[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1361213-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1361213-45-7
• 化学式: C₃₃H₄₈ClNO₉
• 分子量: 638.198
• InChiKey: CMNKXIODMJNVJT-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,3,4,6-Tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosylamine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of new N-glycosides derived from O-pivaloylated β-d-glucopyranosylamine

  摘要：

  本研究描述了 N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-d-吡喃葡萄糖基) 苯并[d] 恶唑-2-胺 4 的新型合成方法。研究人员评估了新化合物 N-芳基硫脲类 3a-c 和 4 以及一系列葡萄糖修饰亚胺 5a-g 对人类髓性白血病细胞系（HL-60 细胞）、胃癌细胞系（BGC-823 细胞）、肝癌细胞系（Bel-7402 细胞）和口腔癌细胞系（KB 细胞）的抗肿瘤活性。这些化合物的抗菌效力也是通过抑菌区直径测试确定的。虽然没有一种化合物对人类癌细胞有活性，但发现化合物 4 是对大肠杆菌最有活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0423-7

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological evaluation of new N-glycosides derived from O-pivaloylated β-d-glucopyranosylamine
  作者：Chao Shen、Guobin Zhou、Xinzhi Chen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1007/s11164-011-0423-7

  日期：2012.3

  The novel synthesis of N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-d-glucopyranosyl) benzo[d] oxazol-2-amine 4 was described in this study. The new compounds N-arylthioureas 3a-c and 4, along with a series of glucose-modified imines 5a-g, were evaluated for their antitumor activity against human myeloid leukemia cell lines (HL-60 cells), gastric carcinoma (BGC-823 cells), liver carcinoma (Bel-7402 cells), and oral carcinomas (KB cells). The antibacterial potency of these compounds was also determined using an inhibition zone diameter test. Although none of the compounds were active against human cancer cells, compound 4 was found to be the most active compound against Escherichia coli.

  本研究描述了 N-(2,3,4,6-四-O-特戊酰基-β-d-吡喃葡萄糖基) 苯并[d] 恶唑-2-胺 4 的新型合成方法。研究人员评估了新化合物 N-芳基硫脲类 3a-c 和 4 以及一系列葡萄糖修饰亚胺 5a-g 对人类髓性白血病细胞系（HL-60 细胞）、胃癌细胞系（BGC-823 细胞）、肝癌细胞系（Bel-7402 细胞）和口腔癌细胞系（KB 细胞）的抗肿瘤活性。这些化合物的抗菌效力也是通过抑菌区直径测试确定的。虽然没有一种化合物对人类癌细胞有活性，但发现化合物 4 是对大肠杆菌最有活性的化合物。