2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]b-Glc1N；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-amino-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₉
• 分子量: 515.645
• InChiKey: IPRZVEFFDTWBGV-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-1(S)-amino-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines

  摘要：

  使用O-皮瓦洛伊保护的D-半乳糖胺和D-阿拉伯糖胺，通过相应的醛亚胺与丁基三丁基基锡烯基反应，高对映选择性地合成了（S）或（R）配置的α-取代的同烯基胺。这些N-糖基同烯基胺的亲电诱导的内三角环化反应产生了高对映纯度的2-取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1135/cccc20000816
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  摘要：

  脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的 N-吡喃半乳糖基亚胺和 N-吡喃葡萄糖基亚胺与 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯在多米诺曼尼希-迈克尔反应级联反应中反应，得到 2-取代的 5,6-脱氢-具有高非对映选择性的哌啶-4-酮。用 N-溴-琥珀酰亚胺处理这些环状烯胺酮产生相应的 2-取代 5-溴-5,6-脱氢哌啶酮，它们与 L-SelectrideⓇ 或甲基铜酸盐反应，得到具有高非对映选择性的饱和溴-哌啶酮。这些产物与硫代酰胺的缩合反应得到噻唑并哌啶 溴哌啶酮的立体选择性合成及其向环状杂环的转化

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1251

文献信息

• 一种舒尼替尼衍生物及其制备方法和应用
  申请人：杭州卢普生物科技有限公司

  公开号：CN105622680B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明涉及一种新型舒尼替尼衍生物及其制备方法，及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明对舒尼替尼基衍生，有助于提高其抗肿瘤活性，可应用于制备抗肿瘤药物中，对寻找新的抗肿瘤药物具有重要意义。
• Novel synthesis of carbohydrate-derived organocatalysts and their application in asymmetric aldol reactions
  作者：Chao Shen、Hanxiao Liao、Fangyi Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.07.011

  日期：2013.11

  recognized for its obvious advantages cheap and readily available. A new type of prolinamide organocatalysts, derived from carbohydrate, was synthesized in high yield, and the novel organocatalysts were applied to the direct asymmetric aldol reactions of cyclohexanone and various aromatic aldehydes. The corresponding aldol products were obtained in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities

  碳水化合物作为一种重要的手性支架，因其明显的优点而廉价且易于获得，已被广泛认可。以高产率合成了一种新型的衍生自碳水化合物的脯氨酰胺有机催化剂，并将其用于环己酮与各种芳香醛的直接不对称醛醇缩合反应。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：2 dr）和出色的非对映选择性（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达97％ee）获得了相应的羟醛产物。
• Stereoselective copper-catalyzed Chan–Lam–Evans N-arylation of glucosamines with arylboronic acids at room temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/c3cc44780d

  日期：——

  An efficient and practical N-arylation of glycosylamines with substituted aryl boronic acids has been established. Using Cu(OAc)2 and pyridine at room temperature under air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl N-glycosides have been prepared in good to excellent yields with exclusive beta selectivity.

  已经建立了糖基胺与取代的芳基硼酸的有效且实用的N-芳基化。在室温，空气气氛下使用Cu（OAc）2和吡啶证明该方法是通用的，并且制备了各种芳基N-糖苷，具有良好的产率和优异的产率，并具有独特的β选择性。
• Asymmetric synthesis on carbohydrate templates: stereoselective Ugi-synthesis of .alpha.-amino acid derivatives
  作者：Horst. Kunz、Waldemar. Pfrengle

  DOI：10.1021/ja00210a084

  日期：1988.1

  Synthese d'α-aminoacides a partir des produits de la reaction de Ugi (reaction de galactopyranosylamine avec des aldehydes et des isonitriles)

  Synthese d'α-aminoacides a partir des produits de la reaction de Ugi (reaction de galactopyranosylamine avec des aldehydes et des isonitriles)
• 替卡格雷中间体(1R ,2R)-2-(3,4-二氟代苯 基)环丙烷腈的新合成方法
  申请人：台州职业技术学院

  公开号：CN107141236B

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开替卡格雷中间体(1R,2R)‑2‑(3,4‑二氟代苯基)环丙烷腈的新合成方法。将葡萄糖分子手性辅助试剂与(2E)‑3‑(3,4‑二氟苯基)丙烯酰氯进行酰胺化反应；然后与硫叶立德试剂进行还丙烷化反应,得到N‑葡萄糖基(1R,2R)‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙基甲酰胺；将N‑葡萄糖基(1R,2R)‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙基甲酰胺，在PPh3、CBr4、AgOTf和NH3水的作用下，进行β‑N‑糖苷化反应。该方法具有工艺路线较短、起始物料廉价易得，产率高，立体选择性和对映选择性好等特点，很大程度上降低了生产成本，在经济性方面更优秀。