(R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl pent-4-enoate
• 英文别名: [(2R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl] pent-4-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: ITYUKTKDJMIMAC-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(3aR,5R,11aS,Z)-2,2-dimethyl-5-propyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （的立体选择性全合成Ž）从一种新颖的植物毒性nonenolide -异构体拟茎点霉属。HCCB03520及其C-6差向异构体

  摘要：

  植物毒性壬烯内酯的（Z）-异构体，（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基非-4-eno-9-内酯，从Phomopsis sp。分离得到。HCCB03520及其C-6差向异构体是从丁醛开始的常规路线合成的。合成过程涉及对映选择性Maruoka烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和分子内闭环复分解等重要步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.114
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  完全合成植物毒性和相关壬烯酚的手性方法：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）-异构体，牛油蛋白III和他们的C-9差向异构体

  摘要：

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.052

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the (Z)-isomer of a novel phytotoxic nonenolide from Phomopsis sp. HCCB03520 and its C-6 epimer
  作者：Cheruku Ravindra Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.114

  日期：2014.1

  The (Z)-isomer of a phytotoxic nonenolide, (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone isolated from Phomopsis sp. HCCB03520 and its C-6 epimer have been synthesized through a common route starting from butyraldehyde. The synthesis involves enantioselective Maruoka allylation, Sharpless asymmetric epoxidation and intramolecular ring closing metathesis as the important steps.

  植物毒性壬烯内酯的（Z）-异构体，（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基非-4-eno-9-内酯，从Phomopsis sp。分离得到。HCCB03520及其C-6差向异构体是从丁醛开始的常规路线合成的。合成过程涉及对映选择性Maruoka烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和分子内闭环复分解等重要步骤。
• Chiral approach to total synthesis of phytotoxic and related nonenolides: (Z)-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone, herbarumin-III and their C-9 epimers
  作者：Lingaiah Maram、Raghavendar Reddy Parigi、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.052

  日期：2016.11

  A new and efficient strategy has been developed for the stereoselective total synthesis of nonenolides: (Z)-isomer of (6S,7R,9R)-6,7-dihydroxy-9-propylnon-4-eno-9-lactone, herbarumin-III and their C-9 epimers starting from d (−) ribose. The synthesis includes the coupling of the alcohol and acid fragments of the molecules, employing Yamaguchi esterification protocol followed by intramolecular ring

  已开发出一种新的有效策略来立体选择性地合成壬烯酚：（6 S，7 R，9 R）-6,7-二羟基-9-丙基non-4-eno-9-内酯的（Z）异构体，herbarumin-III及其C-9差向异构体从d（-）核糖开始。合成过程包括使用Yamaguchi酯化方案偶联分子中的醇和酸片段，然后进行分子内闭环复分解。该方法有效地构建了化合物的十元内酯骨架，该骨架具有适当的包含适当功能的立体生成中心。