1-(3-氯-6-羟基-2,4-二甲基苯基)乙酮 | 50343-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-氯-6-羟基-2,4-二甲基苯基)乙酮
• 英文名称: 5'-chloro-2'-hydroxy-4',6'-dimethyl acetophenone
• 英文别名: 1-(3-chloro-6-hydroxy-2,4 dimethyl phenyl) ethanone；1-(3-Chloro-6-hydroxy-2,4-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 50343-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: QXNHDQWQEKVOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110–112°C
• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯-6-羟基-2,4-二甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-chloro-4,5,7-trimethyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  使用有机铈（III）试剂新颖有效地合成5-取代和5,6-二取代的4-甲基香豆素

  摘要：

  将有机铈（III）试剂Cl 2 CeCH 2 COOt-Bu添加到适当的邻甲氧基甲氧基苯乙酮中，然后进行酸处理，以优异的产率得到5-取代的和5,6-二取代的4-甲基香豆素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99031-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-氯-6-羟基-2,4-二甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型 Mn(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 与 6-chloro-5-7-dimethyl-4oxo-4H-chromene-3-carbaldehydes 的均配络合物及其与 quinoline-8 的异配络合物ol：合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，由取代苯酚三步合成配体 6-chloro-5-7-dimethyl-4oxo-4H-chromene-3-carbaldehydes。第一步中形成的产物通过 fries 重排反应和随后的 Vilsmeier-Haack 反应进一步加工。然后，利用第二配体quinolin-8-ol合成了其与Mn(II)、Co(II)、Ni(II)和Cu(II)金属离子的均配和杂配配合物。通过不同的技术对配体和配合物进行表征，例如电子色散光谱和元素分析（CHN），傅里叶变换红外（FTIR），电子光谱和磁化率，1H-核磁共振光谱和配体质谱，电子自旋共振(ESR)、热重分析、粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜（SEM）和摩尔电导率。像 NMR 和 FTIR 这样的光谱分析表明，这两种配体本质上都是双齿的。紫外-可见光谱表明Cu(II)的均配络合物呈方形平面，而M = Ni(II)、Co(II)和Mn(

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04280-y

文献信息

• Thiazolyl-pyrazole derivatives as potential antimycobacterial agents
  作者：Sushma J. Takate、Abhijit D. Shinde、Bhausaheb K. Karale、Hemant Akolkar、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.020

  日期：2019.5

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) is an obligate aerobe that is capable of long-term persistence under conditions of low oxygen tension. A series of thiazolyl-pyrazole derivatives (6a-f, 7a-f, 8c, 8e) were screened for antimycobacterial activity against dormant M. tuberculosis H37Ra (D-MTB) and M. bovis BCG (D-BCG). Nine thiazolyl-pyrazole analogs, 6c, 6e, 7a, 7b, 7c, 7e, 7f, 8c and 8e exhibited promissing

  结核分枝杆菌（Mtb）是专性需氧菌，能够在低氧张力条件下长期持久。筛选了一系列噻唑基-吡唑衍生物（6a-f，7a-f，8c，8e）对休眠的结核分枝杆菌H37Ra（D-MTB）和牛分枝杆菌BCG（D-BCG）的抗分枝杆菌活性。九种噻唑基-吡唑类似物6c，6e，7a，7b，7c，7e，7f，8c和8e表现出对D-MTB和D-BCG菌株的最小抑菌浓度（MIC）值（0.20-28.25 µg / mL）。山地车 重要的是，六种化合物（7a，7b，7e，7f，8c和8e）在> 250 µg / mL的最大评估浓度下表现出出色的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。最后，令人鼓舞的抗分枝杆菌活性和较低的细胞毒性谱表明，
• Bioactivity Study of Thiophene and Pyrazole Containing Heterocycles
  作者：Nitin V Kale、Supriya P. Salve、Bhausaheb K. Karale、Sadhana D. Mhaske、Sushama B. Dare

  DOI：10.13005/ojc/370417

  日期：2021.8.30

  Chalcones3a-fwere prepared by reacting thiophene containing pyrazolyl aldehyde (2) with different 2-hydroxy acetophenones 1a-f. The compounds3a-f were transformed into different Pyrazolines 4a-f. The formation of chromene derivatives 5a-f occurred from the cyclization of 3a-f, which were then transformed into pyrazole derivatives 6a-f. Newly synthesized compounds have promising antibacterial activity against S.typhii and S.aureus, while weak activity against B.subtilis and E.coli. Compounds 5d and 6d had significant antifungal action towardsA. niger, while most of the compounds were moderately active towards T.viride. Some of the synthesized compounds showed promising α-amylase inhibitory activity at 1 mg/mL concentration.

