2-amino-2-deoxy-D-glucose hydrazone | 77045-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-2-deoxy-D-glucose hydrazone
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-5-amino-6-hydrazinylidenehexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 77045-60-4
• 化学式: C₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 193.203
• InChiKey: SNUXGKIHLBLRSZ-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-deoxy-D-glucose hydrazone 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-乙酰氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  寡糖的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇衍生物的液相色谱法的改进方法及其在糖蛋白糖分子结构研究中的应用

  摘要：

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85202-2
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 一水合肼 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-D-glucose hydrazone
  参考文献：
  名称：

  寡糖的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇衍生物的液相色谱法的改进方法及其在糖蛋白糖分子结构研究中的应用

  摘要：

  摘要表征了乳糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和2,5-脱水-d-甘露糖的还原胺化反应制得的1-脱氧-1-（2-吡啶基氨基）醛糖醇，并对其效率进行了表征。已经研究了还原胺化方法的步骤，特别是以2，5-脱水-d-甘露糖和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖为原料。后一种化合物是通过肼解作用从糖蛋白和糖肽中释放出来的寡糖的模型，首先将其进行N-乙酰化，并发现当使用阳离子交换树脂进行去离子处理时，hydro基会被水解去除。loss基团的这种损失是合乎需要的，因为N-乙酰化不能通过还原胺化有效地衍生。使用胺改性的硅胶柱在20分钟内将寡糖的吡啶基氨基衍生物的混合物的成分从单糖分离为十二糖。在所有还原性胺化反应中形成的中性荧光副产物被鉴定为（2-氨基-1-吡啶基）氰基硼烷，在单糖衍生物之前就被很好地洗脱，因此不会干扰分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85202-2

文献信息

• Model studies pertaining to the hydrazinolysis of glycopeptides and glycoproteins: hydrazinolysis of the 1-N-acetyl and 1-N-(l-β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosylamine
  作者：May S. Saeed、J.Michael Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85432-4

  日期：1980.9

  Abstract The products of hydrazinolysis of the 1- N -acetyl and 1- N -( l -β-aspartyl) derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-β- d -glucopyranosylamine could not be converted quantitatively into 2-amino-2-deoxy- d -glucose under mild conditions. Proton and 13 C-n.m.r. measurements indicated that the hydrazone of 2-amino-2-deoxy- d -glucose was a major product of the hydrazinolysis of 2-acetamido-1- N -acetyl-2-deoxy-β-

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的1-N-乙酰基和1-N-（l-β-天冬氨酰）衍生物的肼解产物不能定量地转化为2-氨基-2 -脱氧-d-葡萄糖在温和的条件下。质子和13 Cn.mr测量表明2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的zone是2-乙酰氨基-1-N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解作用的主要产物。对照实验表明，乙酰肼在肼解条件下缓慢转化为4-氨基-3,5-二甲基-1,2,4-三唑，2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖与乙酰肼反应缓慢。在稀乙酸中。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。
• Platinum complexes of polyhydroxylated alkylamines and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04587331A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Platinum complexes of polyhydroxylated alkylamines and 2-polyhydroxylated alkyl-1,2-diaminoethanes useful for inducing regression and/or palliation of cancer diseases in mammals.

  聚羟基烷基胺和2-聚羟基烷基-1,2-二氨基乙烷的铂配合物可用于诱导哺乳动物癌症的退化和/或缓解。
• Heterocyclic derivatives of sugars: an NMR study of the formation of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles from hydrazones
  作者：Warren C Kett、Michael Batley、John W Redmond

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00007-4

  日期：1997.4

  Hydrazones were prepared by treatment of monosaccharides and disaccharides with hydrazine hydrate and converted in high yield to mixtures of 1-glycosyl-3,5-dimethyl-1 H-pyrazoles by reaction with pentan-2,4-dione (acetylacetone). The isomeric products were separated by HPLC and characterized by NMR spectroscopy. This represents a new approach to the introduction of a heteroaromatic label into sugars under nonacidic and nonreducing conditions, and it is a process likely to be especially useful for glycan hydrazones obtained from glycoproteins by hydrazinolysis or beta elimination in the presence of hydrazine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.