1-Butyl-3-(2-chloro-ethyl)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-urea | 82001-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Butyl-3-(2-chloro-ethyl)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-urea
• CAS: 82001-82-9
• 化学式: C₁₂H₂₃ClN₂O₅
• 分子量: 310.778
• InChiKey: CVIQBMNTTVMVDC-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-3-(2-chloro-ethyl)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-urea 在 甲醇 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-butyl-3-(2-chloroethyl)-3-nitroso-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. III. Synthesis and antitumor activity of 3,3-disubstituted-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosoureas having an arabinopyranosyl, xylopyranosyl or ribopyranosyl moiety.

  摘要：

  合成了多种3, 3-二取代-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲衍生物（V），并测试其对白血病L1210和厄赫里希腹水癌的抗肿瘤活性。醛戊糖与初级胺反应后，再用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常会得到两种或三种结构异构体的糖基脲（III'）的混合物。当将异构体混合物溶解在甲酸中时，观察到完全异构化为热力学稳定的糖吡喃糖基脲（III）。糖吡喃糖基脲（III）与4份四氮四氧反应进行亚硝化，然后用甲醇处理，得到相应的亚硝基脲（V），产率良好。大量亚硝基脲（V）对白血病L1210和厄赫里希腹水癌表现出显著的活性，其治疗比率高于阳性对照药物，1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-1-亚硝基脲。特别是，许多阿拉伯吡喃糖基亚硝基脲对白血病L1210的治疗比率超过五十，对厄赫里希腹水癌的比率更是超过一百。这些亚硝基脲（V）似乎通过糖分子羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，生成环状氨基酸酯（VII），而不形成异氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.534
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 1-Butyl-3-(2-chloro-ethyl)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  A new class of nitrosoureas. III. Synthesis and antitumor activity of 3,3-disubstituted-1-(2-chloroethyl)-1-nitrosoureas having an arabinopyranosyl, xylopyranosyl or ribopyranosyl moiety.

  摘要：

  合成了多种3, 3-二取代-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲衍生物（V），并测试其对白血病L1210和厄赫里希腹水癌的抗肿瘤活性。醛戊糖与初级胺反应后，再用2-氯乙基异氰酸酯处理，通常会得到两种或三种结构异构体的糖基脲（III'）的混合物。当将异构体混合物溶解在甲酸中时，观察到完全异构化为热力学稳定的糖吡喃糖基脲（III）。糖吡喃糖基脲（III）与4份四氮四氧反应进行亚硝化，然后用甲醇处理，得到相应的亚硝基脲（V），产率良好。大量亚硝基脲（V）对白血病L1210和厄赫里希腹水癌表现出显著的活性，其治疗比率高于阳性对照药物，1-(2-氯乙基)-3-环己基-1-亚硝基脲、3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-1-(2-氯乙基)-1-亚硝基脲和1-(2-氯乙基)-3-(β-D-葡萄糖吡喃糖基)-1-亚硝基脲。特别是，许多阿拉伯吡喃糖基亚硝基脲对白血病L1210的治疗比率超过五十，对厄赫里希腹水癌的比率更是超过一百。这些亚硝基脲（V）似乎通过糖分子羟基对羰基的非酶促攻击而被激活，生成环状氨基酸酯（VII），而不形成异氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.534