  通过将含有吡唑基醛(2)的噻吩与不同的2-羟基苯乙酮1a-f反应制备了Chalcones3a-fwere。化合物3a-f转化为不同的吡唑啉4a-f。从3a-f的环化反应中形成了色素衍生物5a-f，然后转化为吡唑衍生物6a-f。新合成的化合物对鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌具有良好的抗菌活性，对枯草杆菌和大肠杆菌的活性较弱。化合物5d和6d对黑曲霉具有显著的抗真菌作用，而大多数化合物对绿黄色曲霉的活性中等。一些合成的化合物在1 mg/mL浓度下显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性。
• Synthesis, Characterization and Biological Activities of Pyrazole Based Heterocycles
  作者：NITIN V. KALE、SUPRIYA P. SALVE、BHASKAR H. ZAWARE、BHAUSAHEB K. KARALE、ANIL E. ATHARE、SUSHAMA B. DARE、SUSHAMA J. TAKATE

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23556

  日期：——

  In this work, a unique pyrazolyl compounds comprising flourine and thiophene were synthesized. In brief, esters 3a-f were synthesized by reacting thiophene and pyrazolyl acid (1) with various 2-hydroxyacetophenones (2a-f). The 1,3-diketones 4a-f were formed by Baker- Venkataraman rearrangement of esters 3a-f. Compounds 4a-f were cyclized to form chromene derivatives 5a-f, which further converted into pyrazolyl derivatives 6a-f. The majority of the compounds in series 3a-f, 4a-f, 5a-f and 6a-f showed promising antibacterial activity against S. typhii, S. aureus, B. subtilis and E. coli. Compounds 4e and 4f exhibited considerable antifungal activity against A. niger, while the majority of the compounds had promising activity against T. viride. At 1 mg/mL concentration, some of the synthesized compounds shown potential α-amylase inhibitory action.

  在这项工作中，合成了一种包含氟和噻吩的独特吡唑基化合物。简而言之，通过将噻吩和吡唑酸（1）与各种2-羟基苯乙酮（2a-f）反应合成了酯类化合物3a-f。酯类化合物3a-f经过贝克-文卡塔拉曼重排反应形成了1,3-二酮类化合物4a-f。化合物4a-f被环化成色酮衍生物5a-f，进一步转化为吡唑基衍生物6a-f。系列化合物3a-f、4a-f、5a-f和6a-f中的大多数化合物对伤寒沙门氏菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和大肠杆菌表现出良好的抗菌活性。化合物4e和4f对黑曲霉表现出明显的抗真菌活性，而大多数化合物对绿曲霉表现出良好的活性。在1 mg/mL浓度下，一些合成的化合物表现出潜在的α-淀粉酶抑制作用。
• Synthesis of some novel chalcones, flavanones and flavones and evaluation of their anti-inflammatory activity
  作者：Sameena Bano、Kalim Javed、Shamim Ahmad、I.G. Rathish、Surender Singh、M. Chaitanya、K.M. Arunasree、M.S. Alam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.056

  日期：2013.7

  2′-methoxychalcones (2a–l), flavanones (3a–k) and flavones (4a–f) have been synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activity in carrageenan induced rat paw oedema model. Compounds 1a, 1e–g, 2e–g, 3j, and 4f showed potent anti-inflammatory activity comparable to the reference drug indomethacin with insignificant ulceration. Compound 1f showed mild inhibition against the enzymatic activity of ovine COX-1

  合成了一系列新颖的合成2'-羟基查耳酮（1a - h），2'-甲氧基查耳酮（2a - l），黄烷酮（3a - k）和黄酮（4a - f），并评估了它们的抗炎活性。角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型。化合物1a，1e - g，2e - g，3j和4f表现出与参比消炎痛相同的有效消炎活性，且溃疡程度不明显。化合物1f对绵羊的COX-1和COX-2（体外）的酶促活性显示出轻微的抑制作用。化合物1f在LPS诱导的TNF-α产生中也表现出抑制活性。
• Lewis acid promoted construction of chromen-4-one and isoflavone scaffolds via regio- and chemoselective domino Friedel–Crafts acylation/Allan–Robinson reaction
  作者：Tanmoy Chanda、Sushobhan Chowdhury、Suvajit Koley、Namrata Anand、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob01743a

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of chromen-4-ones and isoflavones is achieved directly from phenols via the regio- and chemoselective domino Friedel–Crafts acylation/Allan–Robinson reaction.

  通过区域选择性和化学选择性的多米诺Friedel-Crafts酰化/Allan-Robinson反应，可以直接从酚中高效合成香豆素和异黄酮。