在 β-N-acetylhexosaminidase from Aspergillus oryzae 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 370.0h， 生成 、 2-acetamido-2-deoxy-6-O-sulfo-β-D-gluco-pyranosyluronic acid-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-D-gluco-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6′-sulfodisaccharides by β-N-acetylhexosaminidase-catalyzed transglycosylation

  摘要：

  预硫酸化的N-乙酰半胱氨基糖苷供体（pNP β-D-6-SO3-GlcNAc）被用于利用β-N-乙酰己糖苷酶催化的转糖基化合成硫糖，以在一步反应中获得关键立体控制的硫二糖，这些硫二糖在非还原端上带有6-硫酸GlcNAc残基。

  DOI：

  10.1039/b209893h

文献信息

• Charged Hexosaminides as New Substrates for β-N-Acetylhexosaminidase-Catalyzed Synthesis of Immunomodulatory Disaccharides
  作者：Pavla Bojarová、Kristýna Slámová、Karel Křenek、Radek Gažák、Natallia Kulik、Rüdiger Ettrich、Helena Pelantová、Marek Kuzma、Sergio Riva、David Adámek、Karel Bezouška、Vladimír Křen

  DOI：10.1002/adsc.201100371

  日期：2011.9

  of β‐N‐acetylhexosaminidases, and on the stimulation of natural killer cells. It describes synthetic procedures yielding novel glycosides that are useful in immunoactivation. Specifically, we present a thorough study on the ability of six C‐6 modified β‐N‐acetylhexosaminides (aldehyde, uronate, 6‐O‐sulfate, 6‐O‐phosphate) to serve as substrates for cleavage and glycosylation by a library of β‐N‐acetylhexosaminidases

  这项工作是一项结构-活性关系研究，研究了碳水化合物底物中的负电荷的性质和数量对β- N-乙酰基己糖胺酶的亲和力以及对自然杀伤细胞的刺激的影响。它描述了产生可用于免疫活化的新糖苷的合成方法。具体来说，我们对六种C-6修饰的β- N-乙酰基己糖胺（醛，尿酸盐，6- O-硫酸盐，6- O-磷酸盐）作为裂解和糖基化底物的能力进行了透彻的研究。 β‐ N来自各种来源的乙酰乙酰氨基葡糖苷酶。在合成反应中以高收率制备了带有一个或两个（负）电荷基团的四种新型二糖。令人惊讶的是6 O磷酸化的底物尽管被该系列中的多种酶切割，但在转糖基化反应中既不作为供体也不作为受体。湿法实验的结果得到了来自筛选的两种代表性酶的活性位点底物的分子模型的支持。检查了所有十种制备的化合物的免疫活性，即它们是天然杀伤（NK）细胞的两个激活受体NKR-P1和CD69的配体，包括分离的蛋白质和全细胞。硫酸二糖尤其可以作为NK细胞非常有效
• Synthesis of 6′-sulfodisaccharides by β-N-acetylhexosaminidase-catalyzed transglycosylation
  作者：Hirotaka Uzawa、Xiaoxiong Zeng、Norihiko Minoura

  DOI：10.1039/b209893h

  日期：——

  Presulfated N-acetylglucosaminyl donor (pNP β-D-6-SO3-GlcNAc) was applied for the synthesis of sulfosugars using the β-N-acetylhexosaminidase-catalyzed transglycosylation, to afford the critically stereocontrolled sulfodisaccharides carrying the 6-sulfo GlcNAc residue at the non-reducing sides in one step.

  预硫酸化的N-乙酰半胱氨基糖苷供体（pNP β-D-6-SO3-GlcNAc）被用于利用β-N-乙酰己糖苷酶催化的转糖基化合成硫糖，以在一步反应中获得关键立体控制的硫二糖，这些硫二糖在非还原端上带有6-硫酸GlcNAc残基。